Нитросоединения — органические соединения, содержащие одну или несколько нитрогрупп —NO2. Под нитросоединениями обычно подразумевают C-нитросоединения, в которых нитрогруппа связана с атомом углерода ((нитроалканы), , ). O-нитросоединения и N-нитросоединения выделяют в отдельные классы — сложные эфиры (органические нитраты) и (нитрамины).
Номенклатура
В зависимости от строения радикала R, различают алифатические (предельные и непредельные), ациклические, ароматические и гетероциклические нитросоединения. По характеру углеродного атома, с которым связана нитрогруппа, нитросоединения подразделяются на первичные, вторичные и третичные.
Нитросоединения изомерны эфирам азотистой кислоты HNO2 (R-ONO)
Строение нитрогруппы
![image](https://www.wikidata.ru-ru.nina.az/image/aHR0cHM6Ly93d3cud2lraWRhdGEucnUtcnUubmluYS5hei9pbWFnZS9hSFIwY0hNNkx5OTFjR3h2WVdRdWQybHJhVzFsWkdsaExtOXlaeTkzYVd0cGNHVmthV0V2Y25Vdk5TODFNQzhsUkRBbFFURWxSREVsT0RJbFJERWxPREFsUkRBbFFrVWxSREFsUWpVbFJEQWxRa1FsUkRBbFFqZ2xSREFsUWpWZkpVUXdKVUpFSlVRd0pVSTRKVVF4SlRneUpVUXhKVGd3SlVRd0pVSkZKVVF3SlVJekpVUXhKVGd3SlVReEpUZ3pKVVF3SlVKR0pVUXdKVUpHSlVReEpUaENMbkJ1Wnc9PS5wbmc=.png)
Нитрогруппа имеет плоскую конфигурацию. Атомы азота и кислорода находятся в состоянии sp2-гибридизации, а связи N-O равноценны (промежуточные между одинарной и двойной) и имеют длину 0,122 нм, угол O-N-O равен 127°, длина связи C-N составляет 0,147 нм. Атомы C, N, O лежат в одной плоскости.
При наличии α-атомов водорода (в случае первичных и вторичных алифатических нитросоединений) возможна таутомерия между нитросоединениями и (аци-формами нитросоединений):
Получение
- Из галогенпроизводных ((реакция Мейера)):
- (Нитрование)
- (Реакция Коновалова) -- для алифатических углеводородов. Бывает неудобной по причине образования смеси нитросоединений:
- Нитрование ароматических углеводородов.
- (Реакция Коновалова) -- для алифатических углеводородов. Бывает неудобной по причине образования смеси нитросоединений:
- Окисление аминов
Физические свойства
Низшие нитроалканы являются бесцветными жидкостями, ароматические нитроалканы — бесцветными или желтоватыми легкоплавкими твёрдыми веществами со специфическим запахом, в воде практически нерастворимыми.
В УФ-спектрах алифатических нитросоединений обнаруживается интенсивная полоса с λmax=200-210 нм и слабая полоса при 270—280 нм. Для ароматических нитросоединений характерна полоса в районе 250—300 нм.
В ЯМР 1H-спектрах химические сдвиги для атома водорода в α-положении находятся в районе 4-6 м.д.
Химические свойства
- Реакции замещения
Нитрогруппа является одной из самых сильных электроноакцепторных групп. Поэтому в реакциях электрофильного замещения в ароматических соединениях направляет заместитель в мета-положение. Для алифатических соединений нитрогруппа также затрудняет реакции электрофильного замещения и облегчает реакции нуклеофильного замещения, что с успехом используется в органическом синтезе
По химическому поведению нитросоединения обнаруживают определенное сходство с азотной кислотой. Это сходство проявляется при окислительно-восстановительных реакциях.
- Восстановление нитросоединений ((реакция Зинина))
- Реакции конденсации ((реакция Анри))
- (Таутомерия) нитросоединений.
- Реакции с разрывом C-N связей
Первичные и вторичные нитросоединения способны отщеплять нитрогруппу, образуя соответствующие карбонильные соединения ((реакция Нефа)):
Важнейшие представители
- (Тетранитрометан)
- Нитроциклогексан
- Нитробензол
- Тринитротолуол(тротил)
- (Нитронафталины)
Применяют в производстве (красителей), лекарственных препаратов, взрывчатых веществ.
Примечания
- nitro compounds // IUPAC Gold Book . Дата обращения: 24 мая 2011. 11 февраля 2017 года.
Литература
- Кнунянц И. Л. и др. т.3 Мед-Пол // Химическая энциклопедия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1992. — 639 с. — 50 000 экз. — .
Википедия, чтение, книга, библиотека, поиск, нажмите, истории, книги, статьи, wikipedia, учить, информация, история, скачать, скачать бесплатно, mp3, видео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, картинка, музыка, песня, фильм, игра, игры, мобильный, телефон, Android, iOS, apple, мобильный телефон, Samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Сеть, компьютер