Мускарин

Мускари́н (лат. Muscarinum) — алкалоид, содержащийся в грибах. Название происходит от латинского названия красного мухомора. В мухоморах содержание мускарина не превышает 0,02 %. Мускарин также получают синтетическим путём.

Мускарин
Общие
Систематическое наименование	​(2L,4D,5L)​-​​(4-​гидрокси-​5-​метил-​ тетрагидрофуран-​ 2-​метилил)​-​ триметил-​аммоний
Традиционные названия	Мускарин
Хим. формула	C9H20NO2^+
Физические свойства
Молярная масса	174,26 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	179—180 °C
Классификация
Рег. номер CAS	300-54-9
PubChem	9308
Рег. номер EINECS	206-094-1
SMILES	C1(CC(C(O1)C)O)C[N+](C)(C)C
InChI	InChI=1S/C9H20NO2/c1-7-9(11)5-8(12-7)6-10(2,3)4/h7-9,11H,5-6H2,1-4H3/q+1/t7-,8-,9+/m0/s1 UQOFGTXDASPNLL-XHNCKOQMSA-N
ChEBI	7034
ChemSpider	8949
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства

При комнатной температуре мускарина хлорид представляет собой бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде. Температура плавления 179—180 °C (хлорид).

Воздействие на нервную систему

Мускарин избирательно возбуждает холинергические рецепторы, расположенные на постсинаптических мембранах клеток различных органов у окончаний постганглионарных холинергических нервов. Именно поэтому такие рецепторы называют М-рецепторами, или мускариновыми рецепторами. Вещества, которые возбуждают такие рецепторы, называют мускариноподобными, или , а вещества, подавляющие их активность — М-холиноблокаторами. Характерным представителем М-холиноблокаторов является атропин.

В отличие от и (пилокарпина), мускарин не проникает через гематоэнцефалический барьер, поскольку является .

Применение

Мускарин не нашёл применения в медицинской практике. Он используется только в экспериментальных исследованиях при изучении строения и функции холинорецепторов и холинергических процессов.

Токсикологическое значение

Amanita muscaria

Токсикологическое значение мускарина заключается прежде всего в отравлении грибами, содержащих его. Для таких отравлений характерен так называемый мускариновый синдром: (гиперсаливация) (повышенное слюноотделение), (потоотделение), рвота, (понос), (брадикардия), расширение зрачков в первые часы употребления, лёгкое сужение зрачков, нарушение зрения, усиление в перистальтики. В тяжёлых случаях наступают коллапс, нарушения дыхания, (отёк лёгких). Симптомы отравления возникают через 0,5—2 ч после приёма мускарина или мускариносодержащих грибов. Смертельная доза мускарина для человека — 0,525 грамма, которые содержатся в 4 килограммах свежих (красных мухоморов) (по другим данным — в ${\displaystyle 2,6kg\cong 0,525g/0,0002}$). (А в сушёных?)

Механизм действия мускарина почти тот же самый, как у ряда боевых отравляющих веществ, среди которых можно назвать (зарин): эти вещества являются (ингибиторами холинэстеразы). Картина отравления также похожа. Главными антидотами являются вещества из одной группы (холиноблокаторы), что лишний раз подчёркивает тождество.

Лечение отравления мускарином

Помощь при отравлении мускарином состоит в удалении яда из желудочно-кишечного тракта (путём промывания желудка и приёма абсорбентов), уменьшении его концентрации в крови (инфузионная терапия). В качестве антидота используют атропин и другие М-холиноблокаторы. Также могут быть показания к применению адреномиметиков или (глюкокортикоидов).

См. также

• (Мусцимол)
• (Иботеновая кислота)
• (Мусказон)

Примечания

1. (Тарханов И. Р.),. Яды сердечные // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
2. Мускарин // Большая медицинская энциклопедия, Т. 16. — 3-е изд. — М.: «Советская энциклопедия», 1981. — С. 23.
3. Аляутдина Р. Н. Фармакология : учебник / под ред. Р. Н. Аляутдина.. — Москва: ГЭОТАР-Медиа, 2013. — 832 с. — . 24 июня 2021 года.
4. Michigan. Geological Survey. Volume 5 // Biological series. — General Books, 1918. — P. 840.

Литература

• Мускарин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.