Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Поддерживать
www.wikidata.ru-ru.nina.az

Эта статья о классе веществ О конкретном веществе см Амфетамин У этого термина существуют и другие значения см Амфетамин

Амфетамины

Эта статья — о классе веществ. О конкретном веществе см. Амфетамин.
У этого термина существуют и другие значения, см. Амфетамин (значения).

Амфетами́ны — класс соединений, включающий собственно амфетамин и его производные. Многие амфетамины обладают заметными психоактивными свойствами и являются распространёнными наркотиками. Некоторые из них находят также ограниченное применение в медицине при лечении СДВГ и (нарколепсии).

  • Оптические изомеры амфетамина, базового соединения класса
  • image
    (D-амфетамин)
  • image
    (L-амфетамин)
  • image
  • image

Примерами производных амфетамина являются (метамфетамин), (эфедрин), (катинон), (меткатинон), (3,4-метилендиоксиамфетамин) (MDA), (3,4-метилендиоксиметамфетамин) (MDMA, «Экстази»), (2,5-диметокси-4-бромоамфетамин) (DOB).

История

image
Препараты (эфедрина). 1930-е годы.

Хотя базовое соединение класса, амфетамин, было получено посредством (синтеза) в конце XIX в., некоторые его производные встречаются в природе и имеют давнюю историю применения. (Эфедра) уже 5000 лет назад использовалась в Китае в качестве лекарственного растения. Её активными компонентами являются алкалоиды (эфедрин), псевдоэфедрин, норэфедрин ((фенилпропаноламин)) и норпсевдоэфедрин ((катин)). В Йемене и Эфиопии давно существует традиция жевания листьев (ката) с целью достижения стимулирующего эффекта. Действующими веществами ката являются (катинон) и, в меньшей степени, катин (норпсевдоэфедрин).

Амфетамин был впервые (синтезирован) в 1887 г. в Германии румынским химиком Л. Эделеано в виде (рацемической смеси) правовращающего и левовращающего (энантиомеров). Особого внимания вещество тогда к себе не привлекло. В 1912 г. (по другим данным — в 1914 г.) впервые в качестве промежуточного продукта был синтезирован (MDMA), что также осталось незамеченным. В 1920-х годах в процессе поиска путей синтеза (эфедрина), который уже тогда использовался для лечения астмы, но добывался исключительно из природных источников, был в чистом виде синтезирован правовращающий изомер амфетамина ((декстроамфетамин), D-амфетамин), а также (метамфетамин). Начало применению амфетаминов в медицине положила фармацевтическая компания Smith, Kline & French (теперь часть (GlaxoSmithKline)) в начале 1930-х годов, предложив его рынку как средство от (насморка) ((деконгестант)) под названием «Бензедрин». Впоследствии амфетамин начал применяться при лечении (нарколепсии), (паркинсонизма) и депрессии. Стимулирующие эффекты амфетаминов были быстро обнаружены, злоупотребление амфетаминами практиковалось уже в 1936 г.

Во время Второй мировой войны амфетамины применялись вооружёнными силами воюющих сторон, чтобы помочь личному составу некоторое время обходиться без сна.

Широкомасштабное злоупотребление амфетаминами началось в послевоенной Японии и сравнительно быстро распространилось на другие страны. Начиная с 60-х годов начали приобретать популярность модифицированные («дизайнерские») амфетамины, такие как (MDA) и (PMA). (MDMA) был заново открыт и популяризован американским химиком Александром Шульгиным в 1965 г., после чего его некоторое время применяли в сеансах психотерапии. В 1970 г. в США был принят «Акт о контролируемых веществах» (англ. Controlled Substances Act), помещавший амфетамины в Список II, что ограничивало их немедицинское использование. «Уличное» использование (MDMA) было зафиксировано уже в 1972 г. В 1985 г. (MDMA) был внесён американскими властями в Список I, что означало практически полный запрет на его использование.

Начиная с середины 1990-х годов (MDMA) («(Экстази)») становится популярным в молодёжной среде наркотиком, широко употребляемым на (рэйвах). Довольно часто под видом «Экстази» продаются вещества, отличные от (MDMA).

Строение

image
Структурная формула амфетамина, базового соединения класса

Амфетамины представляют собой подгруппу производных (фенилэтиламина). Базовое соединение класса — собственно амфетамин или α-метилфенилэтиламин. Благодаря замещению атомов водорода может быть получено большое количество соединений. Довольно типичными являются метилирование (реже — этилирование) аминогруппы и замещения по (фенильной группе):

Вещество Заместители
N α β (Фенильная группа)
2 3 4 5
Амфетамин (α-метилфенилэтиламин) −CH3
(Метамфетамин) (N-метиламфетамин) −CH3 −CH3
(Эфедрин), псевдоэфедрин −CH3 −CH3 −OH
(Катинон) (норэфедрон) −CH3 =O
(Меткатинон) (эфедрон) −CH3 −CH3 =O
(MDA) (3,4-метилендиоксиамфетамин) −CH3 −O−CH2−O−
(MDMA) (3,4-метилендиоксиметамфетамин) −CH3 −CH3 −O−CH2−O−
(MDEA) (3,4-метилендиокси-N-этиламфетамин) −CH2−CH3 −CH3 −O−CH2−O−
(MDMC) (метилон, 3,4-метилендиоксиметкатинон) −CH3 −CH3 =O −O−CH2−O−
(MBDB) (N-метил-1-(3,4-метилендиоксифенил)-2-аминобутан) −CH3 −CH2−CH3 −O−CH2−O−
(PMA) (пара-метоксиамфетамин) −CH3 −O−CH3
(PMMA) (пара-метоксиметамфетамин) −CH3 −CH3 −O−CH3
(4-MTA) (4-метилтиоамфетамин) −CH3 −S−CH3
(3,4-DMA) (3,4-диметоксиамфетамин) −CH3 −O−CH3 −O−CH3
(3,4,5-TMA) (3,4,5-триметоксиамфетамин, α-метилмескалин) −CH3 −O−CH3 −O−CH3 −O−CH3
(DOM) (2,5-диметокси-4-метиламфетамин) −CH3 −O−CH3 −CH3 −O−CH3
(DOB) (2,5-диметокси-4-бромоамфетамин) −CH3 −O−CH3 −Br −O−CH3

Физиологическое действие

Классификация центральных эффектов

Центральное действие амфетаминов разнообразно. Различают три основных класса эффектов, вызываемых амфетаминами:

  • психостимулирующий,
  • (галлюциногенный),
  • (эмпатогенный) — создающий ощущение благополучия, открытости, эмоциональной близости к другим людям ((эмпатии)).

Различные амфетамины могут вызывать эти действия как по одному, так и в комбинации.

Исследования на животных показали, что данные классы эффектов независимы. При этом с точки зрения симптомов данная классификация носит условный характер, так как, например, амфетамин тоже способен производить галлюцинации при больших дозах («амфетаминовый психоз»).

Стимулирующий эффект амфетаминов схож с эффектом кокаина, но обладает большей продолжительностью действия.

На следующей диаграмме показана классификация амфетаминов по преимущественному типу центрального действия:

image
(Метамфетамин)
(Катинон)
(Меткатинон)
(Галлюциногены)
(DOM)
(DOB)
(3,4,5-TMA)
(Эмпатогены)
(PMMA)
(MBDB)
(MDEA)
(4-MTA)
(3,4-DMA)
R-(MDA)
(MDMA) («Экстази»)
S-(MDA)
(Метилон)
(PMA)
(R,S)-(MDA)

Механизмы

Механизм стимулирующего действия амфетаминов связан в основном с увеличением выброса (катехоламинов) (норадреналина и дофамина). В пресинаптическом окончании имеется два пула нейромедиаторов: везикулярный и цитоплазматический. При нормальной работе синапса выброс катехоламинов осуществляется посредством (экзоцитоза) везикул, содержащих нейромедиатор. В дальнейшем происходит (англ. Reuptake) нейромедиатора из синаптической щели в цитоплазму нейрона, осуществляемый мембранным транспортёром катехоламинов. Из цитоплазмы нейромедиатор проникает обратно в везикулы благодаря работе (везикулярного транспортера моноаминов) (VMAT).

В присутствии амфетамина или его аналога направление действия мембранных транспортёров и VMAT инвертируется. Нейромедиатор попадает из везикул в цитоплазму, а из цитоплазмы — в синаптическую щель. В результате везикулы опустошаются, везикулярный выброс нейромедиатора уменьшается, а концентрация нейромедиатора в синаптической щели возрастает. При этом задействуются три механизма:

  1. При малых концентрациях амфетамины влияют на работу только мембранных транспортёров катехоламинов, вызывая инверсию направления транспорта нейромедиатора (из цитоплазмы в синаптическую щель). Такое влияние отчасти обусловлено тем, что амфетамины, молекулярная структура которых близка к структуре эндогенных катехоламинов, посредством мембранных транспортёров проникают в цитоплазму нейрона, что вызывает обменную диффузию нейромедиатора в обратном направлении. Другой причиной обратного транспорта катехоламинов из цитоплазмы в синаптическую щель является вызываемое амфетаминами увеличение внутриклеточной концентрации ионов Na+.
  2. При средних концентрациях в дополнение к предыдущему механизму задействуется и другой: амфетамины, проникшие в цитоплазму нейрона, взаимодействуют с (везикулярным транспортером моноаминов) (VMAT), нормальной функцией которого является поддержание высокой концентрации нейромедиатора внутри везикулы посредством захвата его из цитоплазмы и перемещения внутрь везикулы. Амфетамины вызывают обратное перемещение нейромедиатора из везикулы в цитоплазму, благодаря чему концентрация нейромедиатора в цитоплазме значительно увеличивается, и посредством вышеописанного механизма он попадает в синаптическую щель. Механизм взаимодействия амфетаминов с VMAT аналогичен механизму их взаимодействия с мембранными транспортёрами.
  3. При больших концентрациях задействуется ещё один механизм, связанный с проникновением амфетаминов в везикулы посредством взаимодействия с везикулярным транспортёром моноаминов, что вызывает подщелачивание содержимого везикул и, как следствие, дополнительный выброс нейромедиатора в цитоплазму.
image
Механизм стимулирующего действия амфетамина и его аналогов. Слева — нормальный режим работы дофаминергического терминала, справа — в присутствии амфетамина: везикулы опустошаются, везикулярный выброс дофамина уменьшается, содержимое везикул выбрасывается в цитоплазму и далее в синаптическую щель. DAT — дофаминовый транспортёр, VMAT — (везикулярный транспортер моноаминов).

Ингибиторы обратного захвата моноаминов, в том числе кокаин, уменьшают выброс моноаминов, вызываемый амфетаминовыми стимуляторами.

Действие галлюциногенных амфетаминов аналогично действию других классических галлюциногенов и связано с их агонизмом к серотониновым рецепторам типа 5-HT2A. Эмпатогенные эффекты связывают со стимуляцией выброса серотонина, механизмы которого аналогичны описанным выше механизмам стимуляции выброса катехоламинов.

Связь между структурой и действием

Существует взаимосвязь между структурой соединения и вызываемыми им эффектами. Замещения по аминной группе усиливают стимулирующее действие вещества, но могут уменьшать другие действия. Примерами могут служить (метамфетамин) и N-гидроксиамфетамин (один из метаболитов амфетамина), являющиеся более мощными стимуляторами, чем амфетамин.

Замена метильной группы в позиции α на этильную приводит к уменьшению стимулирующего и галлюциногенного действий, но не влияет на эмпатогенное действие (как у (MBDB)) и на подавление аппетита (примером последнего является (фентермин)). При этом удаление метильной группы в позиции α, как правило, приводит к уменьшению действенности вещества: так, (фенилэтиламин) плохо проникает сквозь (гематоэнцефалический барьер) и быстро метаболизируется.

Замещения в (фенильной группе) приводят к уменьшению стимулирующего эффекта, но при этом могут появляться другие эффекты. Замещение в позиции 4 обычно связывают с серотонергическим действием.

Правовращающие энантиомеры амфетаминов (такие как (декстроамфетамин)), как правило, в 4-10 раз более действенны, чем левовращающие. Одним из исключений является MDMA и некоторые родственные ему вещества, у которых действенность не зависит от изомера.

Периферическое действие

Влияние амфетаминов на вегетативную нервную систему связано главным образом с выбросом норадреналина, следствием которого является усиленная стимуляция α- и β-(адренорецепторов), что может приводить к (тахикардии), повышенному артериальному давлению, (мидриазу) (расширению зрачков), повышенному (потоотделению) и гипертермии.

Токсичность

Острая токсичность амфетаминов связана прежде всего с их воздействием на центральные и периферические (адренорецепторы). Со стороны центральной нервной системы она может проявляться в виде психозов, визуальных и тактильных галлюцинаций, тревожных состояний. Со стороны сердечно-сосудистой системы частыми проявлениями являются (тахикардия) и повышенное артериальное давление. Как при длительном, так и при единоразовом употреблении амфетаминов наносится ущерб сердечно-сосудистой системе (подробнее «amphetamine cardiotoxicity»), в зависимости от принятого количества и изначального состояния сердца и сосудов, образа жизни и других факторов. Причинами смерти от употребления амфетаминов являются, как правило, гипертермия, сердечная (аритмия) или внутримозговое кровоизлияние.

В отличие от многих других наркотиков, амфетамин и в особенности (метамфетамин) нейротоксичны и могут причинять необратимые повреждения дофаминергическим и серотонинергическим нейронам. Считается, что токсическое действие амфетаминов на дофаминергические нейроны связано с формированием свободных радикалов и (пероксинитрита), сильного окислителя. Кроме того, (MDMA) в высоких дозах уменьшает количество (антиоксидантов) ((глутатиона) и витамина E) в головном мозге, что приводит к его нейротоксичности. Вопрос о наличии или отсутствии нейротоксичности (MDMA) при продолжительном употреблении в обычных дозах остаётся предметом дискуссий.

Зависимость

Амфетамины (за исключением классических галлюциногенов) способны при длительном употреблении вызывать сильную (психическую зависимость), выражаемую в непреодолимом желании принять наркотик. Подобные симптомы могут длиться до нескольких недель. При этом даже после длительного перерыва в употреблении высока вероятность рецидива. Считается, что психическая зависимость от амфетаминов, как и от других наркотиков, связана со стимуляцией наркотиком дофаминергических нейронов в (вентральной области покрышки), отвечающих за чувство вознаграждения, что влияет на процессы обучения и приспособления.

Вопрос существования (физической зависимости) от амфетаминовых стимуляторов неоднозначен. При отмене амфетаминовых стимуляторов после продолжительного употребления (или многократного употребления в течение сравнительно короткого времени) наблюдаются усталость, депрессия, (сонливость) и чувство голода. Эти симптомы могут считаться составляющими (синдрома отмены) или следствиями обычной реакции организма на недостаток сна и пищи, сопутствующий хроническому употреблению амфетаминовых стимуляторов.

Классические галлюциногены (такие как (DOM)) не вызывают зависимости. Исследования показали, что лабораторные животные, легко обучаемые самостоятельному употреблению стимуляторов, не употребляют галлюциногены по собственной воле.

Формы выпуска, способы употребления и фармакокинетика

Свободные основания амфетаминов представляют собой жидкости с ограниченной устойчивостью. По этой причине амфетамины распространяются в виде солей (сульфатов, (фосфатов) и гидрохлоридов). Как правило, амфетамин поступает в продажу в виде таблеток (реже — капсул или сиропов), (метамфетамин) — в виде порошка для вдыхания или приготовления раствора для внутривенного введения (реже — в виде таблеток или капсул). Также широко распространён кристаллический гидрохлорид метамфетамина («лёд»), предназначенный для курения. Основной формой метилендиоксиамфетаминов ((MDA), (MDMA), (MDEA)) являются таблетки с логотипами.

Амфетамины характеризуются хорошей биодоступностью при пероральном употреблении, также они могут употребляться интраназально. Кристаллический гидрохлорид (метамфетамина) («лёд») курят. (Наркоманы) со стажем вводят амфетамины внутривенно. Липофильность амфетаминов позволяет им легко преодолевать (гематоэнцефалический барьер). Типичная оральная доза составляет 5-20 (мг) для амфетамина и метамфетамина, 80-150 (мг) для (MDA) и (MDMA), 3-10 (мг) для (DOM) и 1-3 (мг) для (DOB). Период полувыведения составляет 8-30 ч для амфетамина, 12-34 ч для метамфетамина и 5-10 ч для (MDMA). В неизменном виде выводится 30 % амфетамина, 40-50 % метамфетамина и 65 % (MDMA).

Продолжительность действия амфетаминов обычно составляет порядка 4-6 ч, в некоторых случаях до 24 ч.

  • image
    Капсулы сульфата амфетамина
  • image
    Кристаллы гидрохлорида (метамфетамина) («лёд»)
  • image
    Таблетки «(Экстази)»

Лечение отравления амфетаминами

Одним из наиболее опасных проявлений передозировки амфетаминовых стимуляторов является гипертермия и возбуждение, сопутствующие вызванному амфетаминами (делирию). Эти факторы могут способствовать (рабдомиолизу) — некрозу скелетных мышц. Поэтому первоочередными мерами при передозировке амфетаминовых стимуляторов является обездвиживание пациента с помощью физических средств (с целью предотвращение возможности причинения ущерба пациентом себе или окружающим) и (седация) посредством внутривенного введения (седативных препаратов). Наиболее подходящим для этой цели классом препаратов являются (бензодиазепины), обладающие высоким (терапевтическим индексом) и хорошим антиконвульсивным действием. (Диазепам) вводят внутривенно в дозах по 10 (мг), при необходимости повторяя несколько раз до полного успокоения пациента (суммарная доза может составить более 100 (мг) диазепама). Бензодиазепины также полезны в случае передозировки кокаина, симптомы которой похожи на симптомы передозировки амфетаминов. Вместо бензодиазепинов могут применяться антагонисты дофаминовых рецепторов, такие как галоперидол или (дроперидол), которые показали высокую эффективность при исследованиях на животных, но, согласно результатам клинических испытаний, не имеют существенных преимуществ перед бензодиазепинами, обладая при этом более высоким риском развития побочных эффектов.

При значительной гипертермии следует обеспечить внешнее охлаждение. При необходимости также применяется внутривенная гидрация, обеспечивающая выход мочи порядка 1-2 мл/кг/ч. В случае повышенного артериального давления применяют антагонисты α-(адренорецепторов) (такие как (фентоламин)) или сосудорасширяющие средства (, (нитроглицерин)).

Отравление галлюциногенами редко приводит к опасности для жизни. В случае такого отравления также применяют бензодиазепины. При гипертермии обеспечивается внешнее охлаждение. Применять (антипсихотики) следует с осторожностью, так как они способны вызвать панику и увеличить риск возникновения нарушений восприятия, связанных с употреблением галлюциногенов.

Лечение зависимости от амфетаминовых стимуляторов

Принципы лечения амфетаминовой зависимости аналогичны принципам лечения зависимостей от других стимуляторов, например, кокаиновой. Поскольку (физическая зависимость) от амфетаминов выражена слабо или отсутствует, прекращение приёма наркотиков осуществляется одномоментно. Обычно считается, что постепенное уменьшение дозы, иногда применяемое при опиоидной наркомании, в отношении зависимости от стимуляторов неэффективно, хотя существуют предварительные результаты, свидетельствующие о возможной эффективности заместительной терапии с использованием (декстроамфетамина) при лечении амфетаминовой зависимости. При наличии у пациента сильного возбуждения применяют бензодиазепины, психотических симптомов — (антипсихотики).

Основными проблемами являются борьба с (психической зависимостью) и предотвращение рецидивов. Главными причинами рецидивов являются психологические проблемы, такие как депрессия, вызванная отменой наркотика, (скука), давление со стороны знакомых и удовольствие, получаемое от приёма наркотика. Борьба с зависимостью подразумевает индивидуальную работу с пациентом и желание пациента бросить приём наркотиков.

Несмотря на продолжающиеся интенсивные поиски препаратов, которые помогали бы бороться с амфетаминовой зависимостью, по состоянию на 2008 год не существует средств, которые были бы официально одобрены для этой цели. Хотя испытания далеки от завершения, определённых положительных результатов удалось добиться при применении следующих препаратов:

  • (декстроамфетамин), (метилфенидат) и (модафинил) (стимуляторы);
  • γ-винил-ГАМК;
  • (бупропион) (антидепрессант);
  • (рисперидон) (антипсихотик);
  • (ривастигмин) (ингибитор ацетилхолинэстеразы);
  • (лобелин) (ингибитор обратного захвата дофамина).

Синтез

Большинство амфетаминов являются (синтетическими) соединениями. Среди исключений можно выделить (катинон), содержащийся в листьях (ката), а также (эфедрин) и псевдоэфедрин, активные составляющие (эфедры). Эти природные алкалоиды обладают заметно более слабым действием, чем амфетамин.

Из фенил-2-пропанона (P2P) и его производных

Амфетамин и его производные могут быть получены восстановлением (фенил-2-пропанона) (фенилацетон, P2P). Существуют два распространённых способа такого восстановления:

  • (Реакция Лейкарта): взаимодействие P2P с (формамидом) или (формиатом аммония) (для синтеза амфетамина) или [англ.] (для синтеза метамфетамина) в присутствии муравьиной кислоты с последующим гидролизом с помощью соляной кислоты.
image
  • (Восстановительное аминирование) P2P в присутствии аммиака (для синтеза амфетамина) или (метиламина) (для синтеза метамфетамина) с применением металлических катализаторов. По типу применяемого катализатора эти реакции можно дополнительно подразделить на три вида:
  1. Гетерогенное каталитическое восстановление с использованием (оксида платины), палладия на активированном угле или (никеля Ренея);
  2. Восстановление амальгамами алюминия, цинка или магния.
  3. Восстановление (гидридами) металлов, такими как (алюмогидрид лития) или (борогидрид натрия).
image

Сам P2P чаще всего получают посредством реакции (фенилуксусной кислоты) с (уксусным ангидридом).

Аналогичным образом можно получить (MDA) или (MDMA) из (3,4-метилендиоксифенил-2-пропанона) (MDP2P). При этом сам MDP2P может быть получен из (пипероналя).

В России P2P и MDP2P внесены в список наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, оборот которых запрещен (); фенилуксусная кислота, уксусный ангидрид и пиперональ занесены в список прекурсоров наркотических средств, оборот которых ограничен ().

Из эфедрина и его аналогов

См. также: (Кустарно приготовленные препараты из эфедрина)

(Метамфетамин) может быть получен посредством (восстановления) (эфедрина) с помощью одной из следующих процедур:

  • преобразование эфедрина в хлорэфедрин с помощью (тионилхлорида) (SOCl2) с последующей каталитической (гидрогенизацией) (в качестве катализаторов чаще всего используется палладий или платина);
image
image

Сам эфедрин может быть получен (экстракцией) из (эфедры). При нелегальном синтезе вместо него может быть использован псевдоэфедрин, извлечённый из содержащих его лекарственных препаратов.

Аналогичным образом из норэфедрина (фенилпропаноламина) может быть получен амфетамин.

(Меткатинон) (эфедрон) может быть получен окислением эфедрина, при этом в качестве окислителя чаще всего используется (перманганат калия), (дихромат натрия) или (триоксид хрома). Реакция проходит в присутствии сильной кислоты. При таком же окислении (фенилпропаноламина) (норэфедрина) может быть получен (катинон).

В России эфедрин, псевдоэфедрин, норэфедрин (фенилпропаноламин) и норпсевдоэфедрин, а также перманганат калия занесены в список прекурсоров наркотических средств, оборот которых ограничен ().

Из сафрола

(Сафрол) — основной компонент эфирного масла (сассафраса). Структурное сходство позволяет синтезировать из сафрола (MDA), (MDMA) и другие амфетамины, содержащие метилендиоксифенильную группу. Многие способы сводятся к получению галогенизированных производных сафрола (часто используется бромсафрол), который в дальнейшем, взаимодействуя с (метиламином) (для синтеза MDMA), формирует конечный продукт. Аналогичным образом могут быть получены MDA и MDEA:

image

В России сафрол и (изосафрол) занесены в список наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, оборот которых запрещен ().

Из бензальдегида и его производных

Синтез амфетаминов может быть осуществлён посредством конденсации (бензальдегида) с (нитроэтаном) в присутствии амина в качестве катализатора с последующим восстановлением (например, с помощью (алюмогидрида лития)). При синтезе амфетаминов с замещениями по фенильной группе вместо бензальдегида используют его производные. Так, для синтеза (MDA) применяется (пиперональ).

image

Рынок

image
Аддералл — препарат, используемый при лечении СДВГ и (нарколепсии). Содержит амфетамин и декстроамфетамин

В настоящее время амфетамины и их аналоги находят крайне ограниченное применение в медицине. Амфетамин, (декстроамфетамин), (метамфетамин) и (метилфенидат) (риталин) используются в различных странах при лечении (нарколепсии) и синдрома дефицита внимания и гиперактивности.

image
Установка для нелегального производства (MDMA) в промышленных масштабах

По оценкам Управления ООН по наркотикам и преступности (UNODC), в 2007 году в мире было нелегально произведено от 230 до 640 тонн амфетаминовых стимуляторов (амфетамина, (метамфетамина), (меткатинона) и аналогов) и от 72 до 137 тонн метилендиоксиамфетаминов ((MDA), (MDMA), (MDEA)). Объём мирового рынка амфетаминовых стимуляторов оценивается в 65 миллиардов долларов. Производство амфетаминов в основном сосредоточено вблизи рынков сбыта. Международная торговля носит главным образом внутрирегиональный характер, что позволяет товару пересекать наименьшее количество государственных границ. При этом торговля прекурсорами амфетаминов осуществляется в глобальных масштабах. Лидером по производству метамфетамина является Северная Америка (главным образом штаты Калифорния и Орегон), в то время как первое место по производству амфетамина и метилендиоксиамфетаминов ((MDA), (MDMA), (MDEA)) принадлежит Европе.

Всего в мире согласно оценкам UNODC от 15 до 50 миллионов человек употребляли амфетамины хотя бы один раз в течение 2007 года, что составляет 0,4-1,2 % от всего населения в возрасте от 15 до 64 лет. В России эта доля составляет 0,2-0,7 %.

В России амфетамины являются третьим по популярности типом наркотиков (после марихуаны и (опиатов)).

Правовой статус

По причине большого потенциала злоупотребления оборот амфетаминов и их аналогов контролируется властями. Нахождение вещества в Списке I означает, что использование этих веществ допускается исключительно в научных или очень ограниченных медицинских целях при наличии специальной лицензии, и они не могут продаваться физическим лицам даже по рецепту. Оборот веществ из Списка II допускается под строгим контролем. Данные в таблице приведены по состоянию на 2013 г.:

Вещества Правовой статус
Конвенция о психотропных веществах 1971 г. США Россия
D,L-амфетамин ((рацемический)) Список II Список II Список I
(Декстроамфетамин) (D-амфетамин) Список II Список II Список I
(Левамфетамин) (L-амфетамин) Список II Список II Список III
(Метамфетамин) Список II Список II Список I
(Катинон), (меткатинон) Список I Список I Список I
(MDA), (MDMA), (MDEA) Список I Список I Список I
(PMA) Список I Список I Список I
(DOB), (DOM), (3,4,5-TMA) Список I Список I Список I
(Метилфенидат) Список II Список II Список I

Примечания

  1. Flomenbaum, Goldfrank et al. Goldfrank's Toxicologic Emergencies. 8th Edition. — McGraw Hill, 2006. — С. 1119. — 2170 с. — .
  2. Paul M Dewick. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition. — Wiley, 2002. — С. 383—384. — 515 с. — .
  3. A. Richard Green et al. The Pharmacology and Clinical Pharmacology of 3,4-Methylenedioxymethamphetamine (MDMA, “Ecstasy”) // Pharmacological Reviews. — 2003. — Т. 55, № 3. — С. 463—508. 26 августа 2015 года.
  4. Flomenbaum, Goldfrank et al. Goldfrank's Toxicologic Emergencies. 8th Edition. — McGraw Hill, 2006. — С. 1125. — 2170 с. — .
  5. Nicolas Rasmussen. America’s First Amphetamine Epidemic 1929–1971 // Am J Public Health. — 2008. — Т. 98, № 6. — С. 974—985. 15 ноября 2017 года.
  6. Liang Han Ling et al. Poisoning with the recreational drug paramethoxyamphetamine ("death") // The Medical Journal of Australia. — 2001. — Т. 174. — С. 453—455. 26 ноября 2009 года.
  7. AP. U.S. WILL BAN 'ECSTASY,' A HALLUCINOGENIC DRUG (англ.) (1 июня 1985). Дата обращения: 9 апреля 2013. Архивировано 14 апреля 2013 года.
  8. Flomenbaum, Goldfrank et al. Goldfrank's Toxicologic Emergencies. 8th Edition. — McGraw Hill, 2006. — С. 1121. — 2170 с. — .
  9. Flomenbaum, Goldfrank et al. Goldfrank's Toxicologic Emergencies. 8th Edition. — McGraw Hill, 2006. — С. 1125—1127. — 2170 с. — .
  10. Richard A. Glennon. Neurobiology of Hallucinogens // The American Psychiatric Publishing textbook of substance abuse treatment. — American Psychiatric Publishing, 2008. — С. 184—187. — 616 с. — .
  11. Alan F. Schatzberg, Charles B. Nemeroff. The American Psychiatric Publishing Textbook of Psychopharmacology. — The American Psychiatric Publishing, 2009. — С. 843. — 1648 с. — .
  12. Richard A. Glennon. Neurobiology of Hallucinogens // The American Psychiatric Publishing textbook of substance abuse treatment. — American Psychiatric Publishing, 2008. — С. 186. — 616 с. — .
  13. Richard A. Glennon. Neurobiology of Hallucinogens // The American Psychiatric Publishing textbook of substance abuse treatment. — American Psychiatric Publishing, 2008. — С. 181—189. — 616 с. — .
  14. Flomenbaum, Goldfrank et al. Goldfrank's Toxicologic Emergencies. 8th Edition. — McGraw Hill, 2006. — С. 1120. — 2170 с. — .
  15. Flomenbaum, Goldfrank et al. Goldfrank's Toxicologic Emergencies. 8th Edition. — McGraw Hill, 2006. — С. 1122. — 2170 с. — .
  16. Flomenbaum, Goldfrank etal. Goldfrank's Toxicologic Emergencies. 8th Edition. — McGraw Hill, 2006. — С. 215, 1121. — 2170 с. — .
  17. Flomenbaum, Goldfrank et al. Goldfrank's Toxicologic Emergencies. 8th Edition. — McGraw Hill, 2006. — С. 215, 1121. — 2170 с. — .
  18. Bertram G. Katzung. Basic & clinical pharmacology. 11th edition. — McGraw-Hill Medical, 2009. — С. 565. — 1200 с. — .
  19. S. D. Robertson, H.J. Matthies and A. Galli. A closer look at amphetamine induced reverse transport and trafficking of the dopamine and norepinephrine transporters // Mol. Neurobiol. — 2009. — Т. 39, № 2. — С. 73—80. 18 января 2016 года.
  20. Richard A. Glennon. Neurobiology of Hallucinogens // The American Psychiatric Publishing textbook of substance abuse treatment. — American Psychiatric Publishing, 2008. — С. 183. — 616 с. — .
  21. Richard A. Glennon. Neurobiology of Hallucinogens // The American Psychiatric Publishing textbook of substance abuse treatment. — American Psychiatric Publishing, 2008. — С. 185. — 616 с. — .
  22. Alan F. Schatzberg, Charles B. Nemeroff. The American Psychiatric Publishing Textbook of Psychopharmacology. — The American Psychiatric Publishing, 2009. — С. 844. — 1648 с. — .
  23. Alan F. Schatzberg, Charles B. Nemeroff. The American Psychiatric Publishing Textbook of Psychopharmacology. — The American Psychiatric Publishing, 2009. — С. 847. — 1648 с. — .
  24. Maria S. Quinton and Bryan K. Yamamoto. Causes and Consequences of Methamphetamine and MDMA Toxicity // AAPS Journal. — 2006. — Т. 2, № 8. — С. E337-E347. 20 сентября 2010 года.
  25. Bertram G. Katzung. Basic & clinical pharmacology. 11th edition. — McGraw-Hill Medical, 2009. — С. 559. — 1200 с. — .
  26. Hamid Ghodse. Drugs and Addictive Behaviour. A Guide to Treatment. 3rd Edition. — Cambridge University Press, 2002. — С. 115. — 501 с. — .
  27. Bertram G. Katzung. Basic & clinical pharmacology. 11th edition. — McGraw-Hill Medical, 2009. — С. 556. — 1200 с. — .
  28. Hamid Ghodse. Drugs and Addictive Behaviour. A Guide to Treatment. 3rd Edition. — Cambridge University Press, 2002. — С. 114—115. — 501 с. — .
  29. Веселовская Н. В., Коваленко А. Е. Наркотики. Свойства, действие, фармакокинетика, метаболизм. — М.: Триада-Х, 2000. — С. 53. — 205 с. — .
  30. Веселовская Н. В., Коваленко А. Е. Наркотики. Свойства, действие, фармакокинетика, метаболизм. — М.: Триада-Х, 2000. — С. 164. — 205 с. — .
  31. Веселовская Н. В., Коваленко А. Е. Наркотики. Свойства, действие, фармакокинетика, метаболизм. — М.: Триада-Х, 2000. — С. 59—60. — 205 с. — .
  32. Веселовская Н. В., Коваленко А. Е. Наркотики. Свойства, действие, фармакокинетика, метаболизм. — М.: Триада-Х, 2000. — С. 60. — 205 с. — .
  33. A. Shulgin. [www.erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal100.shtml PiHKaL: MDA] (англ.) (1991). Дата обращения: 15 ноября 2009. Архивировано 11 апреля 2014 года.
  34. A. Shulgin. [www.erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal109.shtml PiHKaL: MDMA] (англ.) (1991). Дата обращения: 15 ноября 2009. Архивировано 26 августа 2011 года.
  35. A. Shulgin. [www.erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal068.shtml PiHKaL: DOM] (англ.) (1991). Дата обращения: 21 ноября 2009. Архивировано 11 апреля 2014 года.
  36. A. Shulgin. [www.erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal062.shtml PiHKaL: DOB] (англ.) (1991). Дата обращения: 21 ноября 2009. Архивировано 11 апреля 2014 года.
  37. Finkel, Richard; Clark, Michelle A.; Cubeddu, Luigi X. Lippincott's Illustrated Reviews: Pharmacology, 4th Edition. — Lippincott Williams & Wilkins, 2009. — С. 1122. — 560 с. — .
  38. Flomenbaum, Goldfrank et al. Goldfrank's Toxicologic Emergencies. 8th Edition. — McGraw Hill, 2006. — С. 1124—1125. — 2170 с. — .
  39. Flomenbaum, Goldfrank et al. Goldfrank's Toxicologic Emergencies. 8th Edition. — McGraw Hill, 2006. — С. 1208. — 2170 с. — .
  40. Hamid Ghodse. Drugs and Addictive Behaviour. A Guide to Treatment. 3rd Edition. — Cambridge University Press, 2002. — С. 275—276. — 501 с. — .
  41. Richard K. Ries, Shannon Miller, David A Fiellin, Richard Saitz. Principles of Addiction Medicine. — Lippincott Williams & Wilkins. — С. 712. — 1408 с. — .
  42. Malcolm Bruce. Managing amphetamine dependence // Advances in Psychiatric Treatment. — 2000. — № 6. — С. 33—40. 16 июля 2011 года.
  43. Iván D. Montoya and Frank Vocci. Novel Medications to Treat Addictive Disorders // Curr Psychiatry Rep. — 2008. — Т. 5, № 10. — С. 392—398. 18 января 2016 года.
  44. Ahmed Elkashef et al. Pharmacotherapy of Methamphetamine Addiction: An Update // Subst Abus. — 2008. — Т. 3, № 29. — С. 31—49. 18 января 2016 года.
  45. Richard K. Ries, Shannon Miller, David A Fiellin, Richard Saitz. Principles of Addiction Medicine. — Lippincott Williams & Wilkins. — С. 712—713. — 1408 с. — .
  46. Flomenbaum, Goldfrank et al. Goldfrank's Toxicologic Emergencies. 8th Edition. — McGraw Hill, 2006. — С. 1126—1127. — 2170 с. — .
  47. А. И. Брагина. Острая интоксикация психостимуляторами, содержащими катинон (по материалам транскультурального исследования) (2002). Дата обращения: 15 ноября 2009. 7 марта 2012 года.
  48. (UNODC). Recommended methods for the identification and analysis of amphetamine, methamphetamine and their ring-substituted analogues in seized materials. — United Nations, 2006. — С. 9—16. — 88 с. — . 16 октября 2013 года.
  49. Michael I Greenberg. Occupational, Industrial and Environmental Toxicology. — Elsevier Health Sciences, 2003. — С. 749—760. — 829 с. — . 7 сентября 2012 года.
  50. Постановление Правительства РФ от 30 июня 1998 г. N 681 «Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации». Дата обращения: 15 ноября 2009. 20 января 2012 года.
  51. T.S. Cantrell et. al. [www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/meth.impurities.html A Study of Impurities Found in Methamphetamine Synthesized From Ephedrine] // Forensic Science International. — 1988. — Т. 39. — С. 39—53. 1 декабря 2009 года.
  52. Andrew Allen and Thomas S. Cantrell. [www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/amphetamine.reduction.html Synthetic Reductions in Clandestine Amphetamine and Methamphetamine Laboratories] // Forensic Science International. — 1989. — Т. 42. — С. 183—199. 1 декабря 2009 года.
  53. UNODC. World Drug Report 2009. — United Nations, 2009. — С. 118. — 306 с. — . 26 декабря 2016 года.
  54. C.B. Gairaud and G.R. Lappin. [www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/nitrostyrenes.gairaud-lappin.html The Synthesis of beta-Nitrostyrenes] // J. Org. Chem. — 1953. — Т. 18. — С. 1—3. 12 ноября 2009 года.
  55. Gordon A. Alles. [www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/meth.alles.html dl-beta-Phenylisopropylamines] // J. Am. Chem. Soc. — 1932. — Т. 54. — С. 271—274. 16 сентября 2009 года.
  56. UNODC. World Drug Report 2009. — United Nations, 2009. — С. 115. — 306 с. — . 26 декабря 2016 года.
  57. UN warns of growing synthetic drug abuse in Asia, Middle East (англ.). Дата обращения: 17 ноября 2009. Архивировано 29 января 2012 года.
  58. UNODC. World Drug Report 2009. — United Nations, 2009. — С. 126. — 306 с. — . 26 декабря 2016 года.
  59. UNODC. World Drug Report 2009. — United Nations, 2009. — С. 116—117. — 306 с. — . 26 декабря 2016 года.
  60. UNODC. World Drug Report 2009. — United Nations, 2009. — С. 146. — 306 с. — . 26 декабря 2016 года.
  61. UNODC. World Drug Report 2009. — United Nations, 2009. — С. 253, 258. — 306 с. — . 26 декабря 2016 года.
  62. UNODC. World Drug Report 2009. — United Nations, 2009. — С. 59, 112, 154. — 306 с. — . 26 декабря 2016 года.
  63. Convention on Psychotropic Substances, 1971 (англ.). Дата обращения: 17 ноября 2009. Архивировано 29 января 2012 года.
  64. Список психотропных веществ, находящихся под международным контролем. Дата обращения: 17 ноября 2009. Архивировано 29 января 2012 года.
  65. DEA Drug Scheduling (англ.). Дата обращения: 17 ноября 2009. Архивировано 29 января 2012 года.
  66. US Controlled Substances Act (CSA) · Schedule II · Section (d) to (e): Stimulants to Depressants (англ.). Дата обращения: 28 ноября 2009. Архивировано 29 января 2012 года.

Литература

  1. Веселовская Н. В., Коваленко А. Е. Наркотики. Свойства, действие, фармакокинетика, метаболизм. — М.: Триада-Х, 2000. — 205 с. — .
  2. WHO. Amphetamines // Neuroscience of Psychoactive Substance Use and Dependence. — World Health Organization, 2004. — 250 с. — .
  3. (UNODC). Recommended methods for the identification and analysis of amphetamine, methamphetamine and their ring-substituted analogues in seized materials. — United Nations, 2006. — С. 9—16. — 88 с. — .
  4. Michael I Greenberg. Occupational, Industrial and Environmental Toxicology. — Elsevier Health Sciences, 2003. — С. 749—760. — 829 с. — .
  5. A. Shulgin. [www.erowid.org/library/books_online/pihkal/ PiHKaL. Part II] (англ.) (1991). Дата обращения: 21 ноября 2009. Архивировано 11 апреля 2014 года.
  6. Flomenbaum, Goldfrank et al. Chapter 73. Amphetamines // Goldfrank's Toxicologic Emergencies. 8th Edition. — McGraw Hill, 2006. — 2170 с. — .

Википедия, чтение, книга, библиотека, поиск, нажмите, истории, книги, статьи, wikipedia, учить, информация, история, скачать, скачать бесплатно, mp3, видео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, картинка, музыка, песня, фильм, игра, игры, мобильный, телефон, Android, iOS, apple, мобильный телефон, Samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Сеть, компьютер

Дата публикации:
Eta statya o klasse veshestv O konkretnom veshestve sm Amfetamin U etogo termina sushestvuyut i drugie znacheniya sm Amfetamin znacheniya Amfetami ny klass soedinenij vklyuchayushij sobstvenno amfetamin i ego proizvodnye Mnogie amfetaminy obladayut zametnymi psihoaktivnymi svojstvami i yavlyayutsya rasprostranyonnymi narkotikami Nekotorye iz nih nahodyat takzhe ogranichennoe primenenie v medicine pri lechenii SDVG i narkolepsii Opticheskie izomery amfetamina bazovogo soedineniya klassa D amfetamin L amfetamin Primerami proizvodnyh amfetamina yavlyayutsya metamfetamin efedrin katinon metkatinon 3 4 metilendioksiamfetamin MDA 3 4 metilendioksimetamfetamin MDMA Ekstazi 2 5 dimetoksi 4 bromoamfetamin DOB IstoriyaPreparaty efedrina 1930 e gody Hotya bazovoe soedinenie klassa amfetamin bylo polucheno posredstvom sinteza v konce XIX v nekotorye ego proizvodnye vstrechayutsya v prirode i imeyut davnyuyu istoriyu primeneniya Efedra uzhe 5000 let nazad ispolzovalas v Kitae v kachestve lekarstvennogo rasteniya Eyo aktivnymi komponentami yavlyayutsya alkaloidy efedrin psevdoefedrin norefedrin fenilpropanolamin i norpsevdoefedrin katin V Jemene i Efiopii davno sushestvuet tradiciya zhevaniya listev kata s celyu dostizheniya stimuliruyushego effekta Dejstvuyushimi veshestvami kata yavlyayutsya katinon i v menshej stepeni katin norpsevdoefedrin Amfetamin byl vpervye sintezirovan v 1887 g v Germanii rumynskim himikom L Edeleano v vide racemicheskoj smesi pravovrashayushego i levovrashayushego enantiomerov Osobogo vnimaniya veshestvo togda k sebe ne privleklo V 1912 g po drugim dannym v 1914 g vpervye v kachestve promezhutochnogo produkta byl sintezirovan MDMA chto takzhe ostalos nezamechennym V 1920 h godah v processe poiska putej sinteza efedrina kotoryj uzhe togda ispolzovalsya dlya lecheniya astmy no dobyvalsya isklyuchitelno iz prirodnyh istochnikov byl v chistom vide sintezirovan pravovrashayushij izomer amfetamina dekstroamfetamin D amfetamin a takzhe metamfetamin Nachalo primeneniyu amfetaminov v medicine polozhila farmacevticheskaya kompaniya Smith Kline amp French teper chast GlaxoSmithKline v nachale 1930 h godov predlozhiv ego rynku kak sredstvo ot nasmorka dekongestant pod nazvaniem Benzedrin Vposledstvii amfetamin nachal primenyatsya pri lechenii narkolepsii parkinsonizma i depressii Stimuliruyushie effekty amfetaminov byli bystro obnaruzheny zloupotreblenie amfetaminami praktikovalos uzhe v 1936 g Vo vremya Vtoroj mirovoj vojny amfetaminy primenyalis vooruzhyonnymi silami voyuyushih storon chtoby pomoch lichnomu sostavu nekotoroe vremya obhoditsya bez sna Shirokomasshtabnoe zloupotreblenie amfetaminami nachalos v poslevoennoj Yaponii i sravnitelno bystro rasprostranilos na drugie strany Nachinaya s 60 h godov nachali priobretat populyarnost modificirovannye dizajnerskie amfetaminy takie kak MDA i PMA MDMA byl zanovo otkryt i populyarizovan amerikanskim himikom Aleksandrom Shulginym v 1965 g posle chego ego nekotoroe vremya primenyali v seansah psihoterapii V 1970 g v SShA byl prinyat Akt o kontroliruemyh veshestvah angl Controlled Substances Act pomeshavshij amfetaminy v Spisok II chto ogranichivalo ih nemedicinskoe ispolzovanie Ulichnoe ispolzovanie MDMA bylo zafiksirovano uzhe v 1972 g V 1985 g MDMA byl vnesyon amerikanskimi vlastyami v Spisok I chto oznachalo prakticheski polnyj zapret na ego ispolzovanie Nachinaya s serediny 1990 h godov MDMA Ekstazi stanovitsya populyarnym v molodyozhnoj srede narkotikom shiroko upotreblyaemym na rejvah Dovolno chasto pod vidom Ekstazi prodayutsya veshestva otlichnye ot MDMA StroenieStrukturnaya formula amfetamina bazovogo soedineniya klassa Amfetaminy predstavlyayut soboj podgruppu proizvodnyh feniletilamina Bazovoe soedinenie klassa sobstvenno amfetamin ili a metilfeniletilamin Blagodarya zamesheniyu atomov vodoroda mozhet byt polucheno bolshoe kolichestvo soedinenij Dovolno tipichnymi yavlyayutsya metilirovanie rezhe etilirovanie aminogruppy i zamesheniya po fenilnoj gruppe Veshestvo ZamestiteliN a b Fenilnaya gruppa2 3 4 5Amfetamin a metilfeniletilamin CH3Metamfetamin N metilamfetamin CH3 CH3Efedrin psevdoefedrin CH3 CH3 OHKatinon norefedron CH3 OMetkatinon efedron CH3 CH3 OMDA 3 4 metilendioksiamfetamin CH3 O CH2 O MDMA 3 4 metilendioksimetamfetamin CH3 CH3 O CH2 O MDEA 3 4 metilendioksi N etilamfetamin CH2 CH3 CH3 O CH2 O MDMC metilon 3 4 metilendioksimetkatinon CH3 CH3 O O CH2 O MBDB N metil 1 3 4 metilendioksifenil 2 aminobutan CH3 CH2 CH3 O CH2 O PMA para metoksiamfetamin CH3 O CH3PMMA para metoksimetamfetamin CH3 CH3 O CH34 MTA 4 metiltioamfetamin CH3 S CH33 4 DMA 3 4 dimetoksiamfetamin CH3 O CH3 O CH33 4 5 TMA 3 4 5 trimetoksiamfetamin a metilmeskalin CH3 O CH3 O CH3 O CH3DOM 2 5 dimetoksi 4 metilamfetamin CH3 O CH3 CH3 O CH3DOB 2 5 dimetoksi 4 bromoamfetamin CH3 O CH3 Br O CH3Fiziologicheskoe dejstvieKlassifikaciya centralnyh effektov Centralnoe dejstvie amfetaminov raznoobrazno Razlichayut tri osnovnyh klassa effektov vyzyvaemyh amfetaminami psihostimuliruyushij gallyucinogennyj empatogennyj sozdayushij oshushenie blagopoluchiya otkrytosti emocionalnoj blizosti k drugim lyudyam empatii Razlichnye amfetaminy mogut vyzyvat eti dejstviya kak po odnomu tak i v kombinacii Issledovaniya na zhivotnyh pokazali chto dannye klassy effektov nezavisimy Pri etom s tochki zreniya simptomov dannaya klassifikaciya nosit uslovnyj harakter tak kak naprimer amfetamin tozhe sposoben proizvodit gallyucinacii pri bolshih dozah amfetaminovyj psihoz Stimuliruyushij effekt amfetaminov shozh s effektom kokaina no obladaet bolshej prodolzhitelnostyu dejstviya Na sleduyushej diagramme pokazana klassifikaciya amfetaminov po preimushestvennomu tipu centralnogo dejstviya Psihostimulyatory Amfetamin Metamfetamin Katinon Metkatinon Gallyucinogeny DOM DOB 3 4 5 TMA Empatogeny PMMA MBDB MDEA 4 MTA 3 4 DMA R MDA MDMA Ekstazi S MDA Metilon PMA R S MDA Mehanizmy Mehanizm stimuliruyushego dejstviya amfetaminov svyazan v osnovnom s uvelicheniem vybrosa kateholaminov noradrenalina i dofamina V presinapticheskom okonchanii imeetsya dva pula nejromediatorov vezikulyarnyj i citoplazmaticheskij Pri normalnoj rabote sinapsa vybros kateholaminov osushestvlyaetsya posredstvom ekzocitoza vezikul soderzhashih nejromediator V dalnejshem proishodit angl Reuptake nejromediatora iz sinapticheskoj sheli v citoplazmu nejrona osushestvlyaemyj membrannym transportyorom kateholaminov Iz citoplazmy nejromediator pronikaet obratno v vezikuly blagodarya rabote vezikulyarnogo transportera monoaminov VMAT V prisutstvii amfetamina ili ego analoga napravlenie dejstviya membrannyh transportyorov i VMAT invertiruetsya Nejromediator popadaet iz vezikul v citoplazmu a iz citoplazmy v sinapticheskuyu shel V rezultate vezikuly opustoshayutsya vezikulyarnyj vybros nejromediatora umenshaetsya a koncentraciya nejromediatora v sinapticheskoj sheli vozrastaet Pri etom zadejstvuyutsya tri mehanizma Pri malyh koncentraciyah amfetaminy vliyayut na rabotu tolko membrannyh transportyorov kateholaminov vyzyvaya inversiyu napravleniya transporta nejromediatora iz citoplazmy v sinapticheskuyu shel Takoe vliyanie otchasti obuslovleno tem chto amfetaminy molekulyarnaya struktura kotoryh blizka k strukture endogennyh kateholaminov posredstvom membrannyh transportyorov pronikayut v citoplazmu nejrona chto vyzyvaet obmennuyu diffuziyu nejromediatora v obratnom napravlenii Drugoj prichinoj obratnogo transporta kateholaminov iz citoplazmy v sinapticheskuyu shel yavlyaetsya vyzyvaemoe amfetaminami uvelichenie vnutrikletochnoj koncentracii ionov Na Pri srednih koncentraciyah v dopolnenie k predydushemu mehanizmu zadejstvuetsya i drugoj amfetaminy pronikshie v citoplazmu nejrona vzaimodejstvuyut s vezikulyarnym transporterom monoaminov VMAT normalnoj funkciej kotorogo yavlyaetsya podderzhanie vysokoj koncentracii nejromediatora vnutri vezikuly posredstvom zahvata ego iz citoplazmy i peremesheniya vnutr vezikuly Amfetaminy vyzyvayut obratnoe peremeshenie nejromediatora iz vezikuly v citoplazmu blagodarya chemu koncentraciya nejromediatora v citoplazme znachitelno uvelichivaetsya i posredstvom vysheopisannogo mehanizma on popadaet v sinapticheskuyu shel Mehanizm vzaimodejstviya amfetaminov s VMAT analogichen mehanizmu ih vzaimodejstviya s membrannymi transportyorami Pri bolshih koncentraciyah zadejstvuetsya eshyo odin mehanizm svyazannyj s proniknoveniem amfetaminov v vezikuly posredstvom vzaimodejstviya s vezikulyarnym transportyorom monoaminov chto vyzyvaet podshelachivanie soderzhimogo vezikul i kak sledstvie dopolnitelnyj vybros nejromediatora v citoplazmu Mehanizm stimuliruyushego dejstviya amfetamina i ego analogov Sleva normalnyj rezhim raboty dofaminergicheskogo terminala sprava v prisutstvii amfetamina vezikuly opustoshayutsya vezikulyarnyj vybros dofamina umenshaetsya soderzhimoe vezikul vybrasyvaetsya v citoplazmu i dalee v sinapticheskuyu shel DAT dofaminovyj transportyor VMAT vezikulyarnyj transporter monoaminov Ingibitory obratnogo zahvata monoaminov v tom chisle kokain umenshayut vybros monoaminov vyzyvaemyj amfetaminovymi stimulyatorami Dejstvie gallyucinogennyh amfetaminov analogichno dejstviyu drugih klassicheskih gallyucinogenov i svyazano s ih agonizmom k serotoninovym receptoram tipa 5 HT2A Empatogennye effekty svyazyvayut so stimulyaciej vybrosa serotonina mehanizmy kotorogo analogichny opisannym vyshe mehanizmam stimulyacii vybrosa kateholaminov Svyaz mezhdu strukturoj i dejstviem Sushestvuet vzaimosvyaz mezhdu strukturoj soedineniya i vyzyvaemymi im effektami Zamesheniya po aminnoj gruppe usilivayut stimuliruyushee dejstvie veshestva no mogut umenshat drugie dejstviya Primerami mogut sluzhit metamfetamin i N gidroksiamfetamin odin iz metabolitov amfetamina yavlyayushiesya bolee moshnymi stimulyatorami chem amfetamin Zamena metilnoj gruppy v pozicii a na etilnuyu privodit k umensheniyu stimuliruyushego i gallyucinogennogo dejstvij no ne vliyaet na empatogennoe dejstvie kak u MBDB i na podavlenie appetita primerom poslednego yavlyaetsya fentermin Pri etom udalenie metilnoj gruppy v pozicii a kak pravilo privodit k umensheniyu dejstvennosti veshestva tak feniletilamin ploho pronikaet skvoz gematoencefalicheskij barer i bystro metaboliziruetsya Zamesheniya v fenilnoj gruppe privodyat k umensheniyu stimuliruyushego effekta no pri etom mogut poyavlyatsya drugie effekty Zameshenie v pozicii 4 obychno svyazyvayut s serotonergicheskim dejstviem Pravovrashayushie enantiomery amfetaminov takie kak dekstroamfetamin kak pravilo v 4 10 raz bolee dejstvenny chem levovrashayushie Odnim iz isklyuchenij yavlyaetsya MDMA i nekotorye rodstvennye emu veshestva u kotoryh dejstvennost ne zavisit ot izomera Perifericheskoe dejstvie Vliyanie amfetaminov na vegetativnuyu nervnuyu sistemu svyazano glavnym obrazom s vybrosom noradrenalina sledstviem kotorogo yavlyaetsya usilennaya stimulyaciya a i b adrenoreceptorov chto mozhet privodit k tahikardii povyshennomu arterialnomu davleniyu midriazu rasshireniyu zrachkov povyshennomu potootdeleniyu i gipertermii Toksichnost Ostraya toksichnost amfetaminov svyazana prezhde vsego s ih vozdejstviem na centralnye i perifericheskie adrenoreceptory So storony centralnoj nervnoj sistemy ona mozhet proyavlyatsya v vide psihozov vizualnyh i taktilnyh gallyucinacij trevozhnyh sostoyanij So storony serdechno sosudistoj sistemy chastymi proyavleniyami yavlyayutsya tahikardiya i povyshennoe arterialnoe davlenie Kak pri dlitelnom tak i pri edinorazovom upotreblenii amfetaminov nanositsya usherb serdechno sosudistoj sisteme podrobnee amphetamine cardiotoxicity v zavisimosti ot prinyatogo kolichestva i iznachalnogo sostoyaniya serdca i sosudov obraza zhizni i drugih faktorov Prichinami smerti ot upotrebleniya amfetaminov yavlyayutsya kak pravilo gipertermiya serdechnaya aritmiya ili vnutrimozgovoe krovoizliyanie V otlichie ot mnogih drugih narkotikov amfetamin i v osobennosti metamfetamin nejrotoksichny i mogut prichinyat neobratimye povrezhdeniya dofaminergicheskim i serotoninergicheskim nejronam Schitaetsya chto toksicheskoe dejstvie amfetaminov na dofaminergicheskie nejrony svyazano s formirovaniem svobodnyh radikalov i peroksinitrita silnogo okislitelya Krome togo MDMA v vysokih dozah umenshaet kolichestvo antioksidantov glutationa i vitamina E v golovnom mozge chto privodit k ego nejrotoksichnosti Vopros o nalichii ili otsutstvii nejrotoksichnosti MDMA pri prodolzhitelnom upotreblenii v obychnyh dozah ostayotsya predmetom diskussij Zavisimost Amfetaminy za isklyucheniem klassicheskih gallyucinogenov sposobny pri dlitelnom upotreblenii vyzyvat silnuyu psihicheskuyu zavisimost vyrazhaemuyu v nepreodolimom zhelanii prinyat narkotik Podobnye simptomy mogut dlitsya do neskolkih nedel Pri etom dazhe posle dlitelnogo pereryva v upotreblenii vysoka veroyatnost recidiva Schitaetsya chto psihicheskaya zavisimost ot amfetaminov kak i ot drugih narkotikov svyazana so stimulyaciej narkotikom dofaminergicheskih nejronov v ventralnoj oblasti pokryshki otvechayushih za chuvstvo voznagrazhdeniya chto vliyaet na processy obucheniya i prisposobleniya Vopros sushestvovaniya fizicheskoj zavisimosti ot amfetaminovyh stimulyatorov neodnoznachen Pri otmene amfetaminovyh stimulyatorov posle prodolzhitelnogo upotrebleniya ili mnogokratnogo upotrebleniya v techenie sravnitelno korotkogo vremeni nablyudayutsya ustalost depressiya sonlivost i chuvstvo goloda Eti simptomy mogut schitatsya sostavlyayushimi sindroma otmeny ili sledstviyami obychnoj reakcii organizma na nedostatok sna i pishi soputstvuyushij hronicheskomu upotrebleniyu amfetaminovyh stimulyatorov Klassicheskie gallyucinogeny takie kak DOM ne vyzyvayut zavisimosti Issledovaniya pokazali chto laboratornye zhivotnye legko obuchaemye samostoyatelnomu upotrebleniyu stimulyatorov ne upotreblyayut gallyucinogeny po sobstvennoj vole Formy vypuska sposoby upotrebleniya i farmakokinetikaSvobodnye osnovaniya amfetaminov predstavlyayut soboj zhidkosti s ogranichennoj ustojchivostyu Po etoj prichine amfetaminy rasprostranyayutsya v vide solej sulfatov fosfatov i gidrohloridov Kak pravilo amfetamin postupaet v prodazhu v vide tabletok rezhe kapsul ili siropov metamfetamin v vide poroshka dlya vdyhaniya ili prigotovleniya rastvora dlya vnutrivennogo vvedeniya rezhe v vide tabletok ili kapsul Takzhe shiroko rasprostranyon kristallicheskij gidrohlorid metamfetamina lyod prednaznachennyj dlya kureniya Osnovnoj formoj metilendioksiamfetaminov MDA MDMA MDEA yavlyayutsya tabletki s logotipami Amfetaminy harakterizuyutsya horoshej biodostupnostyu pri peroralnom upotreblenii takzhe oni mogut upotreblyatsya intranazalno Kristallicheskij gidrohlorid metamfetamina lyod kuryat Narkomany so stazhem vvodyat amfetaminy vnutrivenno Lipofilnost amfetaminov pozvolyaet im legko preodolevat gematoencefalicheskij barer Tipichnaya oralnaya doza sostavlyaet 5 20 mg dlya amfetamina i metamfetamina 80 150 mg dlya MDA i MDMA 3 10 mg dlya DOM i 1 3 mg dlya DOB Period poluvyvedeniya sostavlyaet 8 30 ch dlya amfetamina 12 34 ch dlya metamfetamina i 5 10 ch dlya MDMA V neizmennom vide vyvoditsya 30 amfetamina 40 50 metamfetamina i 65 MDMA Prodolzhitelnost dejstviya amfetaminov obychno sostavlyaet poryadka 4 6 ch v nekotoryh sluchayah do 24 ch Kapsuly sulfata amfetamina Kristally gidrohlorida metamfetamina lyod Tabletki Ekstazi Lechenie otravleniya amfetaminamiOdnim iz naibolee opasnyh proyavlenij peredozirovki amfetaminovyh stimulyatorov yavlyaetsya gipertermiya i vozbuzhdenie soputstvuyushie vyzvannomu amfetaminami deliriyu Eti faktory mogut sposobstvovat rabdomiolizu nekrozu skeletnyh myshc Poetomu pervoocherednymi merami pri peredozirovke amfetaminovyh stimulyatorov yavlyaetsya obezdvizhivanie pacienta s pomoshyu fizicheskih sredstv s celyu predotvrashenie vozmozhnosti prichineniya usherba pacientom sebe ili okruzhayushim i sedaciya posredstvom vnutrivennogo vvedeniya sedativnyh preparatov Naibolee podhodyashim dlya etoj celi klassom preparatov yavlyayutsya benzodiazepiny obladayushie vysokim terapevticheskim indeksom i horoshim antikonvulsivnym dejstviem Diazepam vvodyat vnutrivenno v dozah po 10 mg pri neobhodimosti povtoryaya neskolko raz do polnogo uspokoeniya pacienta summarnaya doza mozhet sostavit bolee 100 mg diazepama Benzodiazepiny takzhe polezny v sluchae peredozirovki kokaina simptomy kotoroj pohozhi na simptomy peredozirovki amfetaminov Vmesto benzodiazepinov mogut primenyatsya antagonisty dofaminovyh receptorov takie kak galoperidol ili droperidol kotorye pokazali vysokuyu effektivnost pri issledovaniyah na zhivotnyh no soglasno rezultatam klinicheskih ispytanij ne imeyut sushestvennyh preimushestv pered benzodiazepinami obladaya pri etom bolee vysokim riskom razvitiya pobochnyh effektov Pri znachitelnoj gipertermii sleduet obespechit vneshnee ohlazhdenie Pri neobhodimosti takzhe primenyaetsya vnutrivennaya gidraciya obespechivayushaya vyhod mochi poryadka 1 2 ml kg ch V sluchae povyshennogo arterialnogo davleniya primenyayut antagonisty a adrenoreceptorov takie kak fentolamin ili sosudorasshiryayushie sredstva nitroglicerin Otravlenie gallyucinogenami redko privodit k opasnosti dlya zhizni V sluchae takogo otravleniya takzhe primenyayut benzodiazepiny Pri gipertermii obespechivaetsya vneshnee ohlazhdenie Primenyat antipsihotiki sleduet s ostorozhnostyu tak kak oni sposobny vyzvat paniku i uvelichit risk vozniknoveniya narushenij vospriyatiya svyazannyh s upotrebleniem gallyucinogenov Lechenie zavisimosti ot amfetaminovyh stimulyatorovPrincipy lecheniya amfetaminovoj zavisimosti analogichny principam lecheniya zavisimostej ot drugih stimulyatorov naprimer kokainovoj Poskolku fizicheskaya zavisimost ot amfetaminov vyrazhena slabo ili otsutstvuet prekrashenie priyoma narkotikov osushestvlyaetsya odnomomentno Obychno schitaetsya chto postepennoe umenshenie dozy inogda primenyaemoe pri opioidnoj narkomanii v otnoshenii zavisimosti ot stimulyatorov neeffektivno hotya sushestvuyut predvaritelnye rezultaty svidetelstvuyushie o vozmozhnoj effektivnosti zamestitelnoj terapii s ispolzovaniem dekstroamfetamina pri lechenii amfetaminovoj zavisimosti Pri nalichii u pacienta silnogo vozbuzhdeniya primenyayut benzodiazepiny psihoticheskih simptomov antipsihotiki Osnovnymi problemami yavlyayutsya borba s psihicheskoj zavisimostyu i predotvrashenie recidivov Glavnymi prichinami recidivov yavlyayutsya psihologicheskie problemy takie kak depressiya vyzvannaya otmenoj narkotika skuka davlenie so storony znakomyh i udovolstvie poluchaemoe ot priyoma narkotika Borba s zavisimostyu podrazumevaet individualnuyu rabotu s pacientom i zhelanie pacienta brosit priyom narkotikov Nesmotrya na prodolzhayushiesya intensivnye poiski preparatov kotorye pomogali by borotsya s amfetaminovoj zavisimostyu po sostoyaniyu na 2008 god ne sushestvuet sredstv kotorye byli by oficialno odobreny dlya etoj celi Hotya ispytaniya daleki ot zaversheniya opredelyonnyh polozhitelnyh rezultatov udalos dobitsya pri primenenii sleduyushih preparatov dekstroamfetamin metilfenidat i modafinil stimulyatory g vinil GAMK bupropion antidepressant risperidon antipsihotik rivastigmin ingibitor acetilholinesterazy lobelin ingibitor obratnogo zahvata dofamina SintezBolshinstvo amfetaminov yavlyayutsya sinteticheskimi soedineniyami Sredi isklyuchenij mozhno vydelit katinon soderzhashijsya v listyah kata a takzhe efedrin i psevdoefedrin aktivnye sostavlyayushie efedry Eti prirodnye alkaloidy obladayut zametno bolee slabym dejstviem chem amfetamin Iz fenil 2 propanona P2P i ego proizvodnyh Amfetamin i ego proizvodnye mogut byt polucheny vosstanovleniem fenil 2 propanona fenilaceton P2P Sushestvuyut dva rasprostranyonnyh sposoba takogo vosstanovleniya Reakciya Lejkarta vzaimodejstvie P2P s formamidom ili formiatom ammoniya dlya sinteza amfetamina ili angl dlya sinteza metamfetamina v prisutstvii muravinoj kisloty s posleduyushim gidrolizom s pomoshyu solyanoj kisloty Vosstanovitelnoe aminirovanie P2P v prisutstvii ammiaka dlya sinteza amfetamina ili metilamina dlya sinteza metamfetamina s primeneniem metallicheskih katalizatorov Po tipu primenyaemogo katalizatora eti reakcii mozhno dopolnitelno podrazdelit na tri vida Geterogennoe kataliticheskoe vosstanovlenie s ispolzovaniem oksida platiny palladiya na aktivirovannom ugle ili nikelya Reneya Vosstanovlenie amalgamami alyuminiya cinka ili magniya Vosstanovlenie gidridami metallov takimi kak alyumogidrid litiya ili borogidrid natriya Sam P2P chashe vsego poluchayut posredstvom reakcii feniluksusnoj kisloty s uksusnym angidridom Analogichnym obrazom mozhno poluchit MDA ili MDMA iz 3 4 metilendioksifenil 2 propanona MDP2P Pri etom sam MDP2P mozhet byt poluchen iz piperonalya V Rossii P2P i MDP2P vneseny v spisok narkoticheskih sredstv psihotropnyh veshestv i ih prekursorov oborot kotoryh zapreshen spisok I feniluksusnaya kislota uksusnyj angidrid i piperonal zaneseny v spisok prekursorov narkoticheskih sredstv oborot kotoryh ogranichen spisok IV Iz efedrina i ego analogov Sm takzhe Kustarno prigotovlennye preparaty iz efedrina Metamfetamin mozhet byt poluchen posredstvom vosstanovleniya efedrina s pomoshyu odnoj iz sleduyushih procedur preobrazovanie efedrina v hlorefedrin s pomoshyu tionilhlorida SOCl2 s posleduyushej kataliticheskoj gidrogenizaciej v kachestve katalizatorov chashe vsego ispolzuetsya palladij ili platina vosstanovlenie efedrina s pomoshyu iodovodorodnoj kisloty v prisutstvii krasnogo fosfora Sam efedrin mozhet byt poluchen ekstrakciej iz efedry Pri nelegalnom sinteze vmesto nego mozhet byt ispolzovan psevdoefedrin izvlechyonnyj iz soderzhashih ego lekarstvennyh preparatov Analogichnym obrazom iz norefedrina fenilpropanolamina mozhet byt poluchen amfetamin Metkatinon efedron mozhet byt poluchen okisleniem efedrina pri etom v kachestve okislitelya chashe vsego ispolzuetsya permanganat kaliya dihromat natriya ili trioksid hroma Reakciya prohodit v prisutstvii silnoj kisloty Pri takom zhe okislenii fenilpropanolamina norefedrina mozhet byt poluchen katinon V Rossii efedrin psevdoefedrin norefedrin fenilpropanolamin i norpsevdoefedrin a takzhe permanganat kaliya zaneseny v spisok prekursorov narkoticheskih sredstv oborot kotoryh ogranichen spisok IV Iz safrola Safrol osnovnoj komponent efirnogo masla sassafrasa Strukturnoe shodstvo pozvolyaet sintezirovat iz safrola MDA MDMA i drugie amfetaminy soderzhashie metilendioksifenilnuyu gruppu Mnogie sposoby svodyatsya k polucheniyu galogenizirovannyh proizvodnyh safrola chasto ispolzuetsya bromsafrol kotoryj v dalnejshem vzaimodejstvuya s metilaminom dlya sinteza MDMA formiruet konechnyj produkt Analogichnym obrazom mogut byt polucheny MDA i MDEA V Rossii safrol i izosafrol zaneseny v spisok narkoticheskih sredstv psihotropnyh veshestv i ih prekursorov oborot kotoryh zapreshen spisok I Iz benzaldegida i ego proizvodnyh Sintez amfetaminov mozhet byt osushestvlyon posredstvom kondensacii benzaldegida s nitroetanom v prisutstvii amina v kachestve katalizatora s posleduyushim vosstanovleniem naprimer s pomoshyu alyumogidrida litiya Pri sinteze amfetaminov s zamesheniyami po fenilnoj gruppe vmesto benzaldegida ispolzuyut ego proizvodnye Tak dlya sinteza MDA primenyaetsya piperonal RynokAdderall preparat ispolzuemyj pri lechenii SDVG i narkolepsii Soderzhit amfetamin i dekstroamfetamin V nastoyashee vremya amfetaminy i ih analogi nahodyat krajne ogranichennoe primenenie v medicine Amfetamin dekstroamfetamin metamfetamin i metilfenidat ritalin ispolzuyutsya v razlichnyh stranah pri lechenii narkolepsii i sindroma deficita vnimaniya i giperaktivnosti Ustanovka dlya nelegalnogo proizvodstva MDMA v promyshlennyh masshtabah Po ocenkam Upravleniya OON po narkotikam i prestupnosti UNODC v 2007 godu v mire bylo nelegalno proizvedeno ot 230 do 640 tonn amfetaminovyh stimulyatorov amfetamina metamfetamina metkatinona i analogov i ot 72 do 137 tonn metilendioksiamfetaminov MDA MDMA MDEA Obyom mirovogo rynka amfetaminovyh stimulyatorov ocenivaetsya v 65 milliardov dollarov Proizvodstvo amfetaminov v osnovnom sosredotocheno vblizi rynkov sbyta Mezhdunarodnaya torgovlya nosit glavnym obrazom vnutriregionalnyj harakter chto pozvolyaet tovaru peresekat naimenshee kolichestvo gosudarstvennyh granic Pri etom torgovlya prekursorami amfetaminov osushestvlyaetsya v globalnyh masshtabah Liderom po proizvodstvu metamfetamina yavlyaetsya Severnaya Amerika glavnym obrazom shtaty Kaliforniya i Oregon v to vremya kak pervoe mesto po proizvodstvu amfetamina i metilendioksiamfetaminov MDA MDMA MDEA prinadlezhit Evrope Vsego v mire soglasno ocenkam UNODC ot 15 do 50 millionov chelovek upotreblyali amfetaminy hotya by odin raz v techenie 2007 goda chto sostavlyaet 0 4 1 2 ot vsego naseleniya v vozraste ot 15 do 64 let V Rossii eta dolya sostavlyaet 0 2 0 7 V Rossii amfetaminy yavlyayutsya tretim po populyarnosti tipom narkotikov posle marihuany i opiatov Pravovoj statusPo prichine bolshogo potenciala zloupotrebleniya oborot amfetaminov i ih analogov kontroliruetsya vlastyami Nahozhdenie veshestva v Spiske I oznachaet chto ispolzovanie etih veshestv dopuskaetsya isklyuchitelno v nauchnyh ili ochen ogranichennyh medicinskih celyah pri nalichii specialnoj licenzii i oni ne mogut prodavatsya fizicheskim licam dazhe po receptu Oborot veshestv iz Spiska II dopuskaetsya pod strogim kontrolem Dannye v tablice privedeny po sostoyaniyu na 2013 g Veshestva Pravovoj statusKonvenciya o psihotropnyh veshestvah 1971 g SShA RossiyaD L amfetamin racemicheskij Spisok II Spisok II Spisok IDekstroamfetamin D amfetamin Spisok II Spisok II Spisok ILevamfetamin L amfetamin Spisok II Spisok II Spisok IIIMetamfetamin Spisok II Spisok II Spisok IKatinon metkatinon Spisok I Spisok I Spisok IMDA MDMA MDEA Spisok I Spisok I Spisok IPMA Spisok I Spisok I Spisok IDOB DOM 3 4 5 TMA Spisok I Spisok I Spisok IMetilfenidat Spisok II Spisok II Spisok IPrimechaniyaFlomenbaum Goldfrank et al Goldfrank s Toxicologic Emergencies 8th Edition McGraw Hill 2006 S 1119 2170 s ISBN 0071437630 Paul M Dewick Medicinal Natural Products A Biosynthetic Approach Second Edition Wiley 2002 S 383 384 515 s ISBN 0471496405 A Richard Green et al The Pharmacology and Clinical Pharmacology of 3 4 Methylenedioxymethamphetamine MDMA Ecstasy Pharmacological Reviews 2003 T 55 3 S 463 508 26 avgusta 2015 goda Flomenbaum Goldfrank et al Goldfrank s Toxicologic Emergencies 8th Edition McGraw Hill 2006 S 1125 2170 s ISBN 0071437630 Nicolas Rasmussen America s First Amphetamine Epidemic 1929 1971 Am J Public Health 2008 T 98 6 S 974 985 15 noyabrya 2017 goda Liang Han Ling et al Poisoning with the recreational drug paramethoxyamphetamine death The Medical Journal of Australia 2001 T 174 S 453 455 26 noyabrya 2009 goda AP U S WILL BAN ECSTASY A HALLUCINOGENIC DRUG angl 1 iyunya 1985 Data obrasheniya 9 aprelya 2013 Arhivirovano 14 aprelya 2013 goda Flomenbaum Goldfrank et al Goldfrank s Toxicologic Emergencies 8th Edition McGraw Hill 2006 S 1121 2170 s ISBN 0071437630 Flomenbaum Goldfrank et al Goldfrank s Toxicologic Emergencies 8th Edition McGraw Hill 2006 S 1125 1127 2170 s ISBN 0071437630 Richard A Glennon Neurobiology of Hallucinogens The American Psychiatric Publishing textbook of substance abuse treatment American Psychiatric Publishing 2008 S 184 187 616 s ISBN 978 1 58562 276 4 Alan F Schatzberg Charles B Nemeroff The American Psychiatric Publishing Textbook of Psychopharmacology The American Psychiatric Publishing 2009 S 843 1648 s ISBN 9781585623099 Richard A Glennon Neurobiology of Hallucinogens The American Psychiatric Publishing textbook of substance abuse treatment American Psychiatric Publishing 2008 S 186 616 s ISBN 978 1 58562 276 4 Richard A Glennon Neurobiology of Hallucinogens The American Psychiatric Publishing textbook of substance abuse treatment American Psychiatric Publishing 2008 S 181 189 616 s ISBN 978 1 58562 276 4 Flomenbaum Goldfrank et al Goldfrank s Toxicologic Emergencies 8th Edition McGraw Hill 2006 S 1120 2170 s ISBN 0071437630 Flomenbaum Goldfrank et al Goldfrank s Toxicologic Emergencies 8th Edition McGraw Hill 2006 S 1122 2170 s ISBN 0071437630 Flomenbaum Goldfrank etal Goldfrank s Toxicologic Emergencies 8th Edition McGraw Hill 2006 S 215 1121 2170 s ISBN 0071437630 Flomenbaum Goldfrank et al Goldfrank s Toxicologic Emergencies 8th Edition McGraw Hill 2006 S 215 1121 2170 s ISBN 0071437630 Bertram G Katzung Basic amp clinical pharmacology 11th edition McGraw Hill Medical 2009 S 565 1200 s ISBN 0071604057 S D Robertson H J Matthies and A Galli A closer look at amphetamine induced reverse transport and trafficking of the dopamine and norepinephrine transporters Mol Neurobiol 2009 T 39 2 S 73 80 18 yanvarya 2016 goda Richard A Glennon Neurobiology of Hallucinogens The American Psychiatric Publishing textbook of substance abuse treatment American Psychiatric Publishing 2008 S 183 616 s ISBN 978 1 58562 276 4 Richard A Glennon Neurobiology of Hallucinogens The American Psychiatric Publishing textbook of substance abuse treatment American Psychiatric Publishing 2008 S 185 616 s ISBN 978 1 58562 276 4 Alan F Schatzberg Charles B Nemeroff The American Psychiatric Publishing Textbook of Psychopharmacology The American Psychiatric Publishing 2009 S 844 1648 s ISBN 9781585623099 Alan F Schatzberg Charles B Nemeroff The American Psychiatric Publishing Textbook of Psychopharmacology The American Psychiatric Publishing 2009 S 847 1648 s ISBN 9781585623099 Maria S Quinton and Bryan K Yamamoto Causes and Consequences of Methamphetamine and MDMA Toxicity AAPS Journal 2006 T 2 8 S E337 E347 20 sentyabrya 2010 goda Bertram G Katzung Basic amp clinical pharmacology 11th edition McGraw Hill Medical 2009 S 559 1200 s ISBN 0071604057 Hamid Ghodse Drugs and Addictive Behaviour A Guide to Treatment 3rd Edition Cambridge University Press 2002 S 115 501 s ISBN 0511058446 Bertram G Katzung Basic amp clinical pharmacology 11th edition McGraw Hill Medical 2009 S 556 1200 s ISBN 0071604057 Hamid Ghodse Drugs and Addictive Behaviour A Guide to Treatment 3rd Edition Cambridge University Press 2002 S 114 115 501 s ISBN 0511058446 Veselovskaya N V Kovalenko A E Narkotiki Svojstva dejstvie farmakokinetika metabolizm M Triada H 2000 S 53 205 s ISBN 9785944970299 Veselovskaya N V Kovalenko A E Narkotiki Svojstva dejstvie farmakokinetika metabolizm M Triada H 2000 S 164 205 s ISBN 9785944970299 Veselovskaya N V Kovalenko A E Narkotiki Svojstva dejstvie farmakokinetika metabolizm M Triada H 2000 S 59 60 205 s ISBN 9785944970299 Veselovskaya N V Kovalenko A E Narkotiki Svojstva dejstvie farmakokinetika metabolizm M Triada H 2000 S 60 205 s ISBN 9785944970299 A Shulgin www erowid org library books online pihkal pihkal100 shtml PiHKaL MDA angl 1991 Data obrasheniya 15 noyabrya 2009 Arhivirovano 11 aprelya 2014 goda A Shulgin www erowid org library books online pihkal pihkal109 shtml PiHKaL MDMA angl 1991 Data obrasheniya 15 noyabrya 2009 Arhivirovano 26 avgusta 2011 goda A Shulgin www erowid org library books online pihkal pihkal068 shtml PiHKaL DOM angl 1991 Data obrasheniya 21 noyabrya 2009 Arhivirovano 11 aprelya 2014 goda A Shulgin www erowid org library books online pihkal pihkal062 shtml PiHKaL DOB angl 1991 Data obrasheniya 21 noyabrya 2009 Arhivirovano 11 aprelya 2014 goda Finkel Richard Clark Michelle A Cubeddu Luigi X Lippincott s Illustrated Reviews Pharmacology 4th Edition Lippincott Williams amp Wilkins 2009 S 1122 560 s ISBN 0781771552 Flomenbaum Goldfrank et al Goldfrank s Toxicologic Emergencies 8th Edition McGraw Hill 2006 S 1124 1125 2170 s ISBN 0071437630 Flomenbaum Goldfrank et al Goldfrank s Toxicologic Emergencies 8th Edition McGraw Hill 2006 S 1208 2170 s ISBN 0071437630 Hamid Ghodse Drugs and Addictive Behaviour A Guide to Treatment 3rd Edition Cambridge University Press 2002 S 275 276 501 s ISBN 0511058446 Richard K Ries Shannon Miller David A Fiellin Richard Saitz Principles of Addiction Medicine Lippincott Williams amp Wilkins S 712 1408 s ISBN 0781774772 Malcolm Bruce Managing amphetamine dependence Advances in Psychiatric Treatment 2000 6 S 33 40 16 iyulya 2011 goda Ivan D Montoya and Frank Vocci Novel Medications to Treat Addictive Disorders Curr Psychiatry Rep 2008 T 5 10 S 392 398 18 yanvarya 2016 goda Ahmed Elkashef et al Pharmacotherapy of Methamphetamine Addiction An Update Subst Abus 2008 T 3 29 S 31 49 18 yanvarya 2016 goda Richard K Ries Shannon Miller David A Fiellin Richard Saitz Principles of Addiction Medicine Lippincott Williams amp Wilkins S 712 713 1408 s ISBN 0781774772 Flomenbaum Goldfrank et al Goldfrank s Toxicologic Emergencies 8th Edition McGraw Hill 2006 S 1126 1127 2170 s ISBN 0071437630 A I Bragina Ostraya intoksikaciya psihostimulyatorami soderzhashimi katinon po materialam transkulturalnogo issledovaniya rus 2002 Data obrasheniya 15 noyabrya 2009 7 marta 2012 goda UNODC Recommended methods for the identification and analysis of amphetamine methamphetamine and their ring substituted analogues in seized materials United Nations 2006 S 9 16 88 s ISBN 92 1 148208 9 16 oktyabrya 2013 goda Michael I Greenberg Occupational Industrial and Environmental Toxicology Elsevier Health Sciences 2003 S 749 760 829 s ISBN 0 323 01340 6 7 sentyabrya 2012 goda Postanovlenie Pravitelstva RF ot 30 iyunya 1998 g N 681 Ob utverzhdenii perechnya narkoticheskih sredstv psihotropnyh veshestv i ih prekursorov podlezhashih kontrolyu v Rossijskoj Federacii rus Data obrasheniya 15 noyabrya 2009 20 yanvarya 2012 goda T S Cantrell et al www erowid org archive rhodium chemistry meth impurities html A Study of Impurities Found in Methamphetamine Synthesized From Ephedrine Forensic Science International 1988 T 39 S 39 53 1 dekabrya 2009 goda Andrew Allen and Thomas S Cantrell www erowid org archive rhodium chemistry amphetamine reduction html Synthetic Reductions in Clandestine Amphetamine and Methamphetamine Laboratories Forensic Science International 1989 T 42 S 183 199 1 dekabrya 2009 goda UNODC World Drug Report 2009 United Nations 2009 S 118 306 s ISBN 9789211482409 26 dekabrya 2016 goda C B Gairaud and G R Lappin www erowid org archive rhodium chemistry nitrostyrenes gairaud lappin html The Synthesis of beta Nitrostyrenes J Org Chem 1953 T 18 S 1 3 12 noyabrya 2009 goda Gordon A Alles www erowid org archive rhodium chemistry meth alles html dl beta Phenylisopropylamines J Am Chem Soc 1932 T 54 S 271 274 16 sentyabrya 2009 goda UNODC World Drug Report 2009 United Nations 2009 S 115 306 s ISBN 9789211482409 26 dekabrya 2016 goda UN warns of growing synthetic drug abuse in Asia Middle East angl Data obrasheniya 17 noyabrya 2009 Arhivirovano 29 yanvarya 2012 goda UNODC World Drug Report 2009 United Nations 2009 S 126 306 s ISBN 9789211482409 26 dekabrya 2016 goda UNODC World Drug Report 2009 United Nations 2009 S 116 117 306 s ISBN 9789211482409 26 dekabrya 2016 goda UNODC World Drug Report 2009 United Nations 2009 S 146 306 s ISBN 9789211482409 26 dekabrya 2016 goda UNODC World Drug Report 2009 United Nations 2009 S 253 258 306 s ISBN 9789211482409 26 dekabrya 2016 goda UNODC World Drug Report 2009 United Nations 2009 S 59 112 154 306 s ISBN 9789211482409 26 dekabrya 2016 goda Convention on Psychotropic Substances 1971 angl Data obrasheniya 17 noyabrya 2009 Arhivirovano 29 yanvarya 2012 goda Spisok psihotropnyh veshestv nahodyashihsya pod mezhdunarodnym kontrolem rus Data obrasheniya 17 noyabrya 2009 Arhivirovano 29 yanvarya 2012 goda DEA Drug Scheduling angl Data obrasheniya 17 noyabrya 2009 Arhivirovano 29 yanvarya 2012 goda US Controlled Substances Act CSA Schedule II Section d to e Stimulants to Depressants angl Data obrasheniya 28 noyabrya 2009 Arhivirovano 29 yanvarya 2012 goda LiteraturaVeselovskaya N V Kovalenko A E Narkotiki Svojstva dejstvie farmakokinetika metabolizm M Triada H 2000 205 s ISBN 9785944970299 WHO Amphetamines Neuroscience of Psychoactive Substance Use and Dependence World Health Organization 2004 250 s ISBN 9241562358 UNODC Recommended methods for the identification and analysis of amphetamine methamphetamine and their ring substituted analogues in seized materials United Nations 2006 S 9 16 88 s ISBN 92 1 148208 9 Michael I Greenberg Occupational Industrial and Environmental Toxicology Elsevier Health Sciences 2003 S 749 760 829 s ISBN 0 323 01340 6 A Shulgin www erowid org library books online pihkal PiHKaL Part II angl 1991 Data obrasheniya 21 noyabrya 2009 Arhivirovano 11 aprelya 2014 goda Flomenbaum Goldfrank et al Chapter 73 Amphetamines Goldfrank s Toxicologic Emergencies 8th Edition McGraw Hill 2006 2170 s ISBN 0071437630 Eta statya vhodit v chislo horoshih statej russkoyazychnogo razdela Vikipedii Nekotorye vneshnie ssylki v etoj state vedut na sajty zanesyonnye v spam listEti sajty mogut narushat avtorskie prava byt priznany neavtoritetnymi istochnikami ili po drugim prichinam byt zapresheny v Vikipedii Redaktoram sleduet zamenit takie ssylki ssylkami na sootvetstvuyushie pravilam sajty ili bibliograficheskimi ssylkami na pechatnye istochniki libo udalit ih vozmozhno vmeste s podtverzhdaemym imi soderzhimym Spisok problemnyh ssylokwww erowid org archive rhodium chemistry nitrostyrenes gairaud lappin html www erowid org library books online pihkal www erowid org archive rhodium chemistry meth alles html www erowid org archive rhodium chemistry meth impurities html www erowid org archive rhodium chemistry amphetamine reduction html
Вершина