Пролин

Проли́н (пирролидин-α-карбоновая кислота) — гетероциклическая аминокислота, в которую атом азота входит в составе вторичного, а не первичного, амина. Существует в двух (оптически изомерных) формах — L и D, а также в виде (рацемата).

Пролин
Общие
Систематическое наименование	L-​пирролидин-​2-​ карбоновая кислота
Сокращения	Про, Pro, P (CCU,CCC,CCA,CCG)
Хим. формула	C5H9NO2
Рац. формула	C5H9NO2
Физические свойства
Молярная масса	115,13 г/моль
Плотность	1,35—1,38 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	221 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	1,99 10,60
Изоэлектрическая точка	6,3
Классификация
Рег. номер CAS	[147-85-3]
PubChem	614 и 25246272
Рег. номер EINECS	205—702-2
SMILES	C1CCNC1C(=O)O
InChI	InChI=1S/C5H9NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h4,6H,1-3H2,(H,7,8) ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N
RTECS	TW3584000
ChEBI	26271
ChemSpider	594
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

L-пролин — одна из двадцати протеиногенных аминокислот. Считается, что пролин входит в состав белков всех организмов. Особенно богат пролином основной белок соединительной ткани — коллаген. В составе белков атом азота в молекуле пролина не связан с атомом водорода, таким образом, пептидная группировка X-Pro не может быть донором водорода при формировании водородной связи. Обладая конформационно жёсткой структурой, пролин сильно изгибает пептидную цепь. Участки белков с высоким содержанием пролина часто формируют вторичную структуру полипролиновой спирали II типа.

Из-за своей структуры пролин иногда называют , однако это не соответствует (номенклатуре ИЮПАК) для (иминов) и считается устаревшим.

История

В чистом виде пролин впервые получил в 1900 г. немецкий химик-органик (Рихард Вильштеттер) получивший эту аминокислоту при изучении н-метилпролина. Через год другой немецкий химик — (Франц Фишер) опубликовал схему синтеза пролина из фталимида пропилмалонового эфира и он же дал название веществу от слова «(пирролидин)», ядро которого входит в молекулу пролина.

Физические и химические свойства.

Представляет собой бесцветные, легко растворимые в воде кристаллы, плавящиеся при температуре около 220 °C. Также хорошо растворим в этаноле, хуже — в ацетоне и бензоле, нерастворим в диэтиловом эфире.

В организме пролин синтезируется из (глутаминовой кислоты).

Пролин, как и (гидроксипролин), в отличие от других аминокислот, не образует с (нингидрином) пурпура Руэмана, а дает жёлтое окрашивание.

В составе коллагена пролин при участии (аскорбиновой кислоты) окисляется в гидроксипролин. Чередующиеся остатки молекулы пролина и гидроксипролина способствуют созданию стабильной трёхспиральной структуры коллагена, придающей молекуле прочность.

Лабораторный синтез пролина

(Рацемическая смесь) L- и D-пролина может быть получена из диэтилового эфира малоновой кислоты и (акрилонитрила):

Примечания

1. Кухта В. К., Олецкий З. И., Таганович А. Д. Биологическая химия: учебник / под ред. А. Д. Тагановича — Минск: Асар, М.: Издательство БИНОМ, 2008. — 8 с.
2. Proline  (неопр.). go.drugbank.com. Дата обращения: 3 февраля 2023. 3 февраля 2023 года.
3. The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). IUPAC - imino acids (I02959)  (неопр.). goldbook.iupac.org. Дата обращения: 3 февраля 2023. 21 июля 2019 года.
4. Proline  (неопр.). 27 ноября 2015 года.
5. Proline  (неопр.). American Heritage Dictionary of the English Language, 4th edition. Дата обращения: 6 декабря 2015. 15 сентября 2015 года.
6. Ruhemann, Siegfried (1910). "Cyclic Di- and Tri-ketones". Journal of the Chemical Society, Transactions. 97: 1438—1449. doi:10.1039/ct9109701438.
7. West, Robert (1965). "Siegfried Ruhemann and the discovery of ninhydrin". Journal of Chemical Education. 42 (7): 386—388. doi:10.1021/ed042p386.
8. Ruhemann, S. (1910). "Triketohydrindene Hydrate". Journal of the Chemical Society, Transactions. 97: 2025—2031. doi:10.1039/ct9109702025.
9. Vogel Practical Organic Chemistry 5th edition