Этан

Эта́н (от лат. ethanum, химическая формула — C₂H₆ или H₃C—CH₃) — органическое соединение, относящееся к классу предельных углеводородов — алканов.

Этан
Общие
Систематическое наименование	Этан
Хим. формула	C2H6
Рац. формула	H3C—CH3
Физические свойства
Состояние	Газ
Молярная масса	30,07 г/моль
Плотность	1,2601 кг/м^3 в стандартных условиях по ГОСТ 2939—63; при н. у. (0С) 0,001342 г/см³
Энергия ионизации	11,52 эВ
Термические свойства
Температура
• плавления	−182,8 °C
• кипения	−88,6 °C
• вспышки	152 °C
• воспламенения	152 °C
• самовоспламенения	472 °C
Мол. теплоёмк.	52,65 Дж/(моль·К)
Энтальпия
•	-84,67 кДж/моль
Давление пара	2,379 МПа (0°С)
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	42 (вода, 20°С)
Структура
Гибридизация	sp^3-гибридизация
Дипольный момент	0 Кл·м
Классификация
Рег. номер CAS	74-84-0
PubChem	6324
Рег. номер EINECS	200-814-8
SMILES	CC
InChI	InChI=1S/C2H6/c1-2/h1-2H3 OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N
RTECS	KH3800000
ChEBI	42266
Номер ООН	1035
ChemSpider	6084
Безопасность
Токсичность	Малотоксичен
Краткие характер. опасности (H)	H220, H280
Меры предостор. (P)	P210, P377, P381, P410+P403
	Опасно
Пиктограммы СГС
NFPA 704	4 1 0 SA
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

При стандартных условиях этан — это газ без цвета и запаха.

Строение

Параметры молекулы этана

Конформации этана

Молекула этана имеет тетраэдрическое строение: атомы углерода являются sp³-гибридными. Связь C-C образована перекрыванием sp³-гибридных орбиталей, а связь C-H — перекрыванием sp³-гибридной орбитали углерода и s-орбитали водорода. Длина связи C-C равна 1,54 Å, а длина связи C-H равна 1,095 Å.

Поскольку С-С-связь в этане одинарная, вокруг неё возможно свободное вращение атомов водорода метильных групп. При вращении возникают различные пространственные формы молекулы этана, которые называются конформациями. Конформации принято изображать в виде перспективного изображения (такие изображения иногда называют «лесопильными козлами») либо в виде (проекций Ньюмена).

Число конформаций для этана бесконечно для всевозможных углов скручивания, однако обычно принято рассматривать две крайние конформации:

• заслонённую, в которой атомы водорода максимально сближены в пространстве;
• и заторможенную, в которой атомы водорода максимально удалены.

Энергия молекулы этана в зависимости от угла конформации

Заслонённая конформация имеет наибольшую энергию из всех конформаций, а заторможенная — наименьшую, то есть является наиболее энергетически выгодной и, следовательно, более устойчивой. Разница энергии между этими конформациями равна 2,9 ккал/моль (~12 кДж/моль). Считается, что это число отражает торсионное напряжение в менее выгодной заслонённой конформации. Если разделить эту энергию на три взаимодействия между парами атомов водорода, то энергия торсионного взаимодействия двух атомов водорода составит примерно 1 ккал/моль.

По значению 2,9 ккал/моль из можно вычислить константу равновесия между двумя конформациями этана. При температуре 25 °С значительно преобладает заторможенная конформация: 99 % молекул этана находятся в этой конформации и лишь 1 % — в заслонённой.

Энергии крайних и промежуточных конформаций принято представлять в виде циклических графиков, где по оси (абсцисс) отложен торсионный угол, а по оси (ординат) — энергия.

Физические свойства

Этан при н. у. — бесцветный газ, без запаха и вкуса. Молярная масса 30,07. Температура плавления −183,23 °C, температура кипения −88,63 °C. Плотность ρ_газ.0,001342 г/см³ или 1,342 кг/м³ (при нормальных условиях), ρ_жидк.561 кг/м³ (при температуре −100 °C). Давление паров при 0 °C 2,379 МПа. Растворимость в воде 4,7 мл в 100 мл (при 20 °C), в этаноле 46 мл в 100 мл (при 0 °C), хорошо растворяется в углеводородах. Точка вспышки этана −187,8 °C, температура самовоспламенения 595 °C. Этан образует с воздухом взрывоопасные смеси при содержании 5—15 об. % (при 20 °C). Октановое число 120,3.

Химические свойства

Этан вступает в типичные реакции алканов, прежде всего реакции замещения, проходящие по свободнорадикальному механизму. Среди основных химических свойств этана можно выделить:

1. Термическое (дегидрирование) при 550—650 °C с образованием этилена:

${\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{6}~{\xrightarrow[{}]{t}}~C_{2}H_{4}+H_{2}\uparrow } .}$

Дальнейшее дегидрирование выше 800 °C, приводящее к ацетилену (в этой реакции также получаются бензол и (сажа));

2. (Хлорирование) при 300—450 °C с образованием (этилхлорида):

${\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{6}+Cl_{2}~{\xrightarrow[{}]{hv}}~C_{2}H_{5}Cl+HCl} .}$

3. (Нитрование) в газовой фазе с образованием смеси (нитроэтана) и (нитрометана) (3:1):

${\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{6}+HNO_{3}~{\xrightarrow[{}]{t}}~C_{2}H_{5}NO_{2}+H_{2}O} .}$

4. (Галогенирование) этана происходит по свободнорадикальному механизму. Например реакция с элементарным хлором:

${\displaystyle {\ce {C2H5.+\ Cl2->C2H5Cl\ +\ Cl.}}}$,

${\displaystyle {\ce {Cl.+\ C2H6->C2H5.\ +HCl}}}$.

Получение

В промышленности

В промышленности получают из нефтяных и природных газов, где он составляет до 10 % по объёму. Концентрация этана в ископаемых углеводородах существенно зависит от месторождения. В России содержание этана в нефтяных газах очень низкое. В США и Канаде (где его содержание в нефтяных и природных газах высоко) служит основным сырьём для получения этилена.

Также этан получают при (гидрокрекинге) углеводородов и ожижении углей.

В лабораторных условиях

В 1848 году (Кольбе) и (Франкленд) впервые синтетически получили этан, обработав металлическим калием. В 1849 году они получили этот газ электролизом (ацетата калия) и действием цинка и воды на (иодэтан).

В лабораторных условиях, этан получают следующими способами:

1. Взаимодействием металлического натрия и (иодметана) ():

${\displaystyle \mathrm {2CH_{3}I+2Na~\rightarrow ~C_{2}H_{6}+2NaI} .}$

2. Электролизом раствора ацетата натрия:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COO^{-}-e^{-}~\rightarrow ~CH_{3}COO\cdot ~\rightarrow ~CH_{3}\cdot +CO_{2}} ;}$

${\displaystyle \mathrm {2CH_{3}\cdot \rightarrow C_{2}H_{6}} .}$

3. Взаимодействием (пропионата натрия) с щёлочью:

${\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{5}COONa+NaOH~\rightarrow ~C_{2}H_{6}+Na_{2}CO_{3}} .}$

4. Взаимодействием (этилбромида) с металлическим магнием, и последующим гидролизом образовавшегося (реактива Гриньяра):

${\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{5}Br+Mg~\rightarrow ~C_{2}H_{5}MgBr} ;}$

${\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{5}MgBr+H_{2}O~\rightarrow ~C_{2}H_{6}+MgOHBr} .}$

5. (Гидрированием) этилена (катализатор — (палладий (Pd))) или ацетилена (в присутствии (никеля Ренея)):

${\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{4}+H_{2}~\rightarrow ~C_{2}H_{6}} ;}$

${\displaystyle \mathrm {HC\equiv CH+2H_{2}~\rightarrow ~C_{2}H_{6}} .}$

Применение

Основное использование этана в промышленности — получение этилена методом парового крекинга. Именно из этилена далее получают важные промышленные продукты, однако в целях экономии разрабатываются методы превращения в них самого этана. Однако ни один из проектов пока не прошёл пилотную стадию. Проблемы в этой области связаны с низкой селективностью реакций. Одним из перспективных направлений является синтез (винилхлорида) напрямую из этана. Также применяется превращение этана в уксусную кислоту. Термическим хлорированием этана в различных условиях получают (хлорэтан), (1,1-дихлорэтан) и (1,1,1-трихлорэтан).

Физиологическое действие

Этан обладает слабым наркотическим действием (наркотическое действие ослаблено низкой растворимостью в жидкостях организма). (Класс опасности) — четвёртый. В концентрациях 2—5 об. % он вызывает (одышку), в умеренных концентрациях — (головные боли), (сонливость), головокружение, повышенное слюноотделение, рвоту и (потерю сознания) из-за недостатка кислорода. В высоких концентрациях этан может вызвать сердечную (аритмию), (остановку сердца) и (остановку дыхания). При постоянном контакте может возникнуть (дерматит). Сообщается, что при 15—19 об. % этан вызывает повышение чувствительности миокарда к (катехоламинам).

Интересные факты

Предположительно, на поверхности Титана (спутник Сатурна) в условиях низких температур (—180 °C) существуют целые озёра и реки из жидкой метано-этановой смеси.

Примечания

1. Ethane  (неопр.). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 6 апреля 2019. 17 ноября 2015 года.
2. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — (CRC Press), 1993. —
3. Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П. Органическая химия : в 4 т.. — 5-е изд. — БИНОМ. Лаборатория знаний, 2014. — Т. 1. — С. 321—326. — .
4. Ullmann, 2014, p. 3–5.
5. Химическая энциклопедия, 1998.
6. Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. — Изд. 2-е. — Химия, 1978. — С. 199.
7. Ullmann, 2014, p. 13.
8. ЭСБЕ, 1904.
9. Газохроматографическое измерение массовых концентраций углеводородов: метана, этана, этилена, пропана, пропилена, н-бутана, альфа-бутилена, изопентана в воздухе рабочей зоны. Методические указания. МУК 4.1.1306-03 (недоступная ссылка)
10. Ullmann, 2014, p. 61.
11. Mousis O., Schmitt B. Sequestration of Ethane in the Cryovolcanic Subsurface of Titan (англ.) // (The Astrophysical Journal) : journal. — (IOP Publishing), 2008. — April (vol. 677). — doi:10.1086/587141.

Литература

• Братков А. А. Этан // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. ( Н. С. Зефиров). — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5: Триптофан — Ятрохимия. — С. 491. — 783 с. — 10 000 экз. — .
• Schmidt R., Griesbaum K., Behr A., Biedenkapp D., Voges H.-W., Garbe D., Paetz C., Collin G., Mayer D., Höke H. Hydrocarbons (англ.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley, 2014. — doi:10.1002/14356007.a13_227.pub3.
• The chemistry of alkanes and cycloalkanes / Ed. Saul Patai and Zvi Rappoport. — John Wiley & Sons, 1992. — .
• Тутурин Н. Н. Этан // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1904. — Т. XLI.