Ангидриды карбоновых кислот — соединения общей формулы R1CO−O−COR2, в которых две ацильных группы присоединены к одному и тому же атому кислорода. В зависимости от природы ацильных групп ангидриды могут быть «простыми» (R1 = R2, например, уксусный ангидрид (CH3CO)2O, смешанными (различные ацильные остатки) или циклическими (R1 и R2 являются частями одной молекулы).
![image](https://www.wikidata.ru-ru.nina.az/image/aHR0cHM6Ly93d3cud2lraWRhdGEucnUtcnUubmluYS5hei9pbWFnZS9hSFIwY0hNNkx5OTFjR3h2WVdRdWQybHJhVzFsWkdsaExtOXlaeTkzYVd0cGNHVmthV0V2WTI5dGJXOXVjeTkwYUhWdFlpODJMell6TDBaMWJtdDBhVzl1Wld4c1pVZHlkWEJ3Wlc1ZlEyRnlZbTl1Y3lWRE15VkJOSFZ5WldGdWFIbGtjbWxrTG5OMlp5OHlNakJ3ZUMxR2RXNXJkR2x2Ym1Wc2JHVkhjblZ3Y0dWdVgwTmhjbUp2Ym5NbFF6TWxRVFIxY21WaGJtaDVaSEpwWkM1emRtY3VjRzVuLnBuZw==.png)
Муравьиный ангидрид с формулой H−CO−O−CO−H (C2H2O3) в свободном виде не существует.
Ангидриды формально можно рассматривать как продукт конденсации двух групп −COOH:
Синтез
Некоторые циклические ангидриды, например, фталевый ангидрид, образуются при нагревании соответствующих кислот. В случае синтеза ангидридов из алифатических кислот используют дегидратирующие агенты — в частности, фосфорный ангидрид при синтезе уксусного ангидрида из уксусной кислоты:
либо карбодиимиды, которые реагируют с карбоновыми кислотами с образованием О-ацилизомочевин — высокореакционноспособных соединений, способных ацилировать карбоновые кислоты:
В большинстве случаев ангидриды синтезируют ацилированием карбоновых кислот либо их солей. Так, например, ацилированием формиата натрия формилфторидом может быть получен неустойчивый ангидрид муравьиной кислоты:
При ацилировании карбоновых кислот в лабораторной практике в качестве ацилирующих агентов обычно используют комплексы галогенангидридов карбоновых кислот с пиридином либо кетены, формально являющиеся внутренними ангидридами карбоновых кислот:
Ацилирование уксусной кислоты кетеном является промышленным методом синтеза уксусного ангидрида.
Реакционная способность
Ангидриды являются ацилирующими агентами и реагируют с различными нуклеофилами:
образуя сложные эфиры (Nu = OR), амиды (Nu = NR1R2), гидразиды (Nu = HNNR1R2) и т. п.
См. также
Примечания
- acid anhydrides от 3 марта 2016 на Wayback Machine // IUPAC Gold Book.
- cyclic acid anhydrides (cyclic anhydrides) от 8 марта 2016 на Wayback Machine // IUPAC Gold Book.
- George A. Olah, Yashwant D. Vankar; Massoud Arvanaghi; Jean Sommer (1979), Formic Anhydride. Angewandte Chemie Int. Ed. Engl., volume 18, issue 8, page 614. doi:10.1002/anie.197906141.
- ACID ANHYDRIDES (англ.) // [англ.] : journal. — 1946. — Vol. 26. — P. 1. — ISSN 2333-3553. — doi:10.15227/orgsyn.026.0001. 5 февраля 2016 года.
Википедия, чтение, книга, библиотека, поиск, нажмите, истории, книги, статьи, wikipedia, учить, информация, история, скачать, скачать бесплатно, mp3, видео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, картинка, музыка, песня, фильм, игра, игры, мобильный, телефон, Android, iOS, apple, мобильный телефон, Samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Сеть, компьютер