Триэтиламин — третичный амин. Химическая формула (С2H5)3N, часто используется обозначение Et3N. Нашёл широкое применение, как простейший симметричный третичный амин, находящийся в жидком состоянии.
Триэтиламин | |||
---|---|---|---|
![]() | |||
Общие | |||
Систематическое наименование | триэтиламин | ||
Хим. формула | (C2H5)3N | ||
Рац. формула | C6H15N | ||
Физические свойства | |||
Состояние | жидкость | ||
Молярная масса | 101,19 г/моль | ||
Плотность | 0,728 г/см³ | ||
Энергия ионизации | 7,5 ± 0,1 эВ | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | −114,8 °C | ||
• кипения | 89,5 °C | ||
• вспышки | - 15 °C | ||
Пределы взрываемости | 1,2 ± 0,1 об.% | ||
Энтальпия | |||
• | - 99.58 кДж/моль | ||
Удельная теплота испарения | 34,69 Дж/кг | ||
Давление пара | 7,2 кПа (20 °C) | ||
Химические свойства | |||
Константа диссоциации кислоты | 10,87 | ||
Растворимость | |||
• в воде | 1.33 г/100 мл | ||
Оптические свойства | |||
Показатель преломления | 1,401 | ||
Структура | |||
Дипольный момент | 0,66 (20 °C) | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 121-44-8 | ||
PubChem | 8471 | ||
Рег. номер EINECS | 204-469-4 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
RTECS | YE0175000 | ||
ChEBI | 35026 | ||
Номер ООН | 1296 | ||
ChemSpider | 8158 | ||
Безопасность | |||
Токсичность | 10 мг/м3 | ||
NFPA 704 | |||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
![]() |
Получение
В промышленности получают совместно с , (диэтиламином) при парофазном (аминировании) этанола аммиаком над Al2O3 или SiO2 или их смесью при 350—450 °C и давлении 20-200 (атм) либо над Ni, Co, Cu, (Re) и H2 при 150—230 °C и давлении 17-35 атм. Состав получаемой смеси зависит от исходных соотношений.
Полученная смесь разделяется ректификацией.
Физические свойства
При комнатной температуре представляет собой подвижную бесцветную жидкость, имеющую резкий сильный рыбный запах, напоминающий аммиачный. Температура плавления −114,8 °C, температура кипения 89,5 °C, температура самовоспламенения 240 °C. Ограниченно растворим в воде (нижняя критическая точка при T=19,1 °C и 31,6 % вес. триэтиламина), хорошо растворим в ацетоне, бензоле, хлороформе, смешивается с этанолом, диэтиловым эфиром. С водой образует (азеотроп) с т. кип. 75 °C и содержащий 90 % массовых триэтиламина.
Коррозионно-агрессивен в отношении алюминия, цинка, меди и их сплавов в присутствии влаги, также для некоторых видов пластика, резины и полимерных покрытий, поэтому хранится в стальных ёмкостях. Бурно реагирует с сильными окислителями с опасностью пожара и взрыва. Пары триэтиламина тяжелее воздуха, поэтому стелются по земле.
Химические свойства
Как сильное органическое основание (pKb = 3.28) образует кристаллические триэтиламмонийные соли с органическими и минеральными кислотами.
В качестве основания триэтиламин широко используется в органическом синтезе, в частности при синтезе сложных эфиров и амидов из для связывания образующегося хлороводорода.
Также используется в реакции .
Триэтиламин легко алкилируется, образуя
поэтому для создания основной среды в присутствии (алкилаторов) используют (диизопропилэтиламин).
Применение
Катализирует образование (пенополиуретанов), каучуков и (эпоксидных смол). Как легковоспламеняющаяся и очень горючая жидкость находит некоторое применение в качестве ракетного топлива в смеси с , в вооружённых силах именуется как (Самин).
Используется в производстве (минеральных удобрений), (гербицидов), лекарств, красок. Применяется как катализатор реакции при безобжиговых процессах отвердения в литейном и металлопрокатном производствах.
Очистка
Для удаления первичных и вторичных аминов перегоняют над (уксусным ангидридом). Сушат над (КОН) и перегоняют.
Безопасность
(Концентрационный предел воспламенения) = 1,2—8 % по объёму. При горении выделяет раздражающие и токсичные вещества. При испарении взрывоопасен. Токсичен. Проникает через кожу. При попадании внутрь организма вызывает сильное отравление. Раздражает дыхательные пути, глаза и кожу, при прямом контакте может вызвать сильный ожог. (ПДК)=10 мг/м3
Примечания
- http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0633.html
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — .
Литература
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — .
Википедия, чтение, книга, библиотека, поиск, нажмите, истории, книги, статьи, wikipedia, учить, информация, история, скачать, скачать бесплатно, mp3, видео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, картинка, музыка, песня, фильм, игра, игры, мобильный, телефон, Android, iOS, apple, мобильный телефон, Samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Сеть, компьютер