Каннабидиол

Каннабидиол (КБД, CBD) — один из как минимум 113 каннабиноидов, обнаруженных в конопле. КБД является главным фитоканнабиноидом, его доля в растительном экстракте может достигать 40 %. КБД не обладает психоактивными свойствами, но при этом может отлично снижать неупорядоченное мышление и тревожные состояния. Потенциальное использование КБД в медицине до сих пор является вопросом продолжающихся исследований. КБД является производным каннабиса, наркотического вещества, к (Единой конвенции ООН о наркотических средствах 1961 года). В 2020 году Международный комитет против наркотиков отклонил предложение ВОЗ о всеобщей легализации КБД.

Каннабидиол
Общие
Хим. формула	C21H30O2
Физические свойства
Молярная масса	314,47 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	66 °C
Классификация
Рег. номер CAS	13956-29-1
PubChem	644019
Рег. номер EINECS	689-176-3
SMILES	CCCCCC1=CC(=C(C(=C1)O)C2C=C(CCC2C(=C)C)C)O
InChI	InChI=1S/C21H30O2/c1-5-6-7-8-16-12-19(22)21(20(23)13-16)18-11-15(4)9-10-17(18)14(2)3/h11-13,17-18,22-23H,2,5-10H2,1,3-4H3/t17-,18+/m0/s1 QHMBSVQNZZTUGM-ZWKOTPCHSA-N
ChEBI	69478
ChemSpider	559095
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Одно исследование на животных показало, что одновременное применение КБД вместе с ТГК усилило эффекты последнего. Один из вероятных механизмов действия — конкурирование за THC-рецепторы.

Использование

Боль, связанная с рассеянным склерозом

Последние обзоры данных клинических исследований позволяют сделать вывод о наличии: а) слабых доказательств того, что (дронабинол) может быть пригоден для лечения тошноты и рвоты у онкологических больных; b) умеренных доказательств того, что (набиксимолс) может быть пригоден для лечения невропатической боли и мышечных спазмов у больных рассеянным склерозом; c) умеренных доказательств того, что каннабидиол может снижать частоту приступов при некоторых фармакорезистентных генетически обусловленных формах эпилептического синдрома у детей. Ни при одном из этих состояний каннабиноиды не подлежат применению в качестве терапии первой линии.

(Набиксимолс) — аэрозоль для перорального применения, содержащий КБД и (ТГК) (запрещенное психотропное вещество) в примерном соотношении 1:1. Лекарственное средство было одобрено канадскими властями в 2005 году для облегчения боли, связанной с рассеянным склерозом.

Рынок красоты

Каннабидиол появился на рынке красоты после принятия в США в 2018 году новых законов о сельском хозяйстве. Среди прочего власти разрешили продажу продуктов, содержащих менее 0,3 процента CBD (каннабидиола), что открыло новые возможности для отрасли, и почти сразу на американском рынке появилось множество продуктов — от кремов для лица до масок для волос, содержащих этот ингредиент.

Исследования

Лечение зависимости

Два систематических обзора по CBD и лечению зависимости сообщили о положительных эффектах при лечении зависимости от табака и марихуаны. Продемонстрированные анти-аддиктивные свойства могут быть связаны с защитным эффектом CBD при стрессе и нейротоксичности. Оба обзора также рекомендуют дополнительные исследования.

Противовоспалительный эффект

В двух обзорах рассматривается теория о том, что чистый CBD или в комбинации с THC может обладать антиоксидантными и противовоспалительными свойствами. Ни один из обзоров не рассказывает об испытаниях этих свойств на людях.

Побочные эффекты

Исследования показывают, что каннабидиол может уменьшить (побочные эффекты) ТГК, особенно те, которые вызывают интоксикацию и (седативный) эффект, но только в высоких дозах. Исследования безопасности каннабидиола показали, что он хорошо переносится, но может вызывать усталость, (диарею) или изменение аппетита как частые побочные эффекты. В документации Epidiolex перечислены сонливость, бессонница и плохой сон, снижение аппетита, диарея и утомляемость.

Лечение эпилепсии

Результаты, полученные американскими медиками, свидетельствуют, что на фоне препарата Эпидиолекс (Epidiolex) для лечения эпилепсии на основе каннабидиола (в дозировке 20 мг/кг/сутки), частота приступов у больных упала до 42%. В группе пациентов, принимавших экспериментальный препарат в дозировке 10 мг/кг/сутки, частота приступов сократилась на 37%, тогда как в плацебо-группе данный показатель составил 17%. Препарат выполнен в форме (сиропа), а действующим веществом является очищенный каннабидиол. Лекарство не содержит (тетрагидроканнабинола). Применение Эпидолекса разрешено у детей старше двух лет, страдающих синдромами Драве и Леннокса-Гасто (тяжелые формы эпилепсии). В июне 2018 года Управление по контролю качества пищевых продуктов и лекарственных препаратов США (FDA) выдало компании GW Pharmaceuticals регистрационное удостоверение на производство Эпидиолекса.

COVID-19

Некоторые предварительные исследования показывают потенциал CBD для уменьшения воспаления во время инфекции COVID-19. Предполагается, что CBD также может снизить тревожность и помочь в лечении ПТСР у пациентов, перенесших COVID-19.

Исследование, опубликованное в январе 2022 года в журнале Science, показало существенный эффект каннабидиола также и в профилактике COVID-19.

Описание

При хранении конопли (а равно (гашиша) и других производных конопли) каннабидиол изомеризуется в ТГК, который, в свою очередь, окисляется до каннабинола. Таким образом, постепенно количество ТГК в конопле уменьшается.

Каннабидиол обладает антиконвульсивным действием. Сам по себе этот компонент не психоактивен, однако, очевидно, оказывает некоторое влияние на действие каннабиса в целом (вместе с ТГК и каннабинолом). Существуют данные, что каннабидиол препятствует развитию панических реакций под действием марихуаны и обладает успокаивающим действием.

Есть данные о возможном антипсихотическом действии каннабидиола. Потребители конопли с повышенным содержанием каннабидиола в волосах демонстрировали меньше шизофреноподобных симптомов, по данным одного исследования. В небольшом предварительном исследовании действия каннабидиола на психоз при болезни Паркинсона также получены обнадёживающие результаты.

В одном исследовании отмечается ингибирование выработанного пристрастия к героину у крыс, получавших каннабидиол. Ведутся исследования (противоракового) действия каннабидиола и Δ9-ТГК

Ученые из Тель-Авивского университета в ходе проведенных исследований выявили, что каннабидиол может быть применен при лечении переломов костей. Рецепторы каннабиноидов, которые представлены в клетках организма, стимулируют формирование костной ткани, а также ингибируют потерю костной массы. В связи с этим исследуется возможность использования КБД для лечения остеопороза и прочих заболеваний опорно-двигательного аппарата.

Исследование, проведенное в Австрии, показало положительный эффект КБД в терапии COVID-19. Аналогичные исследования проводит Израиль.

Внешний вид, химические и физические свойства

Белые призматические кристаллы
Брутто-формула (система Хилла): C₂₁H₃₀O₂

Молекулярная масса (в а. е. м.): 314,47

Температура плавления (в °C): 66

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

• бензол: растворим
• вода: не растворим
• диэтиловый эфир: растворим
• хлороформ: растворим
• этанол: растворим

Давление паров (в мм.рт.ст.): 2 (190 °C)

В медицине используется только чистый КБД, кристализированный порошок белого цвета. Только эта форма позволяет безопасно дозировать препарат.

Продаваемые в США и Великобритании масла КБД фактически являются раствором КБД в пальмовом и оливковом масле с разным содержанием КБД. Такой продукт не пригоден для медицинского использования и считается фермерской продукцией по Закону о сельском хозяйстве. Более того, FDA запрещает любую рекламу КБД содержащей продукции как БАДов, лекарств или препаратов, имеющих лечебные свойства.

Лекарства из КБД могут продаваться только в аптеках, в упаковке защищенной от детей, после соответствующей государственной регистрации и выпуска на рынок.

Противопоказания и побочное действие

Употребление продуктов с каннабидиолом и вождение автомобиля могут быть опасными. КБД может вызывать сонливость, седативный эффект и вялость.

Правовой статус

Российская Федерация

Каннабидиол был исключен из списка Запрещенных веществ в 2018 году. Ознакомиться со списком можно по ссылке. Приказ Министерства спорта РФ от 21 ноября 2019 г. N 964 "Об утверждении перечней субстанций и (или) методов, запрещенных для использования в спорте" так же разрешает использование каннабидиола.

В то же время КБД не является наркотическим средством - экстрактом каннабиса, поскольку он непосредственно экстрагируется из растения каннабис углеводородными газами, также как и другие производные наркотики из марихуаны.

См. также

• (Тетрагидроканнабинол)
• (Каннабинол)
• (Гексагидроканнабинол)
• (Каннабигерол)

Примечания

1. Borgelt L. M., Franson K. L., Nussbaum A. M., Wang G. S. The pharmacologic and clinical effects of medical cannabis (англ.) // Pharmacotherapy : journal. — 2013. — February (vol. 33, no. 2). — P. 195—209. — doi:10.1002/phar.1187. — PMID 23386598.
2. Aizpurua-Olaizola O., Soydaner U., Öztürk E., Schibano D., Simsir Y., Navarro P., Etxebarria N., Usobiaga A. Evolution of the Cannabinoid and Terpene Content during the Growth of Cannabis sativa Plants from Different Chemotypes (EN) // ^[англ.]. — 2016. — Февраль (т. 79, № 2). — С. 324—331. — doi:10.1021/acs.jnatprod.5b00949. — PMID 26836472.
3. Campos A. C., Moreira F. A., Gomes F. V., Del Bel E. A., Guimarães F. S. Multiple mechanisms involved in the large-spectrum therapeutic potential of cannabidiol in psychiatric disorders (англ.) // (Philosophical Transactions of the Royal Society of London. Series B, Biological Sciences) : journal. — 2012. — December (vol. 367, no. 1607). — P. 3364—3378. — doi:10.1098/rstb.2011.0389. — PMID 23108553. — PMC 3481531.
4. Iseger T. A., Bossong M. G. A systematic review of the antipsychotic properties of cannabidiol in humans (англ.) // ^[англ.] : journal. — Elsevier, 2015. — March (vol. 162, no. 1—3). — P. 153—161. — doi:10.1016/j.schres.2015.01.033. — PMID 25667194.
5. clinicaltrials.gov от 25 сентября 2020 на Wayback Machine U.S. National Library of Medicine.
6. Международный комитет по контролю за наркотиками. Итоговый ежегодный доклад Международного комитета по контролю за наркотиками за 2021 год  (рус.). Международный комитет по контролю за наркотиками. Международный комитет по контролю за наркотиками (2021). Дата обращения: 30 ноября 2022. 29 августа 2022 года.
7. Klein C., Karanges E., Spiro A., Wong A., Spencer J., Huynh T., Gunasekaran N., Karl T., Long L. E., Huang X. F., Liu K., Arnold J. C., McGregor I. S. Cannabidiol potentiates Δ⁹-tetrahydrocannabinol (THC) behavioural effects and alters THC pharmacokinetics during acute and chronic treatment in adolescent rats (англ.) // ^[англ.] : journal. — , 2011. — November (vol. 218, no. 2). — P. 443—457. — doi:10.1007/s00213-011-2342-0. — PMID 21667074.
8. Mechoulam R., Peters M., Murillo-Rodriguez E., Hanus L. O. Cannabidiol--recent advances (неопр.) // Chemistry & Biodiversity. — 2007. — August (т. 4, № 8). — С. 1678—1692. — doi:10.1002/cbdv.200790147. — PMID 17712814.
9. Международный комитет по контролю за наркотиками. Итоговый доклад Международного комитета по контролю за наркотиками за 2018 год  (рус.). Международный комитет по контролю за наркотиками. Международный комитет по контролю за наркотиками (2018). Дата обращения: 30 ноября 2022. 8 декабря 2022 года.
10.   (неопр.). Health Canada. Дата обращения: 16 мая 2013. Архивировано из оригинала 28 апреля 2017 года.
11. Чекалина, Мария Когда «на спокойном» даже кожа. На что способен каннабидиол в косметике  (рус.). The Blueprint. Дата обращения: 24 июня 2024.
12. Prud'homme M., Cata R., Jutras-Aswad D. Cannabidiol as an Intervention for Addictive Behaviors: A Systematic Review of the Evidence (англ.) // Substance Abuse : journal. — 2015. — Vol. 9. — P. 33—8. — doi:10.4137/SART.S25081. — PMID 26056464. — PMC 4444130.
13. Hurd Y. L., Yoon M., Manini A. F., Hernandez S., Olmedo R., Ostman M., Jutras-Aswad D. Early Phase in the Development of Cannabidiol as a Treatment for Addiction: Opioid Relapse Takes Initial Center Stage (англ.) // ^[англ.] : journal. — 2015. — October (vol. 12, no. 4). — P. 807—815. — doi:10.1007/s13311-015-0373-7. — PMID 26269227. — PMC 4604178.
14. Williamson T. N., Christensen V. G., Richardson W. B., Frey J. W., Gellis A. C., Kieta K. A., Fitzpatrick F. A. Stream Sediment Sources in Midwest Agricultural Basins with Land Retirement along Channel (англ.) // ^[англ.] : journal. — 2014. — September (vol. 43, no. 5). — P. 1624—1634. — doi:10.2134/jeq2013.12.0521. — PMID 25603248.
15. Booz G. W. Cannabidiol as an emergent therapeutic strategy for lessening the impact of inflammation on oxidative stress (англ.) // ^[англ.] : journal. — 2011. — September (vol. 51, no. 5). — P. 1054—1061. — doi:10.1016/j.freeradbiomed.2011.01.007. — PMID 21238581. — PMC 3085542.
16. Fischer B, Russell C, Sabioni P, van den Brink W, Le Foll B, Hall W, et al. (August 2017). "Lower-Risk Cannabis Use Guidelines: A Comprehensive Update of Evidence and Recommendations". American Journal of Public Health. 107 (8): e1—e12. doi:10.2105/AJPH.2017.303818. PMC 5508136. PMID 28644037.
17. Iffland K., Grotenhermen F. An Update on Safety and Side Effects of Cannabidiol: A Review of Clinical Data and Relevant Animal Studies (англ.) // Cannabis Cannabinoid Res : journal. — 2017. — Vol. 2, no. 1. — P. 139—154. — doi:10.1089/can.2016.0034. — PMID 28861514. — PMC 5569602.
18. , 2020-08-24, Архивировано из оригинала 24 августа 2021, Дата обращения: 24 августа 2021   (неопр.). Дата обращения: 2 ноября 2021. Архивировано 24 августа 2021 года.
19. Cannabidiol (CBD): MedlinePlus Supplements (англ.). medlineplus.gov. Дата обращения: 15 января 2021. 20 октября 2021 года.
20. В США одобрен первый препарат с каннабидиолом  (неопр.). Дата обращения: 27 июля 2018. 27 июля 2018 года.
21. FDA approves first drug comprised of an active ingredient derived from marijuana to treat rare, severe forms of epilepsy  (неопр.). Дата обращения: 27 июля 2018. 23 апреля 2019 года.
22. Évila Lopes Salles, Hesam Khodadadi, Abbas Jarrahi, Meenakshi Ahluwalia, Valdemar Antonio Paffaro. Cannabidiol (CBD) modulation of apelin in acute respiratory distress syndrome (англ.) // Journal of Cellular and Molecular Medicine. — 2020. — Vol. 24, iss. 21. — P. 12869–12872. — ISSN 1582-4934. — doi:10.1111/jcmm.15883. 19 ноября 2020 года.
23. La NASA cosecha otro éxito: el rover Perseverance aterriza en Marte (исп.). La Vanguardia (18 февраля 2021). Дата обращения: 21 февраля 2021. 21 февраля 2021 года.
24. Saoirse E. O'Sullivan, Carl W. Stevenson, Steven R. Laviolette. Could Cannabidiol Be a Treatment for Coronavirus Disease-19-Related Anxiety Disorders? // Cannabis and Cannabinoid Research. — 2020-11-05. — Т. 6, вып. 1. — С. 7–18. — ISSN 2578-5125. — doi:10.1089/can.2020.0102.
25. Cannabidiol inhibits SARS-CoV-2 replication through induction of the host ER stress and innate immune responses (англ.). www.science.org. Дата обращения: 21 января 2022. 20 января 2022 года.
26.   (неопр.). Дата обращения: 8 марта 2014. Архивировано из оригинала 22 марта 2019 года.
27. Zuardi, A.W; J.A.S. Crippa, J.E.C. Hallak, F.A. Moreira, F.S. Guimarães. Cannabidiol as an antipsychotic drug (англ.) // ^[англ.] : journal. — 2006. — Vol. 39. — P. 421—429. — ISSN 0100-879X ISSN 0100-879X. 10 декабря 2010 года.
28. Morgan C. J., Curran H. V. Effects of cannabidiol on schizophrenia-like symptoms in people who use cannabis (англ.) // (British Journal of Psychiatry) : journal. — ^[англ.], 2008. — April (vol. 192, no. 4). — P. 306—307. — doi:10.1192/bjp.bp.107.046649. — PMID 18378995.
29. Zuardi A., Crippa J., Hallak J., Pinto J., Chagas M., Rodrigues G., Dursun S., Tumas V. Cannabidiol for the treatment of psychosis in Parkinson's disease (англ.) // ^[англ.] : journal. — 2008. — November. — doi:10.1177/0269881108096519. — PMID 18801821.
30. Публикация и популярный синопсис:
    • Ren Y., Whittard J., Higuera-Matas A., Morris C. V., Hurd Y. L. Cannabidiol, a nonpsychotropic component of cannabis, inhibits cue-induced heroin seeking and normalizes discrete mesolimbic neuronal disturbances (англ.) // ^[англ.] : journal. — 2009. — November (vol. 29, no. 47). — P. 14764—14769. — doi:10.1523/JNEUROSCI.4291-09.2009. — PMID 19940171.
    • Nature Reviews Neuroscience 11, 3 (January 2010) | doi:10.1038/nrn2784 Addiction: Cannabis against heroin? Claudia Wiedemann — «Аддикция: каннабис против героина?»
31. [1] от 3 мая 2018 на Wayback Machine Cannabinoids reduce ErbB2-driven breast cancer progression through Akt inhibition
32. Коноплю предложили использовать для лечения переломов — МедНовости — MedPortal.ru  (неопр.). Дата обращения: 20 июля 2015. 21 июня 2018 года.
33. В Австрии врачи подтвердили эффективность марихуаны в лечении COVID-19  (рус.). OBOZREVATEL NEWS (15 февраля 2021). Дата обращения: 19 февраля 2021. 16 февраля 2021 года.
34. Office of the Commissioner. What You Need to Know (And What We’re Working to Find Out) About Products Containing Cannabis or Cannabis-derived Compounds, Including CBD (англ.) // FDA. — 2022-11-02. 22 октября 2021 года.
35. FDA. Some Medicines and Driving Don’t Mix (англ.) // FDA. — 2022-11-02. 30 ноября 2022 года.
36. Everything you should know about Whole Spectrum CBD Hemp Extract (амер. англ.). High Times (20 ноября 2020). Дата обращения: 30 ноября 2022. 30 ноября 2022 года.

Источники

• http://www.chemport.ru/chemical_substance_127.html
• ^[]