Ксантин

Ксанти́н — пуриновое основание, обнаруживаемое во всех тканях организма. Бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в растворах щелочей и кислот, формамиде, горячем глицерине и плохо растворимые в воде, этаноле и эфире.

Ксантин
Общие
Систематическое наименование	3,7-​Дигидропурин-​2,6-​дион
Хим. формула	C5H4N4O2
Физические свойства
Состояние	твёрдое (белый порошок)
Молярная масса	152,11 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	разлагается
Химические свойства
Растворимость
• в воде	1 г/14,5 л при 16 °C 1 г/1,4 л при 100 °C
Классификация
Рег. номер CAS	69-89-6
PubChem	1188
Рег. номер EINECS	200-718-6
SMILES	O=C1NC(=O)c2[nH]cnc2N1
InChI	InChI=1S/C5H4N4O2/c10-4-2-3(7-1-6-2)8-5(11)9-4/h1H,(H3,6,7,8,9,10,11) LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	17712
ChemSpider	1151
Безопасность
NFPA 704	1 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

История

Согласно статье (В. А. Яковлева), опубликованной в «ЭСБЕ», ксантин был синтезирован (Арманом Готье) в 1884 году.

Свойства

Для ксантина характерна лактим-лактамная (таутомерия) и в водных растворах он существует в таутомерном равновесии с дигидроксиформой (2,6-дигидроксипурином) с преобладанием диоксоформы.

Имидазольный цикл ксантина нуклеофилен: ксантин галогенируется с образованием 8-галогенксантинов, азосочетание с солями диазония также идет с образованием 8-азоксантинов, которые затем могут быть восстановлены до 8-аминоксантина или гидролизованы до мочевой кислоты.

Ксантин проявляет амфотерные свойства, протонируясь по имидазольному азоту и образуя соли с минеральными кислотами (в том числе хорошо кристаллизующийся перхлорат), и образуя соли с металлами, катионы которых замещают кислые атомы водорода гидроксилов дигидроксиформы (например, нерастворимую серебряную соль (реактивом Толленса)).

В нейтральной среде ксантин метилируется диметилсульфатом по имидазольным атомам азота с образованием диметилпроизводного цвиттер-ионной структуры, в щелочной среде происходит депротонирование гидроксиформы с образованием высоконуклеофильных анионов, и, в зависимости от рН реакционной смеси, ксантин метилируется до 3,7-диметил-ксантина ((теобромина)), 1,3-диметилксантина ((теофиллина)) или 1,3,7-триметилксантина (кофеина).

Под действием оксихлорида фосфора происходит замещение гидроксильных групп дигидроксиформы ксантина на хлор с образованием 2,6-дихлорксантина, при действии пентасульфида фосфора в пиридине замещается только один из гидроксилов с образованием 6-тиоксантина.

Ксантин восстанавливается амальгамой натрия либо цинком в соляной кислоте до 6-дезоксиксантина, под действием перманганата калия в кислой среде ксантин окисляется с деградацией имидазольного цикла до 2,4,5,6-тетраоксопиримидина ((аллоксана)).

Метаболизм и нахождение в природе

Ксантин является продуктом катаболизма пуринов и образуется как продукт распада гуанина под действием и при окислении гипоксантина под действием (ксантиноксидазы). Под действием той же ксантиноксидазы ксантин далее превращается в мочевую кислоту.

К производным ксантина относится целый ряд стимуляторов, таких как кофеин и (теобромин). Абиогенный ксантин (наряду с урацилом) был обнаружен в метеорите (Murchison).

Патология

Редкое наследственное заболевание недостаточность ксантиноксидазы приводит к накоплению ксантина в организме и (появлению ксантина в моче).

См. также

• (Ксантиноксидаза)

Примечания

1. (Яковлев В. А.) Готье, Арман // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
2. Martins, Zita; Oliver Botta, Marilyn L. Fogel Mark A. Sephton, Daniel P. Glavin, Jonathan S. Watson, Jason P. Dworkin, Alan W. Schwartz, Pascale Ehrenfreund. Extraterrestrial nucleobases in the Murchison meteorite (англ.) // ^[англ.] : journal. 10 августа 2011 года.