Фталевая кислота

Фтáлевая кислотá (ортофтáлевая кислотá, химическая формула — С₈H₆O₄ или C₆H₄(COOH)₂) — cлабая химическая органическая кислота, относящаяся к классу карбоновых кислот ароматического ряда.

Фталевая кислота
Общие
Систематическое наименование	Бензол-1,2-дикарбоновая кислота
Традиционные названия	Фталевая кислота
Хим. формула	C₈H₆O₄
Рац. формула	C6H4(COOH)2
Физические свойства
Состояние	Твёрдое
Молярная масса	166,14 г/моль
Плотность	1,593 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	191 ℃
Т. всп.	168 ℃
Уд. теплоёмк.	1,114 кДж/(кг·К)
Энтальпия образования	–783,02 кДж/моль
Энтальпия плавления	52,37 кДж/моль
Энтальпия кипения	98,46
Химические свойства
pKa	2,95, 5,41
Растворимость в воде	0,7 %
Растворимость в метаноле	18,5 %
Растворимость в этаноле	11,0 %
Растворимость в диэтиловом эфире	0,68 %
Растворимость в уксусной кислоте	12,0 %
Структура
Дипольный момент	2,3 Д
Классификация
Номер CAS	88-99-3
PubChem	1017 18183610
ChemSpider	992
Номер EINECS	201-873-2
RTECS	TH9625000
ChEBI	29069
DrugBank	DBDB02746
SMILES
C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)C(=O)O
InChI
InChI=1S/C8H6O4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6(5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)
Безопасность
ПДК	0,5 мг/м^3
ЛД50	120 — 136 мг/кг
Токсичность	Общетоксическое действие. 2-й класс опасности (для человека)
R-фразы	R36, R37, R38
S-фразы	S26
H-фразы	H315, H319, H335
(P-фразы)	P261, P305+P351+P338
Сигнальное слово	Осторожно
Пиктограммы СГС
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

При стандартных условиях, фталевая кислота — это простейшая двухосновная ароматическая карбоновая кислота, представляющая собой бесцветные моноклинные кристаллы, почти не имеющие запаха. Токсична

Соли и эфиры фталевой кислоты называются (фтала́тами).

История

Фталевая кислота впервые была получена французским химиком Огюстом Лораном в 1836 году, который окисляя , получил ортофталевую кислоту. Полагая, что полученное им вещество является производным нафталина, он назвал его «нафталиновой кислотой». Швейцарский химик (Жан Шарль Галиссар де Мариньяк) определил формулу полученного вещества и указал на эту ошибку, и Лоран дал ему современное название.

Физические свойства

Является изомером (терефталевой) и (изофталевой) кислот.

Фталевая кислота существует в виде бесцветных моноклинных кристаллов с т. пл. 211 °C. Её растворимость составляет 18,5 % в метаноле (19 °C), 11,0 % в этаноле (19 °C), 0,68 % в диэтиловом эфире (15 °C), 12,0 % в уксусной кислоте (100 °C), 0,24 % в четырёххлористом углероде (28 °C), 0,45 % в бензоле (28 °C), 2,89 % в ацетоне (28 °C). При повышении температуры её растворимость в воде увеличивается: 0,7 % при 25 °C, 1,47 % при 45 °C, 8,33 % при 85 °C, 19,0 % при 100 °C.

Химические свойства

При нагревании фталевая кислота выделяет воду и превращается во фталевый ангидрид. Также она образует ангидрид при действии водоотнимающих реагентов. Под действием хлорида фосфора(V) она превращается в соответствующий .

Фталевая кислота вступает в реакции электрофильного замещения: в нейтральной (водной среде) она хлорируется с образованием 4-хлорпроизводного, а затем — 4,5-дихлорпроизводного. В кислой среде хлорируются все четыре незамещённых положения ароматического цикла. Нитрование фталевой кислоты приводит к 3- и 4-нитропроизводным.

Фталевая кислота декарбоксилируется в присутствии катализаторов при 200 °C до бензойной кислоты, а при 350 °C в присутствии (оксида кадмия) CdO — до бензола. Как и другие карбоновые кислоты, фталевая кислота образует соли и сложные эфиры по одной или двум карбоксильным группам, называемые (фталатами).

Получение

Фталевая кислота не является промышленно значимым продуктом. Она образуется как побочный продукт при получении фталевого ангидрида. Однако фталевую кислоту можно получить в лаборатории путем окисления 1,2-диметилбензола подкисленным раствором перманганата калия.

В лабораторных условиях фталевую кислоту очищают кристаллизацией из воды.

Безопасность

Фталевая кислота — токсичное вещество. В соответствии с ГОСТ 12.1.007.76 фталевая кислота является токсичным высокоопасным веществом по степени воздействия на организм — 2-го класса опасности.

В больших количествах вещество раздражает слизистые оболочки глаз и кожи, вызывает .

Рекомендуемая ПДК в воздухе рабочей зоны для фталевой кислоты составляет — 0,5 мг/м³; ЛД50 для крыс — около 136 мг/кг.

Как и многие другие производные бензола, фталевая кислота может быть токсична по отношению к донным микроорганизмам.

Основные сферы применения

Ортофталевая кислота и ряд её производных ( (диметилфталат), , фталевый ангидрид, , диэтилфталат), используются в основном в производстве лекарственных средств, красителей и (пластификаторов) для мягкого поливинилхлорида.

Многие фталаты взрыво- и пожароопасны, характеризуются низкой степенью фитотоксичности.

Биологические свойства

Фталаты

Фталаты, имитирующие структуру эстрогена, могут вызывать нарушения в эндокринной системе. Исследования, проводившиеся на животных и людях, доказывают, что фталаты способны ослаблять действие тестостерона — основного мужского гормона позвоночных и человека, стимулирующего функцию мужских половых органов и развитие вторичных половых признаков.

Примечания

1. Sigma-Aldrich. Phthalic acid  (неопр.). Дата обращения: 7 июня 2014.
2. Химическая энциклопедия / Гл. ред. Н. С. Зефиров. — М.: Большая российская энциклопедия, 1998. — Т. 5. — С. 192–193.
3. name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ (недоступная ссылка) 12.1.005-88. ССБТ. Общие санитарно-гигиенические требования к воздуху рабочей зоны
4. name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ (недоступная ссылка) 12.1.007.76. ССБТ. Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности
5. name=https://docs.cntd.ru_1,2-Dicarboxybenzene
6. name=https://docs.cntd.ru_LD50
7. name=https://docs.cntd.ru_Phthalates
8. name=https://docs.cntd.ru_Phthalic acid
9. Auguste Laurent (1841) "Sur de nouvelles combinaisons nitrogénées de la naphtaline et sur les acides phtalique et nitrophtalique" (On new nitrogenous compounds of naphthalene, and on phthalic acid and nitrophthalic acid), Revue Scientifique et Industrielle, 6 : 76-99; on page 92, Laurent coins the name "acide phtalique" (phthalic acid) and admits that his earlier empirical formula for phthalic acid was wrong.
10. Reprinted in German as: Auguste Laurent (1842) "Ueber neue stickstoffhaltige Verbindungen des Naphtalins, über Phtalinsäure und Nitrophtalinsäure" (On new nitrogenous compounds of naphthalene, on phthalic acid and nitrophthalic acid), Annalen der Chemie und Pharmacie, 41 (1) : 98-114; on page 108, Laurent coins the name "Phtalinsäure" (phthalic acid).
11. Lorz P. M., Towae F. K., Enke W., Jäckh R., Bhargava N., Hillesheim W. Phthalic Acid and Derivatives (англ.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley, 2007. — doi:10.1002/14356007.a20_181.pub2.
12. Armarego W. L. F., Chai C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals. — 6th Ed.. — Elsevier, 2009. — С. 333. — .
13. name=https://base.safework.ru_Фталаты
14. name=https://base.safework.ru_Phthalic (недоступная ссылка) acid
15. name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ (недоступная ссылка) 12.1.005.76. Воздух рабочей зоны. Общие санитарно-гигиенические требования
16. name=https://docs.cntd.ru_Опасности (недоступная ссылка) по ГН-98
17. name=https://docs.cntd.ru_Меры (недоступная ссылка) безопасности при работе с фталевой кислотой
18. NewEcologist.ru >> Влияние продуктов органического синтеза на биосферу (фталаты, хлорсодержащие углеводороды) :: Шпаргалки по экологической токсикологии :: Материалы
19. name=https://docs.сntd.ru_Фталаты (недоступная ссылка) и их свойства
20. Фталаты подозреваются в феминизации мальчиков  (неопр.) (31 мая 2005). Дата обращения: 11 января 2015. 7 января 2015 года.
21. Swan S. H., Main K. M., Liu F., Stewart S. L., Kruse R. L., Calafat A. M., Mao C. S., Redmon J. B., Ternand C. L., Sullivan S., Teague J. L. Decrease in anogenital distance among male infants with prenatal phthalate exposure (англ.) // ^[англ.] : journal. — 2005. — August (vol. 113, no. 8). — P. 1056—1061. — doi:10.1289/ehp.8100. — PMID 16079079. — PMC 1280349.
22. Fisher J. S. Environmental anti-androgens and male reproductive health: focus on phthalates and testicular dysgenesis syndrome (англ.) // Reproduction : journal. — 2004. — March (vol. 127, no. 3). — P. 305—315. — doi:10.1530/rep.1.00025. — PMID 15016950.
23. Barrett, J. R. Phthalates and Baby Boys: Potential Disruption of Human Genital Development (англ.) // Environmental Health Perspective : journal. — Brogan &#38, 2005. — Vol. 113, no. 8. — P. 542—542. — doi:10.1289/ehp.113-a542a. — JSTOR 3436340.

Ссылки

• Sigma-Aldrich. ЯМР-спектр фталевой кислоты  (неопр.). Дата обращения: 7 июня 2014.
• Sigma-Aldrich. КР-спектр фталевой кислоты  (неопр.). Дата обращения: 7 июня 2014.