Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Поддерживать
www.wikidata.ru-ru.nina.az

Этилацетат этиловый эфир уксусной кислоты CH3 СОО CH2 CH3 бесцветная летучая жидкость с резким запахом ЭтилацетатОбщиеХи

Этилацетат

Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты) CH3−СОО−CH2−CH3 — бесцветная летучая жидкость с резким запахом.

Этилацетат
image image
image
Общие
Хим. формула C4H8O2
Рац. формула CH3-COO-CH2-CH3
Физические свойства
Молярная масса 88,11 г/моль
Плотность 0,902 г/см³
Поверхностное натяжение 25,13 ± 0,01 мН/м, 23,39 ± 0,01 мН/м, 20,49 ± 0,01 мН/м, 17,58 ± 0,01 мН/м и 14,68 ± 0,01 мН/м
Динамическая вязкость 0,578 ± 0,001 мПа·с, 0,423 ± 0,001 мПа·с, 0,325 ± 0,001 мПа·с и 0,259 ± 0,001 мПа·с
Энергия ионизации 10,01 ± 0,01 эВ
Термические свойства
Температура
 • плавления −84 °C
 • кипения 77 °C
 • вспышки 24 ± 1 ℉ и −4 ± 1 °C
Пределы взрываемости 2 ± 1 об.% и 2 ± 0,1 об.%
Давление пара 73 ± 1 мм рт.ст., 10 ± 1 кПа, 12,6 ± 0,1 кПа и 100 ± 1 кПа
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3720
Структура
Дипольный момент 1,78 ± 0,09 Д
Классификация
Рег. номер CAS 141-78-6
PubChem 8857
Рег. номер EINECS 205-500-4
SMILES
 
InChI
 
Кодекс Алиментариус E1504
RTECS AH5425000
ChEBI 27750
ChemSpider 8525
Безопасность
Токсичность малотоксично
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
image Медиафайлы на Викискладе

Получение

Этилацетат образуется при прямом взаимодействии этанола с уксусной кислотой (реакция этерификации):

image

Лабораторный метод получения этилацетата заключается в ацетилировании этилового спирта (хлористым ацетилом) или (уксусным ангидридом):

image

К промышленным способам синтеза этилацетата относятся:

  1. Перегонка смеси этилового спирта, уксусной и серной кислот.
  2. Обработка этилового спирта (кетеном).
  3. Дегидратация этилового спирта при повышенных температурах и давлении.
  4. Синтез по (реакции Тищенко) из ацетальдегида при 0-5 °C в присутствии каталитических количеств алкоголята алюминия:
image

Физические свойства

Бесцветная подвижная жидкость с резким запахом эфира. Молярная масса 88,11 г/моль, температура плавления −83,6 °C, температура кипения 77,1 °C, плотность 0,9001 г/см³, n204 1,3724. Растворяется в воде 12 % (по массе), в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе; образует двойные азеотропные смеси с водой (т. кип. 70,4 °C, содержание воды 8,2 % по массе), этанолом (71,8; 30,8), метанолом (62,25; 44,0), изопропанолом (75,3; 21,0), CCl4 (74,7; 57), циклогексаном (72,8; 54,0) и тройную азеотропную смесь Э.: вода: этанол (т. кип. 70,3 °C, содержание соотв. 83,2, 7,8 и 9 % по массе).

Применение

Этилацетат широко используется как (растворитель), из-за низкой стоимости и малой токсичности, а также приемлемого запаха. В частности, как растворитель (полиуретана), нитроцеллюлозы, ацетилцеллюлозы, жиров, восков, для чистки печатных плат, в смеси со спиртом — растворитель в производстве (искусственной кожи). Годовое мировое производство в 1986 году составляло 450—500 тысяч тонн, в 2014 году — около 3,5 млн тонн в год.

Один из самых популярных ядов, применяемых в энтомологических (морилках) для умерщвления насекомых[]. Насекомые после умерщвления в его парах гораздо мягче и податливее в препарировании, чем после умерщвления в парах хлороформа.

Обладая фруктовым запахом, применяется как компонент фруктовых эссенций. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1504 (ароматизатор). Добавляется в состав водок (либо образуется при реакции содержащегося в них этилового спирта с добавляемыми уксусной кислотой или уксуснокислыми солями) для смягчения запаха и вкуса спирта.

Лабораторное применение

Этилацетат часто используется для (экстракции), а также для колоночной и тонкослойной хроматографии. Редко в качестве растворителя для проведения реакций из-за склонности к гидролизу и переэтерефикации.

Используется для получения ацетоуксусного эфира::

image

Очистка и сушка

Товарный этилацетат обычно содержит воду, спирт и уксусную кислоту. Для удаления этих примесей его промывают равным объёмом 5 % карбоната натрия, сушат хлоридом кальция и перегоняют. При более высоких требованиях к содержанию воды несколько раз (порциями) добавляют фосфорный ангидрид, фильтруют и перегоняют, защищая от влаги. С помощью молекулярного сита 4А содержание воды в этилацетате можно снизить до 0,003 %.

Охрана труда

Предельно-допустимая концентрация этилацетата в воздухе рабочей зоны составляет 50 мг/м3 (среднесменная, за 8 часов) и 200 мг/м3 (максимально разовая). Но по данным порог восприятия запаха в группе людей (среднее значение) может достигать, например, 1120 мг/м³.

ЛД50 для крыс составляет 11,6 г/кг, показывая низкую токсичность. Пары этилацетата раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, при действии на кожу вызывают дерматиты и экземы. ПДК в воздухе рабочей зоны 200 мг/м³. ПДК в атмосферном воздухе населенных мест 0,1 мг/м³.

Температура вспышки — 2 °C, температура самовоспламенения — 400 °C, концентрационные пределы взрыва паров в воздухе 2,1—16,8 % (по объёму).

Безопасность при транспортировке: в соответствии с (ДОПОГ) (ADR) класс опасности 3, код по реестру ООН 1173.

Примечания

  1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0260.html
  2. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: (CRC Press), 2014. — P. 16—22. —
  3. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: (CRC Press), 2014. — P. 6—183. —
  4. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: (CRC Press), 2014. — P. 6—232. —
  5. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — (CRC Press), 1993. —
  6. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: (CRC Press), 2014. — P. 6—99. —
  7. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: (CRC Press), 2014. — P. 15—17. —
  8. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: (CRC Press), 2014. — P. 9—56. —
  9. Меньщиков В. А., Семенов И. П. Разработка процесса получения этилацетата дегидрированием этанола // Катализ в промышленности, № 5, 2012. — с. 32-36.
  10. Присяжнюк 3. П. Этилацетат // Этилацетат / ред. И. Л. Кнунянц и Н. С. Зефиров. — Химическая энциклопедия. — Москва: Советская энциклопедия, 1998. — Т. 5. Триптофан - Ятрохимия. — С. 494. — 783 с. — .
  11. Ильина Е. В., Макаров С. Ю., Славская И. Л. Технология и оборудование для производства водок и ликёроводочных изделий от 29 декабря 2017 на Wayback Machine // Учебное пособие — М.: ДеЛи плюс, 2013. — 492 с. С. 24, 27, 92, 102—104, 118.
  12. Органикум. Том 2. Москва, Мир, 1992, с. 180.
  13. (Роспотребнадзор). № 2428. Этилацетат (уксусной кислоты этиловый эфир). // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» / утверждены (А.Ю. Поповой). — Москва, 2018. — С. 164. — 170 с. — (Санитарные правила). 12 июня 2020 года.
  14. Janicek G., V. Pliska, and J. Kubátová. Olfactometric Estimation of the Threshold of Perception of Odorous Substances by a Flow Olfactometer (чешск.) // Československá hygiena. — Praha, 1960. — Vol. 5. — P. 441–447. — ISSN 0009-0573.
  15. Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест. Дата обращения: 23 января 2009. 1 марта 2009 года.

Литература

  • ГОСТ 8981-78 «Эфиры этиловый и нормальный бутиловый уксусной кислоты технические. Технические условия». (С изменениями № 1, 2, 3, 4).

Википедия, чтение, книга, библиотека, поиск, нажмите, истории, книги, статьи, wikipedia, учить, информация, история, скачать, скачать бесплатно, mp3, видео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, картинка, музыка, песня, фильм, игра, игры, мобильный, телефон, Android, iOS, apple, мобильный телефон, Samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Сеть, компьютер

Дата публикации:
Etilacetat etilovyj efir uksusnoj kisloty CH3 SOO CH2 CH3 bescvetnaya letuchaya zhidkost s rezkim zapahom EtilacetatObshieHim formula C4H8O2Rac formula CH3 COO CH2 CH3Fizicheskie svojstvaMolyarnaya massa 88 11 g molPlotnost 0 902 g sm Poverhnostnoe natyazhenie 25 13 0 01 mN m 23 39 0 01 mN m 20 49 0 01 mN m 17 58 0 01 mN m i 14 68 0 01 mN mDinamicheskaya vyazkost 0 578 0 001 mPa s 0 423 0 001 mPa s 0 325 0 001 mPa s i 0 259 0 001 mPa sEnergiya ionizacii 10 01 0 01 eVTermicheskie svojstvaTemperatura plavleniya 84 C kipeniya 77 C vspyshki 24 1 i 4 1 CPredely vzryvaemosti 2 1 ob i 2 0 1 ob Davlenie para 73 1 mm rt st 10 1 kPa 12 6 0 1 kPa i 100 1 kPaOpticheskie svojstvaPokazatel prelomleniya 1 3720StrukturaDipolnyj moment 1 78 0 09 DKlassifikaciyaReg nomer CAS 141 78 6PubChem 8857Reg nomer EINECS 205 500 4SMILES CCOC C OInChI InChI 1S C4H8O2 c1 3 6 4 2 5 h3H2 1 2H3XEKOWRVHYACXOJ UHFFFAOYSA NKodeks Alimentarius E1504RTECS AH5425000ChEBI 27750ChemSpider 8525BezopasnostToksichnost malotoksichnoNFPA 704 310Privedeny dannye dlya standartnyh uslovij 25 C 100 kPa esli ne ukazano inoe Mediafajly na VikiskladePoluchenieEtilacetat obrazuetsya pri pryamom vzaimodejstvii etanola s uksusnoj kislotoj reakciya eterifikacii CH3COOH C2H5OH CH3COOC2H5 H2O displaystyle mathsf CH 3 COOH C 2 H 5 OH rightarrow CH 3 COOC 2 H 5 H 2 O dd Laboratornyj metod polucheniya etilacetata zaklyuchaetsya v acetilirovanii etilovogo spirta hloristym acetilom ili uksusnym angidridom CH3COCl C2H5OH CH3COOC2H5 HCl displaystyle mathsf CH 3 COCl C 2 H 5 OH rightarrow CH 3 COOC 2 H 5 HCl dd K promyshlennym sposobam sinteza etilacetata otnosyatsya Peregonka smesi etilovogo spirta uksusnoj i sernoj kislot Obrabotka etilovogo spirta ketenom Degidrataciya etilovogo spirta pri povyshennyh temperaturah i davlenii Sintez po reakcii Tishenko iz acetaldegida pri 0 5 C v prisutstvii kataliticheskih kolichestv alkogolyata alyuminiya 2CH3CHO CH3COOC2H5 displaystyle mathsf 2CH 3 CHO rightarrow CH 3 COOC 2 H 5 Fizicheskie svojstvaBescvetnaya podvizhnaya zhidkost s rezkim zapahom efira Molyarnaya massa 88 11 g mol temperatura plavleniya 83 6 C temperatura kipeniya 77 1 C plotnost 0 9001 g sm n204 1 3724 Rastvoryaetsya v vode 12 po masse v etanole dietilovom efire benzole hloroforme obrazuet dvojnye azeotropnye smesi s vodoj t kip 70 4 C soderzhanie vody 8 2 po masse etanolom 71 8 30 8 metanolom 62 25 44 0 izopropanolom 75 3 21 0 CCl4 74 7 57 ciklogeksanom 72 8 54 0 i trojnuyu azeotropnuyu smes E voda etanol t kip 70 3 C soderzhanie sootv 83 2 7 8 i 9 po masse PrimenenieEtilacetat shiroko ispolzuetsya kak rastvoritel iz za nizkoj stoimosti i maloj toksichnosti a takzhe priemlemogo zapaha V chastnosti kak rastvoritel poliuretana nitrocellyulozy acetilcellyulozy zhirov voskov dlya chistki pechatnyh plat v smesi so spirtom rastvoritel v proizvodstve iskusstvennoj kozhi Godovoe mirovoe proizvodstvo v 1986 godu sostavlyalo 450 500 tysyach tonn v 2014 godu okolo 3 5 mln tonn v god Odin iz samyh populyarnyh yadov primenyaemyh v entomologicheskih morilkah dlya umershvleniya nasekomyh istochnik ne ukazan 2367 dnej Nasekomye posle umershvleniya v ego parah gorazdo myagche i podatlivee v preparirovanii chem posle umershvleniya v parah hloroforma Obladaya fruktovym zapahom primenyaetsya kak komponent fruktovyh essencij Zaregistrirovan v kachestve pishevoj dobavki E1504 aromatizator Dobavlyaetsya v sostav vodok libo obrazuetsya pri reakcii soderzhashegosya v nih etilovogo spirta s dobavlyaemymi uksusnoj kislotoj ili uksusnokislymi solyami dlya smyagcheniya zapaha i vkusa spirta Laboratornoe primenenie Etilacetat chasto ispolzuetsya dlya ekstrakcii a takzhe dlya kolonochnoj i tonkoslojnoj hromatografii Redko v kachestve rastvoritelya dlya provedeniya reakcij iz za sklonnosti k gidrolizu i pereeterefikacii Ispolzuetsya dlya polucheniya acetouksusnogo efira 2CH3COOC2H5 CH3COCH2COOC2H5 C2H5OH displaystyle mathsf 2CH 3 COOC 2 H 5 rightarrow CH 3 COCH 2 COOC 2 H 5 C 2 H 5 OH Ochistka i sushkaTovarnyj etilacetat obychno soderzhit vodu spirt i uksusnuyu kislotu Dlya udaleniya etih primesej ego promyvayut ravnym obyomom 5 karbonata natriya sushat hloridom kalciya i peregonyayut Pri bolee vysokih trebovaniyah k soderzhaniyu vody neskolko raz porciyami dobavlyayut fosfornyj angidrid filtruyut i peregonyayut zashishaya ot vlagi S pomoshyu molekulyarnogo sita 4A soderzhanie vody v etilacetate mozhno snizit do 0 003 Ohrana trudaPredelno dopustimaya koncentraciya etilacetata v vozduhe rabochej zony sostavlyaet 50 mg m3 srednesmennaya za 8 chasov i 200 mg m3 maksimalno razovaya No po dannym porog vospriyatiya zapaha v gruppe lyudej srednee znachenie mozhet dostigat naprimer 1120 mg m LD50 dlya krys sostavlyaet 11 6 g kg pokazyvaya nizkuyu toksichnost Pary etilacetata razdrazhayut slizistye obolochki glaz i dyhatelnyh putej pri dejstvii na kozhu vyzyvayut dermatity i ekzemy PDK v vozduhe rabochej zony 200 mg m PDK v atmosfernom vozduhe naselennyh mest 0 1 mg m Temperatura vspyshki 2 C temperatura samovosplameneniya 400 C koncentracionnye predely vzryva parov v vozduhe 2 1 16 8 po obyomu Bezopasnost pri transportirovke v sootvetstvii s DOPOG ADR klass opasnosti 3 kod po reestru OON 1173 Primechaniyahttp www cdc gov niosh npg npgd0260 html CRC Handbook of Chemistry and Physics angl W M Haynes 95 Boca Raton CRC Press 2014 P 16 22 ISBN 978 1 4822 0868 9 CRC Handbook of Chemistry and Physics angl W M Haynes 95 Boca Raton CRC Press 2014 P 6 183 ISBN 978 1 4822 0868 9 CRC Handbook of Chemistry and Physics angl W M Haynes 95 Boca Raton CRC Press 2014 P 6 232 ISBN 978 1 4822 0868 9 David R Lide Jr Basic laboratory and industrial chemicals angl A CRC quick reference handbook CRC Press 1993 ISBN 978 0 8493 4498 5 CRC Handbook of Chemistry and Physics angl W M Haynes 95 Boca Raton CRC Press 2014 P 6 99 ISBN 978 1 4822 0868 9 CRC Handbook of Chemistry and Physics angl W M Haynes 95 Boca Raton CRC Press 2014 P 15 17 ISBN 978 1 4822 0868 9 CRC Handbook of Chemistry and Physics angl W M Haynes 95 Boca Raton CRC Press 2014 P 9 56 ISBN 978 1 4822 0868 9 Menshikov V A Semenov I P Razrabotka processa polucheniya etilacetata degidrirovaniem etanola Kataliz v promyshlennosti 5 2012 s 32 36 Prisyazhnyuk 3 P Etilacetat Etilacetat rus red I L Knunyanc i N S Zefirov Himicheskaya enciklopediya Moskva Sovetskaya enciklopediya 1998 T 5 Triptofan Yatrohimiya S 494 783 s ISBN 5 85270 310 9 Ilina E V Makarov S Yu Slavskaya I L Tehnologiya i oborudovanie dlya proizvodstva vodok i likyorovodochnyh izdelij ot 29 dekabrya 2017 na Wayback Machine Uchebnoe posobie M DeLi plyus 2013 492 s ISBN 978 5 905170 40 9 S 24 27 92 102 104 118 Organikum Tom 2 Moskva Mir 1992 s 180 Rospotrebnadzor 2428 Etilacetat uksusnoj kisloty etilovyj efir GN 2 2 5 3532 18 Predelno dopustimye koncentracii PDK vrednyh veshestv v vozduhe rabochej zony rus utverzhdeny A Yu Popovoj Moskva 2018 S 164 170 s Sanitarnye pravila 12 iyunya 2020 goda Janicek G V Pliska and J Kubatova Olfactometric Estimation of the Threshold of Perception of Odorous Substances by a Flow Olfactometer cheshsk Ceskoslovenska hygiena Praha 1960 Vol 5 P 441 447 ISSN 0009 0573 Predelno dopustimye koncentracii PDK zagryaznyayushih veshestv v atmosfernom vozduhe naselennyh mest neopr Data obrasheniya 23 yanvarya 2009 1 marta 2009 goda LiteraturaGOST 8981 78 Efiry etilovyj i normalnyj butilovyj uksusnoj kisloty tehnicheskie Tehnicheskie usloviya S izmeneniyami 1 2 3 4
Вершина