Сесквитерпе́ны (от сескви-, «полтора», также полуторатерпены) — обширная группа органических соединений класса (терпенов), в состав которой входят углеводороды от С15Н24 до С15Н32, а также их кислородные производные — спирты, альдегиды, кетоны (последние обычно называются сесквитерпеноидами). Наиболее широко распространены в растениях из семейств (Magnoliaceae), Rutaceae, (Cornaceae) и Asteraceae, также найдены и в секреторных выделениях насекомых.
Классификация
(E)-β-фарнезен | (Z)-β-фарнезен |
![]() | ![]() |
Сесквитерпены классифицируются по степени циклизации углеродного скелета, однако из-за того, что число соединений и структурных вариантов в ряду сесквитерпенов большое, также учитывается и пространственная структура молекулы. Классификацию данной группы веществ обычно проводят по группам:
- алифатические сесквитерпены — имеют 4 двойные связи (соединения типа фарнезана, например β-(фарнезен), (фарнезол), (неролидол));
- моноциклические сесквитерпены — имеют 3 двойные связи (соединения групп: бисаболана, например, α- и β-бисаболены, куркумен; гумулана, например, α-(гумулен); элемана, например, δ- и γ-элемены; гермакрана, например, гермакрен-D);
- бициклические сесквитерпены — 2 двойные связи (разделяются на группы: кадинана, например α-, γ-, δ- и ε-(кадинены); муролана, например α-, γ- и ε-муролены; булгарана, например, ε-булагарен; аморфана, например α-аморфен; селинана, например α-селинен, сибирен; кариофиллана, например, (кариофиллен));
- трициклические сесквитерпены — 1 двойная связь (делятся на группы: лонгифолана, например, лонгифолен, изолонгифолен, α-лонгипинен; илангана, например α- и β-илангены; копана, например α- и β-копаены);
- тетрациклические сесквитерпены — двойные связи отсутствуют (например, лонгициклен и циклосативен).
Физические свойства
Полуторатерпены представляют собой вязкие жидкости или кристаллические вещества с запахом, который определяет растения, в которых они содержатся. Многие сесквитерпены и их производные биологически активны.
Химические свойства
Сесквитерпены — реакционноспособные соединения, они быстро окисляются на воздухе и изменяются при , вступают в реакции с галогенами и (галогеноводородами), озоном, хлорноватистой кислотой, (хлоридом нитрозила), (оксидом азота(III)), азотным тетраоксидом. Способны гидрироваться, (дегидрироваться) и др.
Получение
Основной способ получения сесквитерпенов из природного сырья — ректификация, (газо-жидкостная) и (адсорбционная хроматография) либо сочетание этих методов.
Применение
Применяются в парфюмерии как душистые вещества и фиксаторы запахов, а также в медицине, например, в качестве . Также используются в роли регуляторов роста растений, компонентов феромонов насекомых и как нефти для прогнозирования её запасов.
См. также
- Монотерпены (терпены), C10H16,
- Дитерпены, C20H32, (C10H16)2
- (Тритерпены), C30H48, (C10H16)3
- (Тетратерпены), C40H64, (C10H16)4
- (Политерпены) — соединения с большим числом (C10H16)n
Примечания
- Кнунянц И. Л. Химическая энциклопедия. — М.: Большая российская энциклопедия, 1995. — Т. 4. — С. 334—335. — 639 с. — .
- Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань, 2001. — С. 164—172. — 376 с.
Википедия, чтение, книга, библиотека, поиск, нажмите, истории, книги, статьи, wikipedia, учить, информация, история, скачать, скачать бесплатно, mp3, видео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, картинка, музыка, песня, фильм, игра, игры, мобильный, телефон, Android, iOS, apple, мобильный телефон, Samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Сеть, компьютер