В статье не хватает (см. ). |
Оксокислоты — гетерофункциональные соединения, содержащие карбоксильную и карбонильную (альдегидную или кетонную) группы. В зависимости от взаимного расположения этих групп различают α-, β-, γ- и т. д. оксокарбоновые кислоты.
![image](https://www.wikidata.ru-ru.nina.az/image/aHR0cHM6Ly93d3cud2lraWRhdGEucnUtcnUubmluYS5hei9pbWFnZS9hSFIwY0hNNkx5OTFjR3h2WVdRdWQybHJhVzFsWkdsaExtOXlaeTkzYVd0cGNHVmthV0V2WTI5dGJXOXVjeTkwYUhWdFlpOWtMMlEwTDBGalpYUnZZV05sZEdsalgyRmphV1F1Y0c1bkx6SXlNSEI0TFVGalpYUnZZV05sZEdsalgyRmphV1F1Y0c1bi5wbmc=.png)
Методы получения
Для получения оксокислот применимы обычные методы введения карбоксильной (-СООН) и оксогрупп (=O). Специфический метод синтеза β-кетокислот — (сложноэфирная конденсация).
Химические свойства
Оксокислоты вступают в реакции, характерные для карбоксильной и карбонильной групп. Отличительная черта оксокислот — лёгкость, с которой протекает их декарбоксилирование.
α-оксокислоты легко отщепляют СO2 и СО при нагревании в присутствии серной кислоты.
β-оксокислоты неустойчивы и самопроизвольно декарбоксилируются с образованием кетонов.
CH3COCH2COOH → CH3COCH3 + CO2
(Таутомерия)
Основная статья: (Таутомерия)
β-оксокислоты и их эфиры обладают специфическими свойствами, которые связаны с их повышенной СН-кислотностью. Повышенная подвижность протонов метиленовой группы обусловлена электроноакцепторным влиянием двух карбонильных групп.
β-оксокислоты существуют в виде двух таутомерных форм: кетонной и (енольной), причем содержание енольной формы в равновесной смеси значительное. (Енольные) формы дополнительно стабилизируются за счет наличия в них системы сопряженных p -связей и внутримолекулярной водородной связи.
Представители
(Глиоксиловая кислота): содержится в незрелых фруктах. Является промежуточным продуктом в ферментативном глиоксилатном цикле.
(Пировиноградная кислота) (соли пируваты): центральное соединение в цикле трикарбоновых кислот. Промежуточный продукт при молочнокислом и спиртовом брожении углеводов.
(Ацетоуксусная кислота): образуется в процессе метаболизма высших жирных кислот и как продукт окисления (бета-гидроксимасляной кислоты) накапливается в организме больных диабетом.
(Щавелевоуксусная кислота): промежуточное соединение в цикл трикарбоновых кислот. Образуется при окислении яблочной кислоты и превращается далее в лимонную. При переаминировании даёт аспарагиновую кислоту.
α-Кетоглутаровая кислота: участвует в (цикле трикарбоновых кислот) и является предшественником важных аминокислоты — глутаминовой и (γ-аминомасляной).
См. также
- Ацетоуксусный эфир
- (Таутомерия)
Примечания
- Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия / Под ред. проф. В.М.Потапова. Перевод с немецкого канд. хим. наук П.Б.Терентьева и канд. хим. наук С.С. Чуранова. — М.: «Химия», 1979. — 832 с.
Литература
- Тюкавкина Н.A «Биоорганическая химия»,M 2004.
Википедия, чтение, книга, библиотека, поиск, нажмите, истории, книги, статьи, wikipedia, учить, информация, история, скачать, скачать бесплатно, mp3, видео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, картинка, музыка, песня, фильм, игра, игры, мобильный, телефон, Android, iOS, apple, мобильный телефон, Samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Сеть, компьютер