Антрахинон

Антрахинон(9,10-антрацендион) — представитель класса хинонов. Практически нерастворим в воде, растворим в органических растворителях. Впервые синтезирован (Огюстом Лораном) в 1835 г. окислением (антрацена) азотной кислотой. Применяется как полупродукт в синтезе красителей.

Антрахинон
Общие
Хим. формула	C14H8O2
Физические свойства
Молярная масса	208 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	286 °C
• кипения	379,8 °C
Классификация
Рег. номер CAS	84-65-1
PubChem	6780
Рег. номер EINECS	201-549-0
SMILES	O=C2c1ccccc1 C(c3c2cccc3)=O
InChI	InChI=1S/C14H8O2/c15-13-9-5-1-2-6-10(9)14(16)12-8-4-3-7-11(12)13/h1-8H RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	40448
ChemSpider	13835294
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства

Антрахинон — жёлтое или серое кристаллическое вещество (моноклинная кристаллическая решётка), растворяется в нитробензоле, анилине. При действии олеума образует последовательно антрахинон-2-сульфокислоту, затем смесь 2,6- и 2,7-антрахинондисульфокислоты. С азотной кислотой образует 1-нитроантрахинон, затем смесь 1,5- и 1,8-динитроантрахиноны.

Методы синтеза

• Окисление (антрацена) триоксидом хрома в присутствии уксусной кислоты:

• Конденсация бензола с фталевым ангидридом в присутствии трихлорида алюминия с образованием орто-бензоилбензойной кислоты и её дальнейшей циклизацией под действием серной кислоты и повышенной температуры с отщеплением воды:

• Из (нафтохинона) и (бутадиена) по (реакции Дильса — Альдера) с образованием 1,4,4а,9а-тетрагидроантрахинона и его последующим дегидрированием, в качестве дегидрирующего агента может быть использован избыток бутадиена, оксид трёхвалентного железа и др.:

В промышленности в основном используется первый метод.

Нахождение в природе

В природе источником антрахинонов являются некоторые растения, в частности, крушина ломкая, алоэ.

Применение

Производные антрахинона применяются как (красители) (например, (ализарин)). Антрахинон используется в медицине как (слабительное). В сельском хозяйстве применяется для отпугивания птиц после проведения посевных работ.

В Евросоюзе антрахинон запрещён как опасный для здоровья потребителей и потенциально канцерогенный пестицид.

Применяется в материаловедении для декорирования поверхностей с целью выявления микроструктуры.

Примечания

1. . Germania.one. 2017-01-22. Архивировано из оригинала 2 февраля 2017.
2. Дистлер Г. И., Власов В. П., Герасимов Ю. М. и др. Декорирование поверхности твердых тел / Отв. ред. канд. физ.-мат. наук Л. Д. Кисловский. — М.: Наука, 1976. — 111 с.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.