Оксикисло́ты (оксикарбоновые кислоты или гидроксикислоты) — карбоновые кислоты, в которых одновременно содержатся карбоксильная и гидроксильная группы, например молочная кислота: СН3-СН(ОН)-СООН. Оксикислоты проявляют все свойства, характерные для кислот (диссоциация, (образование солей), сложных эфиров и т. д.), и свойства, характерные для спиртов (окисление, образование простых эфиров и т. д.).
![image](https://www.wikidata.ru-ru.nina.az/image/aHR0cHM6Ly93d3cud2lraWRhdGEucnUtcnUubmluYS5hei9pbWFnZS9hSFIwY0hNNkx5OTFjR3h2WVdRdWQybHJhVzFsWkdsaExtOXlaeTkzYVd0cGNHVmthV0V2WTI5dGJXOXVjeTkwYUhWdFlpODJMelprTDBkc2VXTnZiR2xqWDJGamFXUXVjM1puTHpJeU1IQjRMVWRzZVdOdmJHbGpYMkZqYVdRdWMzWm5MbkJ1Wnc9PS5wbmc=.png)
В статье не хватает (см. ). |
Распространение в природе
Оксикислоты весьма широко распространены в природе. Так, к оксикислотам относятся (винная), лимонная, яблочная, молочная и некоторые другие природные кислоты, а их название отражает первичный природный источник, в котором было найдено данное вещество.
Методы синтеза
- Получение α-оксикислот гидролизом оксинитрилов ((циангидринов))
- Получение α-оксикислот гидролизом галогенкарбоновых кислот
- Получение β-оксикислот гидратацией непредельных кислот
- Получение β-оксикислот по (реакции Реформатского)
- Получение β-оксикислот ферментативным окислением предельных кислот в β-положение
- δ- и γ-оксикислоты получают окислением циклических кетонов надкислотами (реакция Байера — Виллигера) с последующим гидролизом (лактонов).
Реакция Реформатского
(Реакция Реформатского) является методом синтеза эфиров β-гидроксикарбоновых кислот.
Химические свойства
Гидроксикислоты — химически активные вещества. Наличие в составе их молекул двух видов функциональных групп (-СООН и -ОН) позволяет им легко вступать в различные химические реакции, характерные для карбоновых кислот, спиртов, и типичные для самих гидроксикислот.
Реакции окисления спиртовых групп
Гидроксикислоты легко вступают в реакции окисления спиртовых групп, что обуславливает образование оксокислот — альдегидо- и кетокислот. Например, молочная кислота, окисляясь, превращается в (пировиноградную):
Окисление оксикислот при нагревании с концентрированными минеральными кислотами
При нагревании с концентрированной серной кислотой лимонная кислота сначала разлагается на муравьиную и (ацетондикарбоновую) кислоты:
В подобную реакцию вступает и молочная кислота:
В результате окисления образуется муравьиная кислота и (ацетальдегид).
Образование солей
Оксикислоты реагируют с гидроксидами или солями металлов, образуя кислые или средние соли.
Например, образование кислой и средней солей тартратной кислоты происходит следующим образом.
На первой стадии образуется кислая соль тартратной кислоты, которая практически не растворяется в воде:
На второй стадии образуется средняя соль, которая хорошо растворяется в воде:
Аналогичные ионные реакции обмена протекают для других щелочей, гидроксидов и солей.
«Фруктовые кислоты»
Многие оксикислоты получили применение в косметике в качестве (кератолитиков). Название, правда, маркетологи немного изменили — для большей привлекательности в косметологии их часто называют «фруктовые кислоты».
Примечания
- Карнаух Э. В., Кошелева Я. Ю. Кератолитики в дерматологии и косметологии. Дата обращения: 9 декабря 2019. 25 сентября 2016 года.
Литература
- Нейланд О. Я. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз.
- Тюкавкина Н. А. Биоорганическая химия. 2004.
Википедия, чтение, книга, библиотека, поиск, нажмите, истории, книги, статьи, wikipedia, учить, информация, история, скачать, скачать бесплатно, mp3, видео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, картинка, музыка, песня, фильм, игра, игры, мобильный, телефон, Android, iOS, apple, мобильный телефон, Samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Сеть, компьютер