Лизергиновая кислота — органическое соединение. Входит в состав ряда вырабатываемых спорыньёй алкалоидов (т. н. эргоалкалоидов), из которых может быть выделена щелочным гидролизом. Находится в семействе (лизергамиды). Полный синтез лизергиновой кислоты осуществлен (Р. Вудвордом) в 1953. Характерное биологическое действие выражено у лизергиновой кислоты слабее, чем у алкалоидов спорыньи.
Лизергиновая кислота | |
---|---|
![]() ![]() | |
Общие | |
Хим. формула | C16H16O2N2 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 268,3 г/моль |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 238 °C |
• разложения | 240 °C |
Химические свойства | |
Константа диссоциации кислоты | 7,68 |
Растворимость | |
• в воде | мало раств. |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 82-58-6 |
PubChem | 6717 и 11861108 |
Рег. номер EINECS | 201-431-9 |
SMILES | |
InChI | |
ChEBI | 6604 |
ChemSpider | 6461 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
![]() |
Свойства
Бесцветные листовидные кристаллы, мало растворимые в воде, бензоле, эфире, растворимые в этаноле и пиридине. Легко окисляется при хранении.
Слабая органическая кислота. За счёт наличия атомов аминного азота проявляет слабые основные свойства. При кипячении в воде изомеризуется в изолизергиновую кислоту.
С (реактивом Марки) даёт коричневое окрашивание.
Алкалоиды
Лизергиновая кислота является составной частью алкалоидов спорыньи: эрготамина, эргометрина, эргометринина, эрготоксина.
Амиды лизергиновой кислоты
Диэтиламид d-лизергиновой кислоты, известный под названием ЛСД, попадая в организм, является конкурентным агонистом серотонина, дофамина, адреналина, норадреналина и (гистамина) ((H1-рецептор), но связываемость настолько мала, что ничего не происходит) — важнейших регуляторов центральной нервной системы. Сильный психоделик. Применялся ранее при лечении некоторых психических заболеваний, в том числе излечение шизофрении. После эпидемии в 1960-е годы уличного употребления психоделиков, использование в любых целях стало запрещено законами большинства стран. В частности, в России лизергиновая кислота и её производные внесены как прекурсоры в (наркотические средства, психотропные вещества и их прекурсоры, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации).
(Эргин) (также известный как амид d-лизергиновой кислоты, LSA или LA-111). Психоактивные эффекты, испытываемые после употребления семян (малой гавайской древовидной розы), обычно приписываются эргину (эффект сравним с ЛСД).
Юридический статус
В России лизергиновая кислота и её производные относятся к наркотическим средствам, запрещённым к применению на человеке и любые действия с ней (хранение, распространение, синтез и др.) влекут уголовную ответственность по статье 228 УК РФ.
Литература
- «Свойства органических соединений: Справочник» под ред. Потехина А. А., Л.:Химия, 1984 стр. 222—223
- Бабаян Э. А., Гаевский А. В., Бардин Е. В. «Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров» М.: , 2000 стр. 147
- Орехов А. П. «Химия алкалоидов» М.: ИАН СССР, 1955 стр. 631
Примечания
- Кипер Р. А. Свойства веществ // Физико-химические свойства веществ: Справочник по химии. — Хабаровск, 2013. — С. 402. — 1015 с.
- оригинала 1 мая 2013 года. . web.archive.org (1 мая 2013). Дата обращения: 4 июля 2020. Архивировано из
Это об органическом веществе. Помогите Википедии, дополнив её. |
Для улучшения этой статьи :
|
Википедия, чтение, книга, библиотека, поиск, нажмите, истории, книги, статьи, wikipedia, учить, информация, история, скачать, скачать бесплатно, mp3, видео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, картинка, музыка, песня, фильм, игра, игры, мобильный, телефон, Android, iOS, apple, мобильный телефон, Samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Сеть, компьютер