Токоферолы от др греч τόκος деторождение и φέρειν приносить класс химических соединений метилированные фенолы Многие ток

Токоферолы (от др.-греч. τόκος — «деторождение», и φέρειν — «приносить») — класс химических соединений, метилированные фенолы. Многие токоферолы, а также соответствующие им токотриенолы, являются биологически активными и в совокупности называются витамином E. Токоферолы хорошо растворимы в растительных маслах, спирте, серном и петролейном эфирах, хлороформе, гексане. Токоферолы распространены в основном в растительных продуктах. Наиболее богаты ими растительные масла: кукурузное (40–80 мг/100 г), подсолнечное (40–70 мг/100 г), хлопковое (50– 100 мг/100 г). Токоферолы содержатся практически во всех продуктах питания: в хлебе в зависимости от сорта — 2–4 мг/100 г, крупах — 2–9 мг/100 г.

Токоферолы зарегистрированы в качестве пищевых добавок E306 (смесь токоферолов), E307 (α-токоферол), E308 (γ-токоферол) и E309 (δ-токоферол).

Структура

В основе всех токоферолов лежит , к которому присоединены:

гидроксильная группа, легко отдающая атом водорода в реакциях со свободными радикалами и этим восстанавливающая их, (защищая) другие органические вещества от окисления;
гидрофобная углеводородная цепь, облегчающая проникновение сквозь биологические мембраны (в токотриенолах, в отличие от токоферолов, эта цепочка содержит двойную связь);
ноль, две или три метильные группы, место присоединения которых сильно влияет на биологическую активность.

В соответствии с количеством и местом присоединения метильных групп различают α-токоферол, β-токоферол, γ-токоферол и δ-токоферол (см. рисунок).

Было документально подтверждено, что производное токоферола с укороченной боковой цепью индуцирует (апоптоз) опухолевых клеток, изменяет потенциал митохондриальной мембраны, а также регулирует определенные апоптотические белки, относящиеся к факторам роста. .

(RRR)-α-токоферол — природная и наиболее биологически активная форма из всех токоферолов.

(Стереоизомерия) углеводородной цепи также сильно влияет на биологическую активность токоферолов. Наиболее активной является природная форма — (RRR)-α-токоферол.

Примечания

Лакиза Н.В., Неудачница Л.К. Анализ пищевых продуктов. — 2015. — С. 95. — . 21 мая 2022 года.
Gok S, Kuzmenko O, Babinskyi A, Severcan F (January 2021). "Vitamin E Derivative with Modified Side Chain Induced Apoptosis by Modulating the Cellular Lipids and Membrane Dynamics in MCF7 Cells". Cell Biochemistry and Biophysics. 79 (2): 271—87. doi:10.1007/s12013-020-00961-y.

[1] Лакиза Н.В., Неудачница Л.К. Анализ пищевых продуктов. — 2015. — С. 95. — . 21 мая 2022 года.

[Gok_S-2] Gok S, Kuzmenko O, Babinskyi A, Severcan F (January 2021). "Vitamin E Derivative with Modified Side Chain Induced Apoptosis by Modulating the Cellular Lipids and Membrane Dynamics in MCF7 Cells". Cell Biochemistry and Biophysics. 79 (2): 271—87. doi:10.1007/s12013-020-00961-y.