Гексан

Гекса́н — органическое вещество, насыщенный углеводород (химическая формула - ${\displaystyle {\ce {C6H14}}}$), относящийся к классу алканов.

Гексан
Общие
Систематическое наименование	гексан
Традиционные названия	гексилгидрид, секстан
Хим. формула	C6H14
Рац. формула	C6H14
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	86,17848 г/моль
Плотность	0,6548 г/см³
Энергия ионизации	10,18 ± 0,01 эВ и 10,13 эВ
Термические свойства
Температура
• плавления	−95 °С (н-гексан)
• кипения	68 °С (н-гексан) °C
• вспышки	−7 ± 1 ℉
• самовоспламенения	240 °C
Пределы взрываемости	1,1 ± 0,1 об.%
Критическая точка
• давление	29,61 атм
Давление пара	124 ± 1 мм рт.ст.
Классификация
Рег. номер CAS	110-54-3
PubChem	8058
Рег. номер EINECS	203-777-6
SMILES	CCCCCC
InChI	InChI=1S/C6H14/c1-3-5-6-4-2/h3-6H2,1-2H3 VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N
RTECS	MN9275000
ChEBI	29021
Номер ООН	1208
ChemSpider	7767
Безопасность
Предельная концентрация	300 мг/м³
ЛД50	28710 мг/кг
Токсичность	Класс опасности по ГОСТ 12.1.007: 4-й
NFPA 704	3 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Существует 5 изомеров гексана — изомер линейного строения — н-гексан, и 4 изомера разветвлённого строения. Обычно под термином «гексан» подразумевается изомер линейного строения. Изомеры немного различаются по физическим свойствам, в частности, по температурам плавления и кипения.

Свойства

Бесцветная жидкость со слабым запахом (напоминающим ). Показатель преломления ${\displaystyle n_{D}^{20}=1{,}37506.}$

Н-гексан имеет низкое значение октанового числа, около 24—26 и является нежелательной составной частью синтетического бензина, снижающего его октановое число.

(Ототоксичен) (может ухудшать слух).

Получение гексана

Н-гексан содержится в значительных количествах в бензине прямой перегонки. Большие количества его изомеров содержатся в бензине каталитического крекинга и в (алкилированном бензине).

Применение

• Гексан входит в состав бензина.
• В условиях ароматизации нефтепродуктов и каталитического риформинга гексан дегидроциклизуется в бензол.
• (2,2-Диметилбутан) и  используются как добавки к (моторному топливу), улучшающие его качество.
• Применяется при (экстрагировании) растительных масел из семян растений.
• Органический растворитель (в частности, хорошо растворяет и отмывает термоклей^[] для этикеток).
• Активатор для (цианоакрилатного клея) в форме спрея в наборах для экспресс-склеивания.^[]

Изомеры

Гексан имеет пять изомеров:

Традиционное название	Название по IUPAC	Химическая формула	Структурная формула
гексан н-гексан	гексан	${\displaystyle {\ce {CH3(CH2)4CH3}}}$
изогексан	(2-метилпентан)	${\displaystyle {\ce {(CH3)2CH(CH2)2CH3}}}$
диэтилметилметан		${\displaystyle {\ce {CH3CH2CH(CH3)CH2CH3}}}$
диизопропил		${\displaystyle {\ce {(CH3)2CHCH(CH3)2}}}$
неогексан	(2,2-диметилбутан)	${\displaystyle {\ce {(CH3)3CCH2CH3}}}$

Примечания

1. Depositor-Supplied Synonyms  (неопр.). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Дата обращения: 2023-26-01.
2. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0322.html
3. (Роспотребнадзор). N°2134 // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» (рус.) / утверждены (А.Ю. Поповой). — Москва, 2018. — С. 146. — 170 с. — (Санитарные правила). 12 июня 2020 года.
4. ГОСТ 12.1.007-76. ССБТ. Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности
5. ГОСТ 12.1.005-88. ССБТ. Общие санитарно-гигиенические требования к воздуху рабочей зоны
6. Toxicity Data  (неопр.). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Дата обращения: 2023-26-01. 26 января 2023 года.
7. малоопасные вещества
8. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. —
9. Газоанализатор гексан  (неопр.). Дата обращения: 22 августа 2020. 29 ноября 2020 года.
10. И. Л. Кнунянц, Краткая химическая энциклопедия от 28 мая 2015 на Wayback Machine: «Октановое число», стр. 720 «Углеводороды: н-Гексан, Октановое число: 26,0 24,8»
11. Пьер Кампо, Кэти Маген, Стефан Габриэль, Анжела Мёллер, Эберхард Нис, Мария Долорес Соле Гомес и Эско Топпила. Ухудшение слуха при воздействии промышленного шума и химикатов. Обзор = Combined exposure to Noise and Ototoxic Substance (англ.) / Эусебио Риал Гонсалес и Джоанна Коск-Биенко (ред). — Люксембург: Европейское агентство по безопасности и гигиене труда, 2009. — 63 p. — ISBN 978-92-9191-276-612. — doi:10.2802/16028. 9 декабря 2023 года. P. Campo, K. Maguin, S. Gabriel, A. Möller, E. Nies, M. Dolores, S. Gómez, E. Toppila. Combined Exposure to Noise and Ototoxic Substances (англ.) / E.R. González, J. Kosk-Bienko. — Luxembourg: European Agency for Safety and Health, 2009. — 62 p. — (Literature reviews). — . — doi:10.2802/16028.
12. Ann-Christin Johnson and Thais C. Morata. 142. Occupational exposure to chemicals and hearing impairment (The Nordic Expert Group for Criteria Documentation of Health Risks from Chemicals) (англ.) / Kjell Torén ed. — Arbete och Hälsa, Vetenskaplig skriftserie 2010; 44 (4) ISSN 0346-7821. — Gothenburg, Sweden: University of Gothenburg, 2010. — 190 p. — (Arbete och Hälsa / Work and Health). — . 11 мая 2023 года. PDF от 24 мая 2023 на Wayback Machine
13. Congress Should Protect Workers—and Families—from a Nerve-damaging Toxic: Hexane от 29 августа 2014 на Wayback Machine // NRDC, 2010
14. Depositor-Supplied Synonyms  (неопр.). pubchem.ncbi.nih.gov. Дата обращения: 2023-26-01.
15. Depositor-Supplied Synonyms  (неопр.). pubchem.ncbi.nih.gov. Дата обращения: 2023-26-01.

Литература

• Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э.. Органические растворители. — М.: Издатинлит, 1958.

Ссылки

• HEXANES // FAO, 51st JECFA 1998 («Combined Compendium of Food Additive Specifications») (англ.)