Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Поддерживать
www.wikidata.ru-ru.nina.az

Жирные кислоты алифатические одноосновные карбоновые кислоты с открытой цепью содержащиеся в этерифицированной форме в ж

Ненасыщенные жирные кислоты

Жирные кислоты — алифатические одноосновные карбоновые кислоты с открытой цепью, содержащиеся в этерифицированной форме в жирах, маслах и восках растительного и животного происхождения. Жирные кислоты, как правило, содержат неразветвлённую цепь из чётного числа атомов углерода (от 4 до 28, включая карбоксильный) и могут быть как насыщенными, так и ненасыщенными.

В более широком смысле этот термин иногда используется, чтобы охватить все ациклические алифатические карбоновые кислоты, а иногда этим термином охватывают и карбоновые кислоты с различными циклическими радикалами.

Общие сведения

По характеру связи атомов углерода в цепочке жирные кислоты делятся на насыщенные и ненасыщенные. Насыщенные (предельные) содержат только одинарные связи между атомами углерода. Мононенасыщенные (моноеновые) содержат двойную или, что бывает редко, тройную связь. Полиненасыщенные (полиеновые) жирные кислоты имеют две и более двойные или тройные связи. Двойные связи в природных полиненасыщенных жирных кислотах — изолированные (несопряженные). Как правило, связи имеют цис-конфигурацию, что придает таким молекулам дополнительную жесткость.

Жирные кислоты различаются по количеству углеродных атомов в цепи, а также, в случае ненасыщенных кислот, по положению, конфигурации и количеству двойных и тройных связей.

Жирные кислоты можно условно поделить на низшие (до семи атомов углерода), средние (восемь — двенадцать атомов углерода) и высшие (более двенадцати атомов углерода). Карбоновые кислоты могут содержать циклические группы: циклопропановые, циклопропеновые, циклопентиловые, циклопентениловые, циклогексиловые, циклогексениловые, фурановые, иногда их относят тоже к жирным кислотам.

Ациклические карбоновые кислоты, начиная с масляной кислоты, считаются жирными. Жирные кислоты, полученные непосредственно из животных жиров, имеют в основном восемь и больше атомов углерода ((каприловая кислота)). Число атомов углерода в натуральных жирных кислотах в основном чётное, что обусловлено их биосинтезом с участием (Ацетил-КоА).

Большая группа жирных кислот (более 400 различных структур, хотя только 10—12 распространены) находятся в растительных маслах семян. Наблюдается высокое процентное содержание редких жирных кислот в семенах определённых семейств растений. В растительных восках также наблюдается содержание различных жирных кислот, в том числе высших: в (карнаубском воске) из листьев бразильской пальмы карнауба (Copernicia cerifera) и в из листьев бразильской пальмы оурикури (Syagrus coronata) содержатся в основном чётные кислоты, имеющие 14—34 атома углерода, из кустарника канделилла (Euphorbia cerifera) из пустыни Чиуауа содержит в основном чётные кислоты, имеющие 10—34 атома углерода, сахарно-тростниковый воск из Saccharum officinarum содержит кислоты, имеющие 12 и 14—36 атомов углерода, (пчелиный воск) содержит кислоты, имеющие 12, 14 и 16—36 атомов углерода.

Под (незаменимыми) понимаются те жирные кислоты, которые не могут быть синтезированы в организме. Для человека незаменимыми являются кислоты, содержащие по крайней мере одну двойную связь на расстоянии более девяти атомов углерода от карбоксильной группы.

Биохимия

Расщепление

Основная статья: (Бета-окисление)

Жирные кислоты в виде (триглицеридов) накапливаются в жировых тканях. При потребности под действием веществ, таких как (адреналин), норадреналин, (глюкагон) и адренокортикотропин запускается процесс (липолиза). Освобождённые жирные кислоты выделяются в кровоток, по которому попадают к нуждающимся в энергии клеткам, где сперва при участии АТФ происходит связывание (активация) с коферментом A (КоА). При этом АТФ гидролизуется до АМФ с освобождением двух молекул неорганического (фосфата) (Pi):

R-COOH + КоА-SH + АТФ → R-CO-S-КоА + 2Pi + H+ + АМФ

Синтез

Основная статья: (Биосинтез жирных кислот)

В растительном и животном организме жирные кислоты образуются как продукты углеводного и жирового обмена. Синтез жирных кислот осуществляется в противоположность расщеплению в (цитозоле), у растений — в (пластидах). Реакции, катализируемые (синтазами жирных кислот), сходны у всех живых организмов, однако у животных, грибов и некоторых бактерий ферменты работают в составе единого мультиэнзимного комплекса (FAS I), тогда как у остальных бактерий и растений система состоит из отдельных монофункциональных ферментов (FAS II).

Циркуляция

Пищеварение и всасывание

У млекопитающих животных (лат. Mammalia) (коротко-) и среднецепочечные жирные кислоты всасываются напрямую в кровь через капилляры кишечного тракта и проходят через (воротную вену), как и другие питательные вещества. Длинноцепочечные (с количеством атомов углерода от 16 и выше) поглощаются клетками стенок ворсинок (лат. villi intestinales) в тонкой кишке (сегмент кишечника) и заново превращаются в (триглицериды). Триглицериды покрываются холестерином и белками с образованием (хиломикрона). Внутри ворсинки хиломикрон попадает в лимфатические сосуды, так называемый млечный капилляр, где поглощается большими лимфатическими сосудами. Он транспортируется по лимфатической системе вплоть до места, близкого к сердцу, где кровеносные артерии и вены наибольшие. Грудной проток освобождает хиломикрон в центральный венозный кровоток. Таким образом триглицериды транспортируются в места, где в них нуждаются.

Виды существования в организме

Жирные кислоты существуют в различных формах на различных стадиях циркуляции в крови. Они поглощаются в кишечнике, образуя хиломикроны, но в то же время они существуют в виде (липопротеинов очень низкой плотности) или (липопротеинов низкой плотности) после превращений в печени. При выделении из адипоцитов жирные кислоты поступают в свободном виде в кровь.

Кислотность

Кислоты с коротким углеводородным хвостом, такие как муравьиная и уксусная кислоты, полностью смешиваются с водой и диссоциируют с образованием достаточно кислых растворов (pKa 3.77 и 4.76, соответственно). Жирные кислоты с более длинным хвостом незначительно отличаются по кислотности. Например, нонановая кислота имеет pKa 4.96. Однако с увеличением длины хвоста растворимость жирных кислот в воде уменьшается очень быстро, в результате чего эти кислоты мало изменяют pH раствора. Значение величин pKa для данных кислот приобретает значение лишь в реакциях, в которые эти кислоты способны вступить. Кислоты, нерастворимые в воде, могут быть растворены в тёплом этаноле, и оттитрованы раствором гидроксида натрия, используя (фенолфталеин), в качестве (индикатора) до бледно-розового цвета. Такой анализ позволяет определить содержание жирных кислот в порции триглицеридов после гидролиза.

Реакции жирных кислот

Жирные кислоты реагируют так же, как и другие карбоновые кислоты, что подразумевает этерификацию и кислотные реакции. Восстановление жирных кислот приводит к (жирным спиртам). Ненасыщенные жирные кислоты также могут вступать в (реакции присоединения); наиболее характерно гидрирование, которое используется для превращения растительных жиров в маргарин. В результате частичного гидрирования ненасыщенных жирных кислот цис-изомеры, характерные для природных жиров, могут перейти в транс-форму. В [англ.] ненасыщенные жиры могут быть расщеплены в расплавленной щёлочи. Эта реакция имеет значение для определения структуры ненасыщенных жирных кислот.

Автоокисление и прогоркание

Жирные кислоты при комнатной температуре подвергаются (автоокислению) и (прогорканию). При этом они разлагаются на углеводороды, кетоны, альдегиды и небольшое количество эпоксидов и спиртов. (Тяжёлые металлы), содержащиеся в небольших количествах в жирах и маслах, ускоряют автоокисление. Чтобы избежать этого, жиры и масла часто обрабатываются хелатирующими агентами, такими как лимонная кислота.

Применение

Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот являются эффективными поверхностно-активными веществами и используются в качестве мыл. В пищевой промышленности жирные кислоты зарегистрированы в качестве пищевой добавки E570 как стабилизатор пены, глазирователь и пеногаситель.

Разветвлённые жирные кислоты

Разветвлённые карбоновые кислоты липидов обычно не относятся к собственно жирным кислотам, но рассматриваются как их метилированные производные. Метилированные по предпоследнему атому углерода (изо-жирные кислоты) и по третьему от конца цепи (антеизо-жирные кислоты) входят в качестве минорных компонент в состав липидов бактерий и животных.

Монометил-разветвлённые жирные кислоты

Монометил-разветвлённые ненасыщенные жирные кислоты были обнаружены в фосфолипидах морских губок, например, в морской губке Callyspongia fallax обнаружены мононенасыщенные 2-метокси-13-метил-6-тетрадеценовая кислота

СН3-СН(СН3)-(СН2)5-СН=СН-(СН2)3-С(ОСН3)-СООН,

2-метокси-6-тетрадеценовая кислота

СН3-(СН2)6-СН=СН-(СН2)3-С(ОСН3)-СООН,

2-метокси-6-пентадеценовая кислота

СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)3-С(ОСН3)-СООН

и 2-метокси-13-метил-6-тетрадеценовая кислота

СН3-СН(СН3)-(СН2)5-СН=СН-(СН2)3-С(ОСН3)-СООН,

а также полиненасыщенная 24-метил-5,9-пентакозадиеновая кислота.

СН3-СН(СН3)-(СН2)13-СН=СН-(СН2)2-СН=СН-(СН2)3-СООН.

В липидах (рыбы-солнце) (Mola mola) была обнаружена мононенасыщенная 7-метил-7-гексадеценовая кислота

СН3-(СН2)7-СН=С(СН3)-(СН2)5-СООН,

а 7-метил-6-гексадеценовая кислота

СН3-(СН2)8-С(СН3)=СН-(СН2)4-СООН

и 7-метил-8-гексадеценовая кислота

СН3-(СН2)6-СН=СН-СН(СН3)-(СН2)5-СООН

нашлись также в губках. Разветвлённые карбоновые кислоты также входят в состав эфирных масел некоторых растений: так, например, в эфирном масле валерианы содержится монометил-насыщенная (изовалериановая кислота) (3-метилбутановая кислота) СН3-CH(СН3)-СН2-СООН или image.

Мультиметил-разветвлённые жирные кислоты

Мультиметил-разветвлённые кислоты распространены главным образом в бактериях. 13,13-диметил-тетрадекановая кислота

СН3-С(СН3)2-(СН2)11-СООН

была найдена в микроорганизмах, морских водорослях, растениях и морских беспозвоночных. К этим кислотам относятся (фитановая кислота) (3,7,11,15-тетраметилгексадекановая кислота)

СН3-СН(СН3)-(СН2)3-СН(СН3)-(СН2)3- СН(СН3)-(СН2)3- С(СН3)-СН2-СООН

и пристановая кислота (2,6,10,14-тетраметилпентадекановая кислота)

СН3-СН(СН3)-(СН2)3-СН(СН3)-(СН2)3- СН(СН3)-(СН2)3- С(СН3)-СООН,

конечный продукт распада хлорофилла. Пристановая кислота была обнаружена во многих природных источниках, в губках, моллюсках, молочных жирах, запасных липидах животных и в нефти. Это соединение является продуктом α-окисления фитановой кислоты.

Метокси-разветвлённые жирные кислоты

В фосфолипидах губки Amphimedon complanata были обнаружены метокси-разветвлённые насыщенные жирные кислоты: 2-метокси-13-метилтетрадекановая кислота

СН3-СН(СН3)-(СН2)10-С(ОСН3)-СООН,

2-метокси-14-метилпентадекановая кислота

СН3-СН(СН3)-(СН2)11-С(ОСН3)-СООН

и 2-метокси-13-метилпентадекановая кислота.

СН3-СН2-СН(СН3)-(СН2)10-С(ОСН3)-СООН.

Миколовые насыщенные жирные кислоты

Основная статья: (Миколовые кислоты)

Особую группу жирных кислот с разветвлённой структурой составляют насыщенные или мононенасыщенные кислоты (более 500 соединений), содержащиеся в оболочках некоторых бактерий. Эти бактерии широко распространены в природе: они встречаются в почве, воде, в организме теплокровных и холоднокровных животных. Среди этих бактерий есть сапрофитные, условно-патогенные (потенциально патогенные) и патогенные виды. Кислоты синтезируемые этими бактериями различных групп и называются миколовыми кислотами. Миколовые кислоты — это разветвлённые 3-гидроксикислоты общего вида R1-СН(ОН)-CH(R2)-СООН, где R1 — может быть гидроксильной, метоксильной, кето или карбоксильной группой, такие кислоты называются дигидроксимиколовые, метоксимиколовые, кетомиколовые, карбоксимиколовые, соответственно, а также эпоксимиколовые, если в кислоте есть эпоксильное кольцо; R2 — алкильная боковая цепь длиной до С24. Примерами простых насыщенных миколовых кислот могут служить 3-гидрокси-2-этил-гексановая кислота

СН3-(СН2)2-СН(ОН)-СН(С2Н 5)-СООН,

3-гидрокси-2-бутил-октановая кислота,

image

3-гидрокси-2-гексил-декановая кислота

СН3-(СН2)6-СН(ОН)-СН(С6Н 13)-СООН,

3-гидрокси-2-гептил-ундекановая кислота

СН3-(СН2)7-СН(ОН)-СН(С7Н 15)-СООН,

3-гидрокси-2-тетрадецил-октадекановая кислота ,

СН3-(СН2)14-СН(ОН)-СН(С14Н 29)-СООН,

3-гидрокси-2-гексадецил-эйкозановая кислота

СН3-(СН2)16-СН(ОН)-СН(С16Н 31)-СООН.

В миколовых кислотах бактерий порядка Актиномицеты, например у коринебактерий рода Corynebacterium (возбудителей дифтерии) 32-36 атомов углерода, у нокардий рода Nocardia (возбудителей нокардиоза) — 48-58, а у микобактерий рода Mycobacterium (возбудителей туберкулёзов человека и животных) - 78-95. Миколовые кислоты являются главным компонентом защитной оболочки бактерий (Mycobacterium tuberculosis), которые вызывают туберкулёз человека. Именно присутствие миколовых кислот в оболочке клетки бактерии определяют химическую инертность (в.т.ч. спирто-, щелоче- и кислотоустойчивость), стабильность, механическую прочность, гидрофобность и низкую проницаемость клеточной стенки для лекарств.

Циклосодержащие жирные кислоты

Природные жирные кислоты могут содержать циклические элементы. Это могут быть циклопропановые и циклопропеновые кольца, циклопентиловые и циклопентениловые кольца, циклогексиловые и циклогексеновые кольца, а также фурановые кольца. При этом кислоты могут быть как насыщенными, так и ненасыщенными.

Циклопропановые насыщенные жирные кислоты

Некоторые жирные кислоты содержат в составе цепи кольцо циклопропана (такие кислоты находят в липидах бактерий) или циклопропеновое кольцо (в растительных маслах).

Среди насыщенных циклопропановых кислот первой была выделена лактобацилловая, или фитомоновая (11,12-метилен-октадекановая) кислота, получившая своё тривиальное название по грамотрицательным бактериям Lactobacillus arabinosus, в которых нашёл её К. Хофманн в 1950 году.

image
Лактобацилловая кислота

Позже изомер этой кислоты (9,10-метилен-октадекановую кислоту) нашли в семенах (личи китайского) (Litchi chinensis) из семейства Сапиндовые.

Другая циклопропановая жирная кислота (9,10-метилен-гексадекановая) присутствует в фосфолипидах митохондрий бычьих сердца и печени, её количество в бычьем сердце составляет около 4 % всех жирных кислот.

image
9,10-метилен-гексадекановая кислота

Кроме того, 17-метил-цис-9,10-метилен-октадекановая кислота обнаружена в паразитическом простейшем Herpetomonas megaseliae. Циклопропановые кольца встречаются также в боковых цепях некоторых миколовых кислот.

image
17-метил-цис-9,10-метилен-октадекановая кислота

Циклопропановые ненасыщенные жирные кислоты

Ненасыщенные жирные кислоты с пропановым кольцом встречаются в природе чаще, чем насыщенные, они могут содержать одну, две и более двойных связей. В цианобактерии Lyngbya majuscula найдена маюскуловая (4,5 метилен-11-бром-8,10 тетрадекадиеновая) кислота, 9,10 метилен-5-гексадеценовая и 11,12-метилен-5-октадеценовая кислоты были выделены из клеточной слизи Polysphondylium pallidum из группы слизевиков.

image
Маюскуловая кислота

Две кислоты были выделены Т. Немото (Nemoto T.) в 1997 году из австралийской губки рода Amphimedon, эти кислоты названы амфимиковыми: 10,11-метилен-5,9-октакозадиеновая и 10,11-метилен-5,9,21-октакозатриеновая кислоты.

Циклопропеновые жирные кислоты

Циклопропеновые жирные кислоты содержатся в растительных маслах растений, принадлежащих к семействам (Стеркулиевые), (Гнетовые), (Бомбаксовые), Мальвовые , (Липовые), Сапиндовые. 9,10-метилен-9-октадеценовая кислота была обнаружена Нанном (Nunn) в 1952 году в масле (стеркулии) вонючей (Sterculia foetida) из семейства Мальвовые, поэтому получила тривиальное название стеркуловая.

image
Стеркуловая кислота

Гомолог этой кислоты был открыт МакФерланом (Mac Farlane) в 1957 году в масле из семян мальвы, поэтому кислоту назвали мальвовой (8,9-метилен-8-гептадеценовой) кислотой.

image
Мальвовая кислота

В процессе очистки масел, содержащих стеркуловую кислоту, последняя легко присоединяет гидроксил, превращаясь в 2-гидрокси-9,10-метилен-9-октадеценовую кислоту.

Полициклобутановые (ладдерановые) жирные кислоты

Жирные кислоты с циклобутановыми кольцами были обнаружены в 2002 году в качестве компонентов мембранных липидов анаэробных бактерий из рода Candidatus порядка (Planctomycetes), окисляющих аммоний.

Эти жирные кислоты могут содержать до пяти линейно-слитых фрагментов циклобутана как у пентациклоанаммоксовой, или 8-[5]-ладдеран-октановой кислоты. Иногда к циклобутановым кольцам добавляются одно или два кольца циклогексана.

image
Пентациклоанаммоксовая кислота
image
8-циклогекса-[3]-циклотетра-ладдеран-октановая кислота
image
8-циклогекса-циклотетра-циклогекса-ладдеран-октановая кислота

Циклопентиловые жирные кислоты

Простейшими циклопентиловыми кислотами являются 2-циклопентил-уксусная кислота и 3-циклопентил-пропионовая кислота.

image
2-циклопентил-уксусная кислота
image
3-циклопентил-пропионовая кислота

Природные тубероновая, или (1R,2S)-2-[(Z)-5-гидрокси-2-пентинил]-3-оксоциклопентан-1-уксусная кислота, содержащаяся в картофеле и получившая своё тривиальное название по его видовому имени (Solánum tuberósum), жасминовая, или (жасмоновая) (1R,2R)-оксо-2-(2Z)-2-пентен-1-ил-циклопентан-уксусная) кислота, содержащаяся в жасмине,

image
Тубероновая кислота
image
Жасмоновая кислота

а также кукурбиновая (3-гидрокси- 2-[2-пентенил]-циклопентан-1-уксусная) кислота, содержащаяся в тыкве (род Cucurbita семейства Тыквенные) и названная её родовым именем, являются ингибиторами роста растений, активно участвующими в их метаболизме.

image
Кукурбиновая кислота

Среди сложных циклопентиловых кислот можно выделить (простановую кислоту), которая является основой (простагландинов) — липидных физиологически активных веществ.

image
Простановая кислота

К рассматриваемой группе кислот относится также многочисленная группа нафтеновых кислот, содержащихся в нефти. Эти кислоты включают представляют собой одноосновные карбоновые кислоты с 5- и 6-членными моно-, би- и трициклами, как, например, 3-(3-этил-циклопентил)-пропановая кислота,

image
3-(3-этил-циклопентил)-пропановая кислота

Близко к нафтеновым кислотам стоят своеобразное семейство природных соединений, называемое ARN-кислотами, содержащие от 4 до 8 пентановых циклов, эти соединения создают значительные трудности при добыче и транспортировке нефти..

image
Пример ARN-нафтеневой кислоты

Циклопентениловые жирные кислоты

Первые циклопентениловые кислоты были открыты Р. Л. Шринером (Shriner R.L.) в 1925 году в масле семян растений рода (Гиднокарпус), или Чальмугра (Chaulmoogra) из семейства (Ахариевые). Это были ненасыщенные хаульмугровая, или 13-[(1R)-2-циклопентен-1-ил]-тридекановая кислота и гиднокарповая, или 11-(2-циклопентен-1-ил)-ундекановая кислота, содержание которых в масле семян составляет от 9 до 75 %.

image
Хаульмугровая кислота
image
Гиднокарповая кислота

В семенах этих растений содержатся и другие жирные кислоты с цепью различной длины и двойной связью в разных положениях, например, горликовая, или 13R-(2-циклопентен-1-ил)-6Z-тридеценовая кислота, которая содержится в семенах упомянутых выше растений в количестве 1,4-25 %.

image
Горликовая кислота

Биосинтетический предшественник жасмоновой кислоты 12-оксо-фитодиеновая (4-оксо-5R-(2Z)-2-пентил-2-циклопентен-1S-октановая) кислота активно участвует в метаболизме растений.

image
12-оксо-фитодиеновая кислота

Кислоты с фурановыми циклами

Первоначально жирные кислоты с фурановыми циклами были найдены среди растительных липидов. Например, в (гевеи бразильской) была найдена 10,13-эпокси-11,12-диметил-октадека-10,12-диеновая кислота., у дерева эксокарп кипарисообразный (Exocarpus cupressiformisа) с острова Тасмания обнаружили 9,10-эпокси-10,11-диН-нанодека-9,11-диеновую кислоту. Однако позже фурановые жирные кислоты были найдены в тканях рыб и были обнаружены также в человеческой плазме и эритроцитах. По крайней мере, четырнадцать различных фурановых жирных кислот в настоящее время обнаружены в липидах рыб, но наиболее распространенной является 12,15-эпокси-13,14-диметил-эйкоза-12,14-диеновая кислота и её гомологи, меньше распространены монометиловые кислоты, такие как, например, 12,15-эпокси-13-метил-эйкоза-12,14-диеновая кислота.

image
Фурановые кислоты

Из человеческой крови выделено несколько короткоцепочечных фурановых двухосновных жирных кислот, которые называются урофурановыми кислотами. Некоторые ученые предполагают, что эти кислоты являются метаболитами кислот с более длинной цепью. Когда нарушается функция почек, в организме накапливается 3-карбокси-4-метил-5-пропил-2-фуранопропановая кислота, которая является уремическим токсином.

image
Урофурановые кислоты

Основные жирные кислоты

Насыщенные жирные кислоты

Общая формула: CnH2n+1COOH или CH3—(CH2)n—COOH

Тривиальное название Систематическое название (IUPAC) Брутто формула Рациональная полуразвернутая формула Нахождение Тпл, °C (pKa)
(Пропионовая кислота) (Пропановая кислота) C2H5COOH CH3(CH2)COOH Нефть −21 
Масляная кислота (Бутановая кислота) C3H7COOH CH3(CH2)2COOH Сливочное масло, древесный уксус −8

4,82

(Валериановая кислота) (Пентановая кислота) C4H9COOH CH3(CH2)3COOH Валериана лекарственная −34,5 
(Капроновая кислота) (Гексановая кислота) C5H11COOH CH3(CH2)4COOH Нефть, (кокосовое масло) (0,5 %) −4 4,85
(Энантовая кислота) (Гептановая кислота) C6H13COOH CH3(CH2)5COOH (Прогорклое) сливочное масло −7,5
(Каприловая кислота) (Октановая кислота) C7H15COOH CH3(CH2)6COOH (Кокосовое масло) (5 %), (сивушное масло) 17  4,89
(Пеларгоновая кислота) (Нонановая кислота) C8H17COOH CH3(CH2)7COOH Пеларгония (лат. (Pelargonium)) — род растений из семейства гераниевых 12,5  4.96
(Каприновая кислота) (Декановая кислота) C9H19COOH CH3(CH2)8COOH (Кокосовое масло) (5 %) 31 
(Ундециловая кислота) (Ундекановая кислота) C10H21COOH CH3(CH2)9COOH (Кокосовое масло) (в малом количестве) 28,6 
(Лауриновая кислота) (Додекановая кислота) С11Н23СООН CH3(CH2)10COOH (Кокосовое масло) (50 %), (пальмовое масло) (0,2 %), масло укууба (Virola sebifera) (15—17 %), масло пальмы мурумуру (Astrocaryum murumuru) (47 %), 43,2 
(Тридециловая кислота) (Тридекановая кислота) С12Н25СООН CH3(CH2)11COOH Цианобактерии (0,24-0,64 %), масло листьев (руты) (0,07 %), масло (карамболы) (0,3 %) 41 
(Миристиновая кислота) (Тетрадекановая кислота) С13Н27СООН CH3(CH2)12COOH Плоды мускатного ореха (Myristica), (кокосовое масло) (20 %), (пальмовое масло) (1,1 %), масло укууба (Virola sebifera) (72—73 %), масло пальмы мурумуру (Astrocaryum murumuru) (36,9 %), масло пальмы тукума (Astrocaryum tucuma) (21—26 %) 53,9 
(Пентадециловая кислота) (Пентадекановая кислота) С14Н29СООН CH3(CH2)13COOH Сливочное масло (1,2 %) бараний жир 52 
(Пальмитиновая кислота) (Гексадекановая кислота) С15Н31СООН CH3(CH2)14COOH (Кокосовое масло) (9 %), (пальмовое масло) (44 %), (оливковое масло) (7,5—20 %), масло (понгамии перистой) (3,7—7,9 %), масло укууба (Virola sebifera) (4,4—5 %), масло пальмы мурумуру (Astrocaryum murumuru) (6 %), масло (пекуи) (48 %), масло кофе (34 %), масло (баобаба) (25 %), (хлопковое масло) (23 %) 62,8 
(Маргариновая кислота) (Гептадекановая кислота) С16Н33СООН CH3(CH2)15COOH (Горчичное масло) (до 2,1 %), в малых количествах в бараньем жире (1,2 %), сливочном масле (1,2 %), оливковом масле (0,2 %), подсолнечном масле (0,2 %), арахисовом масле (0,2 %) 61,3 
Стеариновая кислота (Октадекановая кислота) С17Н35СООН CH3(CH2)16COOH (Кокосовое масло) (3 %), (пальмовое масло) (4,6 %), (оливковое масло) (0,5—5 %), масло (понгамии перистой) (2,4-8,9 %), масло пальмы мурумуру (Astrocaryum murumuru) (2,6 %), масло кокум (Garcinia indica) (50—60 %), масло иллипа (Shorea Stenoptera) (42—48 %), масло (манго) (39 %), масло (ши) (30—45 %) 69,4 
(Нонадециловая кислота) (Нонадекановая кислота) С18Н37СООН CH3(CH2)17COOH масло зелёных частей (укропа) (10 %), красная водоросль (Hypnea musciformis), бактерия (Streptomyces scabiei subsp. chosunensis М0137) 68,2 
(Арахиновая кислота) (Эйкозановая кислота) С19Н39СООН CH3(CH2)18COOH (Арахисовое масло), масло из плодов (рамбутана), масло (Купуасу) (11 %), масло (понгамии перистой) (2,2—4,7 %), масло (авелланского ореха) (6,3 %) 76,2 
(Генэйкоциловая кислота) (Генэйкозановая кислота) С20Н41СООН CH3(CH2)19COOH Масло семян дерева (Азадирахта), масло семян дерева (мукуна жгучая), грибы опята 75,2 
(Бегеновая кислота) (Докозановая кислота) С21Н43СООН CH3(CH2)20COOH Масло семян дерева (моринга масличная) (8 %), масло (понгамии перистой) (4,7—5,3 %), (горчичное масло) (2—3 %), масло (авелланского ореха) (1,9 %) 80 
(Трикоциловая кислота) (Трикозановая кислота) С22Н45СООН CH3(CH2)21COOH Липиды клеточных мембран высших растений, липофильные компоненты плодовых тел опят и масло семян (сладкого перца), рододендрона, пшеницы 78,7—79,1 
(Лигноцериновая кислота) (Тетракозановая кислота) С23Н47СООН CH3(CH2)22COOH Смола букового дерева, (горчичное масло) (1—2 %), масло (понгамии перистой) (1,1—3,5 %)
(Пентакоциловая кислота) (Пентакозановая кислота) С24Н49СООН CH3(CH2)23COOH Клеточные стенки микроэукариотов 77—83,5 
(Церотиновая кислота) (Гексакозановая кислота) С25Н51СООН CH3(CH2)24COOH (Пчелиный воск) (14—15 %), (карнаубский воск) листьев пальмы Copernicia cerifera, сахарно-тростниковый воск (Saccharum officinarum) 87,4 
(Гептакоциловая кислота) (Гептакозановая кислота) С26Н53СООН CH3(CH2)25COOH Микроорганизмы группы (Mycobacterium) 87,5 
(Монтановая кислота) (Октакозановая кислота) С27Н55СООН CH3(CH2)26COOH Гумито-липоидолитовые и сильно гелифицированные гумитовые угли и торф (монтанский воск), китайский воск из выделений восковой ложнощитовки (Ceroplastes ceriferus) и ложнощитовки пела (Ericerus pela), Сахарно-тростниковый воск (Saccharum officinarum), зверобой продырявленный (Hypericum perforatum). 90,9 
(Нонакоциловая кислота) (Нонакозановая кислота) С28Н57СООН CH3(CH2)27COOH Сахарно-тростниковый воск (Saccharum officinarum), зверобой продырявленный (Hypericum perforatum)
(Мелиссовая кислота) (Триаконтановая кислота) С29Н59СООН CH3(CH2)28COOH Млечный сок одуванчика, пчелиный воск (10-15 %), бобовое растение Desmodium laxiflorum, Сахарно-тростниковый воск (Saccharum officinarum), зверобой продырявленный (Hypericum perforatum) 92—94
(Гентриаконтиловая кислота) (Гентриаконтановая кислота) С30Н61СООН CH3(CH2)29COOH Сахарно-тростниковый воск (Saccharum officinarum), зверобой продырявленный (Hypericum perforatum)
(Лацериновая кислота) (Дотриаконтановая кислота) С31Н63СООН CH3(CH2)30COOH Сахарно-тростниковый воск (Saccharum officinarum), зверобой продырявленный (Hypericum perforatum)
(Псилластеариновая кислота) (Тритриаконтановая кислота) С32Н65СООН CH3(CH2)31COOH Сахарно-тростниковый воск (Saccharum officinarum)
(Геддовая (геддинновая) кислота) (Тетратриаконтановая кислота) С33Н67СООН CH3(CH2)32COOH Сахарно-тростниковый воск (Saccharum officinarum), (гуммиарабик), зверобой продырявленный (Hypericum perforatum)
(Церопластовая кислота) (Пентатриаконтановая кислота) С34Н69СООН CH3(CH2)33COOH Сахарно-тростниковый воск (Saccharum officinarum)
(Гексатриаконтиловая кислота) (Гексатриаконтановая кислота) С35Н71СООН CH3(CH2)34COOH Сахарно-тростниковый воск (Saccharum officinarum)

Ненасыщенные жирные кислоты

Общие сведения о ненасыщенных жирных кислотах

Кислоты, имеющие одну двойную связь, называются мононенасыщенные, две и более двойные связи — полиненасыщенные. Двойные связи могут располагаться по-разному: кислота может иметь конъюгированную (сопряжённую) двойную связь вида —C—C=C—C=C—C—; типичным представителем таких жирных кислот является сорбиновая (транс,транс-2,4-гексадиеновая) кислота

СН3—СН=СН—СН=СН—СООН,

впервые найденная в 1859 году (А. В. Гофманом) в ягодах (рябины обыкновенной) (Sorbus aucuparia).

Кислоты могут иметь также несопряжённые двойные связи вида —C—C=C—C—C=C—C—; типичными представителями таких жирных кислот являются (линолевая) и (линоленовая) кислоты.

Жирные кислоты могут иметь двойные связи алленового типа —C=C=C— или кумуленового типа —HC=C=C=CH—. Для первого случая примером может служить лабалленовая кислота (5,6-октадекадиеновая кислота)

СН3—(СН2)10—СН=С=СН—(СН2)3—СООН,

которая была идентифицирована в липидах семян растения Leonotis napetaefolia из семейства яснотковые; для второго — 2,4,6,7,8-декапентаеновая кислота

СН3—СН=С=С=СН—СН=СН—СН=СН—СООН

и 4-гидрокси-2,4,5,6,8-декапентаеновая кислота

СН3—СН=СН—СН=С=С=С(ОН)—СН=СН—СООН,

которые были выделены из некоторых растений семейства астровые.

Ненасыщенные жирные кислоты могут содержать также одну или несколько тройных связей. Такие кислоты называют ацетиленовыми, или алкиновыми. К моноалкиновым жирным кислотам относится, например, таурировая (6-октадециновая) кислота

СН3—(СН2)10—С≡С—(СН2)4—СООН,

которая была впервые выделена из семян Picramnia tariri семейства (симарубовые), и 6,9-октадецеиновая кислота

СН3—(СН2)7—С≡С—СН2—СН=СН—(СН2)4—СООН,

которая была выделена из орехового масла Ongokea klaineana семейства (олаксовые). Это полиненасыщенная кислота имеет одну двойную связь в 6-м положении и тройную связь в 9-м положении углеродного скелета.

Некоторые мононенасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН3—(СН2)m—CH=CH—(CH2)n—COOH (m = ω − 2; n = Δ − 2)

Тривиальное название Систематическое название (IUPAC) Брутто-формула IUPAC формула (с метил.конца) IUPAC формула (с карб.конца) Рациональная полуразвёрнутая формула Тпл, °C
Акриловая кислота (2-пропеновая кислота) С2Н3COOH 3:1ω1 3:1Δ2 СН2=СН—СООН 13
(Метакриловая кислота) (2-метил-2-пропеновая кислота) С3Н5СOOH 4:1ω1 4:1Δ2 СН2=С(СН3)—СООН 14—15
(Кротоновая кислота) 2-бутеновая кислота С3Н5СOOH 4:1ω2 4:1Δ2 СН3—СН=СН—СООН 71,4—71,7
3-бутеновая кислота С3Н5СOOH 4:1ω1 4:1Δ3 СН2=СН—СН2—СООН
цис-9-додеценовая кислота С11Н21СOOH 12:1ω3 12:1Δ9 СН3—СН2—СН=СН—(СН2)7—СООН
цис-9-тетрадеценовая кислота С13Н25СOOH 14:1ω5 14:1Δ9 СН3—(СН2)3—СН=СН—(СН2)7—СООН
транс-3-гексадеценовая кислота С15Н29СOOH 16:1ω13 16:1Δ3 СН3—(СН2)11—СН=СН—(СН2)—СООН
(Пальмитолеиновая кислота) цис-9-гексадеценовая кислота С15Н29СOOH 16:1ω7 16:1Δ9 СН3—(СН2)5—СН=СН—(СН2)7—СООН
Рицинолевая кислота гидрокси-​9-​цис-​октодеценовая кислота С17Н33СOOH
цис-6-октадеценовая кислота С17Н33СOOH 18:1ω12 18:1Δ6 СН3—(СН2)10—СН=СН—(СН2)4—СООН
Олеиновая кислота цис-9-октадеценовая кислота С17Н33СOOH 18:1ω9 18:1Δ9 СН3—(СН2)7—СН=СН—(СН2)7—СООН 13—14
(Элаидиновая кислота) транс-9-октадеценовая кислота С17Н33СOOH 18:1ω9 18:1Δ9 СН3—(СН2)7—СН=СН—(СН2)7—СООН 44
Цис-вакценовая кислота цис-11-октадеценовая кислота С17Н33СOOH 18:1ω7 18:1Δ11 СН3—(СН2)5—СН=СН—(СН2)9—СООН
Транс-вакценовая кислота транс-11-октадеценовая кислота С17Н33СOOH 18:1ω7 18:1Δ11 СН3—(СН2)5—СН=СН—(СН2)9—СООН
цис-9-эйкозеновая кислота С19Н37СOOH 20:1ω11 19:1Δ9 СН3—(СН2)9—СН=СН—(СН2)7—СООН
цис-11-эйкозеновая кислота С19Н37СOOH 20:1ω9 20:1Δ11 СН3—(СН2)7—СН=СН—(СН2)9—СООН
(Эруковая кислота) цис-13-докозеновая кислота С21Н41СOOH 22:1ω9 22:1Δ13 СН3—(СН2)7—СН=СН—(СН2)11—СООН 33,8
(Нервоновая кислота) цис-15-тетракозеновая кислота С23Н45СOOH 24:1ω9 24:1Δ15 СН3—(СН2)7—СН=СН—(СН2)13—СООН

Некоторые полиненасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН3—(СН2)m—(CH=CH—(CH2)х(СН2)n—COOH

Тривиальное название Систематическое название (IUPAC) Брутто-формула IUPAC формула (с метил. конца) IUPAC формула (с карб.конца) Рациональная полуразвёрнутая формула Тпл, °C
(Сорбиновая кислота) транс,транс-2,4-гексадиеновая кислота С5Н7COOH 6:2ω2 6:2Δ2,4 СН3—СН=СН—СН=СН—СООН 134
(Линолевая кислота) цис,цис-9,12-октадекадиеновая кислота С17Н31COOH 18:2ω6 18:2Δ9,12 СН3(СН2)3—(СН2—СН=СН)2—(СН2)7—СООН −5
цис,цис,цис-6,9,12-октадекатриеновая кислота С17Н29COOH 18:3ω6 18:3Δ6,9,12 СН3—(СН2)—(СН2—СН=СН)3—(СН2)6—СООН
(α-Линоленовая кислота) цис,цис,цис-9,12,15-октадекатриеновая кислота С17Н29COOH 18:3ω3 18:3Δ9,12,15 СН3—(СН2—СН=СН)3—(СН2)7—СООН
(Арахидоновая кислота) цис-5,8,11,14-эйкозотетраеновая кислота С19Н31COOH 20:4ω6 20:4Δ5,8,11,14 СН3—(СН2)4—(СН=СН—СН2)4—(СН2)2—СООН −49,5
Дигомо-γ-линоленовая кислота 8,11,14-эйкозатриеновая кислота С19Н33COOH 20:3ω6 20:3Δ8,11,14 СН3—(СН2)4—(СН=СН—СН2)3—(СН2)5—СООН
Клупанодоновая кислота 4,7,10,13,16-докозапентаеновая кислота С19Н29COOH 20:5ω4 20:5Δ4,7,10,13,16 СН3—(СН2)2—(СН=СН—СН2)5—(СН2)—СООН
(Тимнодоновая кислота) 5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота С19Н29COOH 20:5ω3 20:5Δ5,8,11,14,17 СН3—(СН2)—(СН=СН—СН2)5—(СН2)2—СООН
(Цервоновая кислота) 4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота С21Н31COOH 22:6ω3 22:3Δ4,7,10,13,16,19 СН3—(СН2)—(СН=СН—СН2)6—(СН2)—СООН
(Мидовая кислота) 5,8,11-эйкозатриеновая кислота С19Н33COOH 20:3ω9 20:3Δ5,8,11 СН3—(СН2)7—(СН=СН—СН2)3—(СН2)2—СООН

См. также

Примечания

  1. fatty acids // IUPAC Gold Book. Дата обращения: 7 декабря 2011. 9 января 2012 года.
  2. William W. Christie. Fatty acids: natural alicyclic — structures, occurrence and biochemistry от 1 марта 2014 на Wayback Machine
  3. Содержание кислот в различных растительных маслах. Дата обращения: 28 мая 2013. 2 января 2014 года.
  4. . Дата обращения: 3 июня 2013. Архивировано из оригинала 2 января 2014 года.
  5. Buchanan B. B., Gruissem W., Jones R. L. Biochemistry and Molecular Biology of Plants. — 2nd ed.. — Wiley Blackwell, 2015. — .
  6. Обмен липидов. Дата обращения: 25 июня 2009. 26 марта 2012 года.
  7. Архивированная копия. Дата обращения: 13 мая 2008. 21 апреля 2008 года.  (недоступная ссылка с 13-05-2017 [2596 дней])
  8. Carballeira NM, Pagán M. New methoxylated fatty acids from the Caribbean sponge Callyspongia fallax./ Nat Prod. 2001 May;64(5):620-3. Дата обращения: 3 октября 2017. 20 мая 2016 года.
  9. William W. Christie. Fatty acids: branched-chain — structures, occurrence and biosynthesis от 2 января 2014 на Wayback Machine
  10. Mukherji M et al., Prog Lipid Res 2003, 42, 359—376) от 2 января 2014 на Wayback Machine
  11. Carballeira NM, Alicea J. The first naturally occurring alpha-methoxylated branched-chain fatty acids from the phospholipids of Amphimedon complanata. / Lipids. 2001 Jan; 36(1):83-7
  12. . Дата обращения: 10 июня 2013. Архивировано из оригинала 13 июля 2012 года.
  13. Jean Asselineau,Gilbert Lanéelle. MYCOBACTERIAL LIPIDS: A HISTORICAL PERSPECTIVE /Frontiers in Bioscience 3, e164-174, October 1, 1998. Дата обращения: 10 июня 2013. 21 мая 2013 года.
  14. Elie Rafidinarivo, Marie-Antoinette Lanéelle, Henri Montrozier, Pedro Valero-Guillén, José Astola, Marina Luquin, Jean-Claude Promé, and Mamadou Daffé1. Trafficking pathways of mycolic acids: structures, origin, mechanism of formation, and storage form of mycobacteric acids. Дата обращения: 7 июня 2013. 20 июля 2018 года.
  15. Батраков С. Г., Садовская В. Л., Розынов Б. В., Коронелли Т. В., [[Бергельсон, Лев Давидович|Бергельсон Л. Д.]] Липиды микобактерий // Биоорганическая химия — 1978. — т.4. — № 5. — С.667-681. Дата обращения: 7 июня 2013. 2 января 2014 года.
  16. Linearly concatenated cyclobutane lipids form a dense bacterial membrane. Дата обращения: 3 октября 2017. 19 сентября 2016 года.
  17. Ben E. Smith, Paul A. Sutton,C. Anthony Lewis. Analysis of ARN naphthenic acids by high temperature gas chromatography and high performance liquid chromatography. J. Sep. Sci. 2007, 30, 375—380. http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/jssc.200600266/pdf от 19 мая 2014 на Wayback Machine
  18. William W. Christie. Fatty acids: natural alicyclic — structures, occurrence and biochemistry 21 июля 2011 года.
  19. William W. Christie. Fatty acids: hydroxy, epoxy, furanoid, methoxyl, oxo — structures, occurrence and biochemistry от 2 января 2014 на Wayback Machine
  20. T. Rezanka; I. Dor; A. Prell; V.M. Dembitsky/ Fatty acid composition of six freshwater wild cyanobacterial species // , 2003, 48 (1), S. 71—75.
  21. Datenblatt der The Good Scents Company; 10. Juni 2008. Дата обращения: 30 мая 2013. 2 января 2013 года.
  22. Rolf Jost «Milk and Dairy Products» Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a16_589.pub3
  23. HANSEN R. P., SHORLAND F. B., COOKE N. J. The occurrence of n-pentadecanoic acid in hydrogenated mutton fat. (англ.) // The Biochemical journal. — 1954. — Vol. 58, no. 4. — P. 516—517. — PMID 13229996. [исправить]
  24. W.M. Amin, A.A. Sleem: «Chemical And Biological Study Of Aerial Parts Of Dill (Anethum Graveolens L.)», In: , 23. 2007, S. 73—90
  25. S. Siddqiui; S.B. Naqvi Shyum; K.Usmanghani; M.Shameel. Antibacterial activity and fatty acid composition of the extract from Hypnea musciformis (Gigartinales, Rhodophyta) // , 6. 1993, S. 45—51
  26. J.C. Yoo; J.M. Han; S.K. Nam; O.H. Ko; C.H. Choi; K.H. Kee; J.K Sohng; J.S. Jo; C.N. Seong Characterization and cytotoxic activities of nonadecanoic acid produced by Streptomyces scabiei subsp. chosunensis M0137 (KCTC 9927) // 40. 2002, S. 331—334.
  27. Bienenwachs. Bayerische Landesanstalt für Weinbau und Gartenbau (PDF; 50 kB) 6 апреля 2013 года.
  28. Новые для зверобоя продырявленного (Hypericum perforatum) вещества от 2 января 2014 на Wayback Machine
  29. Bayerische Landesanstalt für Weinbau und Gartenbau: Bienenwachs. 6 апреля 2013 года. (PDF; 50 kB)
  30. Robert Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen, 2001, Birkhäuser-Verlag, .

Литература

  • Жирные кислоты липидов // Большая российская энциклопедия. Том 10. — М., 2008. — С. 95.
  • Локтев С. М. Высшие жирные кислоты. М., Наука, 1964
  • Болотин И. М., Милосердов П. Н., Суржа Е. И.. Синтетические жирные кислоты и продукты на их основе. М., Химия, 1970
  • Фрейдлин Г. Н. Алифатические дикарбоновые кислоты. М., Химия, 1978
  • Fatty Acids. Their Chemistry, Properties, Production and Uses. New York: Interscience, 1960, vol. 1-4.

Википедия, чтение, книга, библиотека, поиск, нажмите, истории, книги, статьи, wikipedia, учить, информация, история, скачать, скачать бесплатно, mp3, видео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, картинка, музыка, песня, фильм, игра, игры, мобильный, телефон, Android, iOS, apple, мобильный телефон, Samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Сеть, компьютер

Дата публикации:
Zhirnye kisloty alifaticheskie odnoosnovnye karbonovye kisloty s otkrytoj cepyu soderzhashiesya v eterificirovannoj forme v zhirah maslah i voskah rastitelnogo i zhivotnogo proishozhdeniya Zhirnye kisloty kak pravilo soderzhat nerazvetvlyonnuyu cep iz chyotnogo chisla atomov ugleroda ot 4 do 28 vklyuchaya karboksilnyj i mogut byt kak nasyshennymi tak i nenasyshennymi V bolee shirokom smysle etot termin inogda ispolzuetsya chtoby ohvatit vse aciklicheskie alifaticheskie karbonovye kisloty a inogda etim terminom ohvatyvayut i karbonovye kisloty s razlichnymi ciklicheskimi radikalami Obshie svedeniyaPo harakteru svyazi atomov ugleroda v cepochke zhirnye kisloty delyatsya na nasyshennye i nenasyshennye Nasyshennye predelnye soderzhat tolko odinarnye svyazi mezhdu atomami ugleroda Mononenasyshennye monoenovye soderzhat dvojnuyu ili chto byvaet redko trojnuyu svyaz Polinenasyshennye polienovye zhirnye kisloty imeyut dve i bolee dvojnye ili trojnye svyazi Dvojnye svyazi v prirodnyh polinenasyshennyh zhirnyh kislotah izolirovannye nesopryazhennye Kak pravilo svyazi imeyut cis konfiguraciyu chto pridaet takim molekulam dopolnitelnuyu zhestkost Zhirnye kisloty razlichayutsya po kolichestvu uglerodnyh atomov v cepi a takzhe v sluchae nenasyshennyh kislot po polozheniyu konfiguracii i kolichestvu dvojnyh i trojnyh svyazej Zhirnye kisloty mozhno uslovno podelit na nizshie do semi atomov ugleroda srednie vosem dvenadcat atomov ugleroda i vysshie bolee dvenadcati atomov ugleroda Karbonovye kisloty mogut soderzhat ciklicheskie gruppy ciklopropanovye ciklopropenovye ciklopentilovye ciklopentenilovye ciklogeksilovye ciklogeksenilovye furanovye inogda ih otnosyat tozhe k zhirnym kislotam Aciklicheskie karbonovye kisloty nachinaya s maslyanoj kisloty schitayutsya zhirnymi Zhirnye kisloty poluchennye neposredstvenno iz zhivotnyh zhirov imeyut v osnovnom vosem i bolshe atomov ugleroda kaprilovaya kislota Chislo atomov ugleroda v naturalnyh zhirnyh kislotah v osnovnom chyotnoe chto obuslovleno ih biosintezom s uchastiem Acetil KoA Bolshaya gruppa zhirnyh kislot bolee 400 razlichnyh struktur hotya tolko 10 12 rasprostraneny nahodyatsya v rastitelnyh maslah semyan Nablyudaetsya vysokoe procentnoe soderzhanie redkih zhirnyh kislot v semenah opredelyonnyh semejstv rastenij V rastitelnyh voskah takzhe nablyudaetsya soderzhanie razlichnyh zhirnyh kislot v tom chisle vysshih v karnaubskom voske iz listev brazilskoj palmy karnauba Copernicia cerifera i v iz listev brazilskoj palmy ourikuri Syagrus coronata soderzhatsya v osnovnom chyotnye kisloty imeyushie 14 34 atoma ugleroda iz kustarnika kandelilla Euphorbia cerifera iz pustyni Chiuaua soderzhit v osnovnom chyotnye kisloty imeyushie 10 34 atoma ugleroda saharno trostnikovyj vosk iz Saccharum officinarum soderzhit kisloty imeyushie 12 i 14 36 atomov ugleroda pchelinyj vosk soderzhit kisloty imeyushie 12 14 i 16 36 atomov ugleroda Pod nezamenimymi ponimayutsya te zhirnye kisloty kotorye ne mogut byt sintezirovany v organizme Dlya cheloveka nezamenimymi yavlyayutsya kisloty soderzhashie po krajnej mere odnu dvojnuyu svyaz na rasstoyanii bolee devyati atomov ugleroda ot karboksilnoj gruppy BiohimiyaRassheplenie Osnovnaya statya Beta okislenie Zhirnye kisloty v vide trigliceridov nakaplivayutsya v zhirovyh tkanyah Pri potrebnosti pod dejstviem veshestv takih kak adrenalin noradrenalin glyukagon i adrenokortikotropin zapuskaetsya process lipoliza Osvobozhdyonnye zhirnye kisloty vydelyayutsya v krovotok po kotoromu popadayut k nuzhdayushimsya v energii kletkam gde sperva pri uchastii ATF proishodit svyazyvanie aktivaciya s kofermentom A KoA Pri etom ATF gidrolizuetsya do AMF s osvobozhdeniem dvuh molekul neorganicheskogo fosfata Pi R COOH KoA SH ATF R CO S KoA 2Pi H AMFSintez Osnovnaya statya Biosintez zhirnyh kislot V rastitelnom i zhivotnom organizme zhirnye kisloty obrazuyutsya kak produkty uglevodnogo i zhirovogo obmena Sintez zhirnyh kislot osushestvlyaetsya v protivopolozhnost rasshepleniyu v citozole u rastenij v plastidah Reakcii kataliziruemye sintazami zhirnyh kislot shodny u vseh zhivyh organizmov odnako u zhivotnyh gribov i nekotoryh bakterij fermenty rabotayut v sostave edinogo multienzimnogo kompleksa FAS I togda kak u ostalnyh bakterij i rastenij sistema sostoit iz otdelnyh monofunkcionalnyh fermentov FAS II CirkulyaciyaPishevarenie i vsasyvanie U mlekopitayushih zhivotnyh lat Mammalia korotko i srednecepochechnye zhirnye kisloty vsasyvayutsya napryamuyu v krov cherez kapillyary kishechnogo trakta i prohodyat cherez vorotnuyu venu kak i drugie pitatelnye veshestva Dlinnocepochechnye s kolichestvom atomov ugleroda ot 16 i vyshe pogloshayutsya kletkami stenok vorsinok lat villi intestinales v tonkoj kishke segment kishechnika i zanovo prevrashayutsya v trigliceridy Trigliceridy pokryvayutsya holesterinom i belkami s obrazovaniem hilomikrona Vnutri vorsinki hilomikron popadaet v limfaticheskie sosudy tak nazyvaemyj mlechnyj kapillyar gde pogloshaetsya bolshimi limfaticheskimi sosudami On transportiruetsya po limfaticheskoj sisteme vplot do mesta blizkogo k serdcu gde krovenosnye arterii i veny naibolshie Grudnoj protok osvobozhdaet hilomikron v centralnyj venoznyj krovotok Takim obrazom trigliceridy transportiruyutsya v mesta gde v nih nuzhdayutsya Vidy sushestvovaniya v organizme Zhirnye kisloty sushestvuyut v razlichnyh formah na razlichnyh stadiyah cirkulyacii v krovi Oni pogloshayutsya v kishechnike obrazuya hilomikrony no v to zhe vremya oni sushestvuyut v vide lipoproteinov ochen nizkoj plotnosti ili lipoproteinov nizkoj plotnosti posle prevrashenij v pecheni Pri vydelenii iz adipocitov zhirnye kisloty postupayut v svobodnom vide v krov KislotnostKisloty s korotkim uglevodorodnym hvostom takie kak muravinaya i uksusnaya kisloty polnostyu smeshivayutsya s vodoj i dissociiruyut s obrazovaniem dostatochno kislyh rastvorov pKa 3 77 i 4 76 sootvetstvenno Zhirnye kisloty s bolee dlinnym hvostom neznachitelno otlichayutsya po kislotnosti Naprimer nonanovaya kislota imeet pKa 4 96 Odnako s uvelicheniem dliny hvosta rastvorimost zhirnyh kislot v vode umenshaetsya ochen bystro v rezultate chego eti kisloty malo izmenyayut pH rastvora Znachenie velichin pKa dlya dannyh kislot priobretaet znachenie lish v reakciyah v kotorye eti kisloty sposobny vstupit Kisloty nerastvorimye v vode mogut byt rastvoreny v tyoplom etanole i ottitrovany rastvorom gidroksida natriya ispolzuya fenolftalein v kachestve indikatora do bledno rozovogo cveta Takoj analiz pozvolyaet opredelit soderzhanie zhirnyh kislot v porcii trigliceridov posle gidroliza Reakcii zhirnyh kislotZhirnye kisloty reagiruyut tak zhe kak i drugie karbonovye kisloty chto podrazumevaet eterifikaciyu i kislotnye reakcii Vosstanovlenie zhirnyh kislot privodit k zhirnym spirtam Nenasyshennye zhirnye kisloty takzhe mogut vstupat v reakcii prisoedineniya naibolee harakterno gidrirovanie kotoroe ispolzuetsya dlya prevrasheniya rastitelnyh zhirov v margarin V rezultate chastichnogo gidrirovaniya nenasyshennyh zhirnyh kislot cis izomery harakternye dlya prirodnyh zhirov mogut perejti v trans formu V angl nenasyshennye zhiry mogut byt rasshepleny v rasplavlennoj shyolochi Eta reakciya imeet znachenie dlya opredeleniya struktury nenasyshennyh zhirnyh kislot Avtookislenie i progorkanieZhirnye kisloty pri komnatnoj temperature podvergayutsya avtookisleniyu i progorkaniyu Pri etom oni razlagayutsya na uglevodorody ketony aldegidy i nebolshoe kolichestvo epoksidov i spirtov Tyazhyolye metally soderzhashiesya v nebolshih kolichestvah v zhirah i maslah uskoryayut avtookislenie Chtoby izbezhat etogo zhiry i masla chasto obrabatyvayutsya helatiruyushimi agentami takimi kak limonnaya kislota PrimenenieNatrievye i kalievye soli vysshih zhirnyh kislot yavlyayutsya effektivnymi poverhnostno aktivnymi veshestvami i ispolzuyutsya v kachestve myl V pishevoj promyshlennosti zhirnye kisloty zaregistrirovany v kachestve pishevoj dobavki E570 kak stabilizator peny glazirovatel i penogasitel Razvetvlyonnye zhirnye kislotyRazvetvlyonnye karbonovye kisloty lipidov obychno ne otnosyatsya k sobstvenno zhirnym kislotam no rassmatrivayutsya kak ih metilirovannye proizvodnye Metilirovannye po predposlednemu atomu ugleroda izo zhirnye kisloty i po tretemu ot konca cepi anteizo zhirnye kisloty vhodyat v kachestve minornyh komponent v sostav lipidov bakterij i zhivotnyh Monometil razvetvlyonnye zhirnye kisloty Monometil razvetvlyonnye nenasyshennye zhirnye kisloty byli obnaruzheny v fosfolipidah morskih gubok naprimer v morskoj gubke Callyspongia fallax obnaruzheny mononenasyshennye 2 metoksi 13 metil 6 tetradecenovaya kislota SN3 SN SN3 SN2 5 SN SN SN2 3 S OSN3 SOON dd dd dd 2 metoksi 6 tetradecenovaya kislota SN3 SN2 6 SN SN SN2 3 S OSN3 SOON dd dd dd 2 metoksi 6 pentadecenovaya kislota SN3 SN2 7 SN SN SN2 3 S OSN3 SOON dd dd dd i 2 metoksi 13 metil 6 tetradecenovaya kislota SN3 SN SN3 SN2 5 SN SN SN2 3 S OSN3 SOON dd dd dd a takzhe polinenasyshennaya 24 metil 5 9 pentakozadienovaya kislota SN3 SN SN3 SN2 13 SN SN SN2 2 SN SN SN2 3 SOON dd dd dd V lipidah ryby solnce Mola mola byla obnaruzhena mononenasyshennaya 7 metil 7 geksadecenovaya kislota SN3 SN2 7 SN S SN3 SN2 5 SOON dd dd dd a 7 metil 6 geksadecenovaya kislota SN3 SN2 8 S SN3 SN SN2 4 SOON dd dd dd i 7 metil 8 geksadecenovaya kislota SN3 SN2 6 SN SN SN SN3 SN2 5 SOON dd dd dd nashlis takzhe v gubkah Razvetvlyonnye karbonovye kisloty takzhe vhodyat v sostav efirnyh masel nekotoryh rastenij tak naprimer v efirnom masle valeriany soderzhitsya monometil nasyshennaya izovalerianovaya kislota 3 metilbutanovaya kislota SN3 CH SN3 SN2 SOON ili Multimetil razvetvlyonnye zhirnye kisloty Multimetil razvetvlyonnye kisloty rasprostraneny glavnym obrazom v bakteriyah 13 13 dimetil tetradekanovaya kislota SN3 S SN3 2 SN2 11 SOON dd dd dd byla najdena v mikroorganizmah morskih vodoroslyah rasteniyah i morskih bespozvonochnyh K etim kislotam otnosyatsya fitanovaya kislota 3 7 11 15 tetrametilgeksadekanovaya kislota SN3 SN SN3 SN2 3 SN SN3 SN2 3 SN SN3 SN2 3 S SN3 SN2 SOON dd dd dd i pristanovaya kislota 2 6 10 14 tetrametilpentadekanovaya kislota SN3 SN SN3 SN2 3 SN SN3 SN2 3 SN SN3 SN2 3 S SN3 SOON dd dd dd konechnyj produkt raspada hlorofilla Pristanovaya kislota byla obnaruzhena vo mnogih prirodnyh istochnikah v gubkah mollyuskah molochnyh zhirah zapasnyh lipidah zhivotnyh i v nefti Eto soedinenie yavlyaetsya produktom a okisleniya fitanovoj kisloty Metoksi razvetvlyonnye zhirnye kisloty V fosfolipidah gubki Amphimedon complanata byli obnaruzheny metoksi razvetvlyonnye nasyshennye zhirnye kisloty 2 metoksi 13 metiltetradekanovaya kislota SN3 SN SN3 SN2 10 S OSN3 SOON dd dd dd 2 metoksi 14 metilpentadekanovaya kislota SN3 SN SN3 SN2 11 S OSN3 SOON dd dd dd i 2 metoksi 13 metilpentadekanovaya kislota SN3 SN2 SN SN3 SN2 10 S OSN3 SOON dd dd dd Mikolovye nasyshennye zhirnye kisloty Osnovnaya statya Mikolovye kisloty Osobuyu gruppu zhirnyh kislot s razvetvlyonnoj strukturoj sostavlyayut nasyshennye ili mononenasyshennye kisloty bolee 500 soedinenij soderzhashiesya v obolochkah nekotoryh bakterij Eti bakterii shiroko rasprostraneny v prirode oni vstrechayutsya v pochve vode v organizme teplokrovnyh i holodnokrovnyh zhivotnyh Sredi etih bakterij est saprofitnye uslovno patogennye potencialno patogennye i patogennye vidy Kisloty sinteziruemye etimi bakteriyami razlichnyh grupp i nazyvayutsya mikolovymi kislotami Mikolovye kisloty eto razvetvlyonnye 3 gidroksikisloty obshego vida R1 SN ON CH R2 SOON gde R1 mozhet byt gidroksilnoj metoksilnoj keto ili karboksilnoj gruppoj takie kisloty nazyvayutsya digidroksimikolovye metoksimikolovye ketomikolovye karboksimikolovye sootvetstvenno a takzhe epoksimikolovye esli v kislote est epoksilnoe kolco R2 alkilnaya bokovaya cep dlinoj do S24 Primerami prostyh nasyshennyh mikolovyh kislot mogut sluzhit 3 gidroksi 2 etil geksanovaya kislota SN3 SN2 2 SN ON SN S2N 5 SOON dd dd dd 3 gidroksi 2 butil oktanovaya kislota 3 gidroksi 2 geksil dekanovaya kislota SN3 SN2 6 SN ON SN S6N 13 SOON dd dd dd 3 gidroksi 2 geptil undekanovaya kislota SN3 SN2 7 SN ON SN S7N 15 SOON dd dd dd 3 gidroksi 2 tetradecil oktadekanovaya kislota SN3 SN2 14 SN ON SN S14N 29 SOON dd dd dd 3 gidroksi 2 geksadecil ejkozanovaya kislota SN3 SN2 16 SN ON SN S16N 31 SOON dd dd dd V mikolovyh kislotah bakterij poryadka Aktinomicety naprimer u korinebakterij roda Corynebacterium vozbuditelej difterii 32 36 atomov ugleroda u nokardij roda Nocardia vozbuditelej nokardioza 48 58 a u mikobakterij roda Mycobacterium vozbuditelej tuberkulyozov cheloveka i zhivotnyh 78 95 Mikolovye kisloty yavlyayutsya glavnym komponentom zashitnoj obolochki bakterij Mycobacterium tuberculosis kotorye vyzyvayut tuberkulyoz cheloveka Imenno prisutstvie mikolovyh kislot v obolochke kletki bakterii opredelyayut himicheskuyu inertnost v t ch spirto sheloche i kislotoustojchivost stabilnost mehanicheskuyu prochnost gidrofobnost i nizkuyu pronicaemost kletochnoj stenki dlya lekarstv Ciklosoderzhashie zhirnye kislotyPrirodnye zhirnye kisloty mogut soderzhat ciklicheskie elementy Eto mogut byt ciklopropanovye i ciklopropenovye kolca ciklopentilovye i ciklopentenilovye kolca ciklogeksilovye i ciklogeksenovye kolca a takzhe furanovye kolca Pri etom kisloty mogut byt kak nasyshennymi tak i nenasyshennymi Ciklopropanovye nasyshennye zhirnye kisloty Nekotorye zhirnye kisloty soderzhat v sostave cepi kolco ciklopropana takie kisloty nahodyat v lipidah bakterij ili ciklopropenovoe kolco v rastitelnyh maslah Sredi nasyshennyh ciklopropanovyh kislot pervoj byla vydelena laktobacillovaya ili fitomonovaya 11 12 metilen oktadekanovaya kislota poluchivshaya svoyo trivialnoe nazvanie po gramotricatelnym bakteriyam Lactobacillus arabinosus v kotoryh nashyol eyo K Hofmann v 1950 godu Laktobacillovaya kislota Pozzhe izomer etoj kisloty 9 10 metilen oktadekanovuyu kislotu nashli v semenah lichi kitajskogo Litchi chinensis iz semejstva Sapindovye Drugaya ciklopropanovaya zhirnaya kislota 9 10 metilen geksadekanovaya prisutstvuet v fosfolipidah mitohondrij bychih serdca i pecheni eyo kolichestvo v bychem serdce sostavlyaet okolo 4 vseh zhirnyh kislot 9 10 metilen geksadekanovaya kislota Krome togo 17 metil cis 9 10 metilen oktadekanovaya kislota obnaruzhena v paraziticheskom prostejshem Herpetomonas megaseliae Ciklopropanovye kolca vstrechayutsya takzhe v bokovyh cepyah nekotoryh mikolovyh kislot 17 metil cis 9 10 metilen oktadekanovaya kislotaCiklopropanovye nenasyshennye zhirnye kisloty Nenasyshennye zhirnye kisloty s propanovym kolcom vstrechayutsya v prirode chashe chem nasyshennye oni mogut soderzhat odnu dve i bolee dvojnyh svyazej V cianobakterii Lyngbya majuscula najdena mayuskulovaya 4 5 metilen 11 brom 8 10 tetradekadienovaya kislota 9 10 metilen 5 geksadecenovaya i 11 12 metilen 5 oktadecenovaya kisloty byli vydeleny iz kletochnoj slizi Polysphondylium pallidum iz gruppy slizevikov Mayuskulovaya kislota Dve kisloty byli vydeleny T Nemoto Nemoto T v 1997 godu iz avstralijskoj gubki roda Amphimedon eti kisloty nazvany amfimikovymi 10 11 metilen 5 9 oktakozadienovaya i 10 11 metilen 5 9 21 oktakozatrienovaya kisloty Ciklopropenovye zhirnye kisloty Ciklopropenovye zhirnye kisloty soderzhatsya v rastitelnyh maslah rastenij prinadlezhashih k semejstvam Sterkulievye Gnetovye Bombaksovye Malvovye Lipovye Sapindovye 9 10 metilen 9 oktadecenovaya kislota byla obnaruzhena Nannom Nunn v 1952 godu v masle sterkulii vonyuchej Sterculia foetida iz semejstva Malvovye poetomu poluchila trivialnoe nazvanie sterkulovaya Sterkulovaya kislota Gomolog etoj kisloty byl otkryt MakFerlanom Mac Farlane v 1957 godu v masle iz semyan malvy poetomu kislotu nazvali malvovoj 8 9 metilen 8 geptadecenovoj kislotoj Malvovaya kislota V processe ochistki masel soderzhashih sterkulovuyu kislotu poslednyaya legko prisoedinyaet gidroksil prevrashayas v 2 gidroksi 9 10 metilen 9 oktadecenovuyu kislotu Policiklobutanovye ladderanovye zhirnye kisloty Zhirnye kisloty s ciklobutanovymi kolcami byli obnaruzheny v 2002 godu v kachestve komponentov membrannyh lipidov anaerobnyh bakterij iz roda Candidatus poryadka Planctomycetes okislyayushih ammonij Eti zhirnye kisloty mogut soderzhat do pyati linejno slityh fragmentov ciklobutana kak u pentacikloanammoksovoj ili 8 5 ladderan oktanovoj kisloty Inogda k ciklobutanovym kolcam dobavlyayutsya odno ili dva kolca ciklogeksana Pentacikloanammoksovaya kislota8 ciklogeksa 3 ciklotetra ladderan oktanovaya kislota8 ciklogeksa ciklotetra ciklogeksa ladderan oktanovaya kislotaCiklopentilovye zhirnye kisloty Prostejshimi ciklopentilovymi kislotami yavlyayutsya 2 ciklopentil uksusnaya kislota i 3 ciklopentil propionovaya kislota 2 ciklopentil uksusnaya kislota3 ciklopentil propionovaya kislota Prirodnye tuberonovaya ili 1R 2S 2 Z 5 gidroksi 2 pentinil 3 oksociklopentan 1 uksusnaya kislota soderzhashayasya v kartofele i poluchivshaya svoyo trivialnoe nazvanie po ego vidovomu imeni Solanum tuberosum zhasminovaya ili zhasmonovaya 1R 2R okso 2 2Z 2 penten 1 il ciklopentan uksusnaya kislota soderzhashayasya v zhasmine Tuberonovaya kislotaZhasmonovaya kislota a takzhe kukurbinovaya 3 gidroksi 2 2 pentenil ciklopentan 1 uksusnaya kislota soderzhashayasya v tykve rod Cucurbita semejstva Tykvennye i nazvannaya eyo rodovym imenem yavlyayutsya ingibitorami rosta rastenij aktivno uchastvuyushimi v ih metabolizme Kukurbinovaya kislota Sredi slozhnyh ciklopentilovyh kislot mozhno vydelit prostanovuyu kislotu kotoraya yavlyaetsya osnovoj prostaglandinov lipidnyh fiziologicheski aktivnyh veshestv Prostanovaya kislota K rassmatrivaemoj gruppe kislot otnositsya takzhe mnogochislennaya gruppa naftenovyh kislot soderzhashihsya v nefti Eti kisloty vklyuchayut predstavlyayut soboj odnoosnovnye karbonovye kisloty s 5 i 6 chlennymi mono bi i triciklami kak naprimer 3 3 etil ciklopentil propanovaya kislota 3 3 etil ciklopentil propanovaya kislota Blizko k naftenovym kislotam stoyat svoeobraznoe semejstvo prirodnyh soedinenij nazyvaemoe ARN kislotami soderzhashie ot 4 do 8 pentanovyh ciklov eti soedineniya sozdayut znachitelnye trudnosti pri dobyche i transportirovke nefti Primer ARN naftenevoj kislotyCiklopentenilovye zhirnye kisloty Pervye ciklopentenilovye kisloty byli otkryty R L Shrinerom Shriner R L v 1925 godu v masle semyan rastenij roda Gidnokarpus ili Chalmugra Chaulmoogra iz semejstva Aharievye Eto byli nenasyshennye haulmugrovaya ili 13 1R 2 ciklopenten 1 il tridekanovaya kislota i gidnokarpovaya ili 11 2 ciklopenten 1 il undekanovaya kislota soderzhanie kotoryh v masle semyan sostavlyaet ot 9 do 75 Haulmugrovaya kislotaGidnokarpovaya kislota V semenah etih rastenij soderzhatsya i drugie zhirnye kisloty s cepyu razlichnoj dliny i dvojnoj svyazyu v raznyh polozheniyah naprimer gorlikovaya ili 13R 2 ciklopenten 1 il 6Z tridecenovaya kislota kotoraya soderzhitsya v semenah upomyanutyh vyshe rastenij v kolichestve 1 4 25 Gorlikovaya kislota Biosinteticheskij predshestvennik zhasmonovoj kisloty 12 okso fitodienovaya 4 okso 5R 2Z 2 pentil 2 ciklopenten 1S oktanovaya kislota aktivno uchastvuet v metabolizme rastenij 12 okso fitodienovaya kislotaKisloty s furanovymi ciklami Pervonachalno zhirnye kisloty s furanovymi ciklami byli najdeny sredi rastitelnyh lipidov Naprimer v gevei brazilskoj byla najdena 10 13 epoksi 11 12 dimetil oktadeka 10 12 dienovaya kislota u dereva eksokarp kiparisoobraznyj Exocarpus cupressiformisa s ostrova Tasmaniya obnaruzhili 9 10 epoksi 10 11 diN nanodeka 9 11 dienovuyu kislotu Odnako pozzhe furanovye zhirnye kisloty byli najdeny v tkanyah ryb i byli obnaruzheny takzhe v chelovecheskoj plazme i eritrocitah Po krajnej mere chetyrnadcat razlichnyh furanovyh zhirnyh kislot v nastoyashee vremya obnaruzheny v lipidah ryb no naibolee rasprostranennoj yavlyaetsya 12 15 epoksi 13 14 dimetil ejkoza 12 14 dienovaya kislota i eyo gomologi menshe rasprostraneny monometilovye kisloty takie kak naprimer 12 15 epoksi 13 metil ejkoza 12 14 dienovaya kislota Furanovye kisloty Iz chelovecheskoj krovi vydeleno neskolko korotkocepochechnyh furanovyh dvuhosnovnyh zhirnyh kislot kotorye nazyvayutsya urofuranovymi kislotami Nekotorye uchenye predpolagayut chto eti kisloty yavlyayutsya metabolitami kislot s bolee dlinnoj cepyu Kogda narushaetsya funkciya pochek v organizme nakaplivaetsya 3 karboksi 4 metil 5 propil 2 furanopropanovaya kislota kotoraya yavlyaetsya uremicheskim toksinom Urofuranovye kislotyOsnovnye zhirnye kislotyNasyshennye zhirnye kisloty Obshaya formula Cn H2n 1COOH ili CH3 CH2 n COOH Trivialnoe nazvanie Sistematicheskoe nazvanie IUPAC Brutto formula Racionalnaya polurazvernutaya formula Nahozhdenie Tpl C pKaPropionovaya kislota Propanovaya kislota C2H5COOH CH3 CH2 COOH Neft 21 Maslyanaya kislota Butanovaya kislota C3H7COOH CH3 CH2 2COOH Slivochnoe maslo drevesnyj uksus 8 4 82Valerianovaya kislota Pentanovaya kislota C4H9COOH CH3 CH2 3COOH Valeriana lekarstvennaya 34 5 Kapronovaya kislota Geksanovaya kislota C5H11COOH CH3 CH2 4COOH Neft kokosovoe maslo 0 5 4 4 85Enantovaya kislota Geptanovaya kislota C6H13COOH CH3 CH2 5COOH Progorkloe slivochnoe maslo 7 5Kaprilovaya kislota Oktanovaya kislota C7H15COOH CH3 CH2 6COOH Kokosovoe maslo 5 sivushnoe maslo 17 4 89Pelargonovaya kislota Nonanovaya kislota C8H17COOH CH3 CH2 7COOH Pelargoniya lat Pelargonium rod rastenij iz semejstva geranievyh 12 5 4 96Kaprinovaya kislota Dekanovaya kislota C9H19COOH CH3 CH2 8COOH Kokosovoe maslo 5 31 Undecilovaya kislota Undekanovaya kislota C10H21COOH CH3 CH2 9COOH Kokosovoe maslo v malom kolichestve 28 6 Laurinovaya kislota Dodekanovaya kislota S11N23SOON CH3 CH2 10COOH Kokosovoe maslo 50 palmovoe maslo 0 2 maslo ukuuba Virola sebifera 15 17 maslo palmy murumuru Astrocaryum murumuru 47 43 2 Tridecilovaya kislota Tridekanovaya kislota S12N25SOON CH3 CH2 11COOH Cianobakterii 0 24 0 64 maslo listev ruty 0 07 maslo karamboly 0 3 41 Miristinovaya kislota Tetradekanovaya kislota S13N27SOON CH3 CH2 12COOH Plody muskatnogo oreha Myristica kokosovoe maslo 20 palmovoe maslo 1 1 maslo ukuuba Virola sebifera 72 73 maslo palmy murumuru Astrocaryum murumuru 36 9 maslo palmy tukuma Astrocaryum tucuma 21 26 53 9 Pentadecilovaya kislota Pentadekanovaya kislota S14N29SOON CH3 CH2 13COOH Slivochnoe maslo 1 2 baranij zhir 52 Palmitinovaya kislota Geksadekanovaya kislota S15N31SOON CH3 CH2 14COOH Kokosovoe maslo 9 palmovoe maslo 44 olivkovoe maslo 7 5 20 maslo pongamii peristoj 3 7 7 9 maslo ukuuba Virola sebifera 4 4 5 maslo palmy murumuru Astrocaryum murumuru 6 maslo pekui 48 maslo kofe 34 maslo baobaba 25 hlopkovoe maslo 23 62 8 Margarinovaya kislota Geptadekanovaya kislota S16N33SOON CH3 CH2 15COOH Gorchichnoe maslo do 2 1 v malyh kolichestvah v baranem zhire 1 2 slivochnom masle 1 2 olivkovom masle 0 2 podsolnechnom masle 0 2 arahisovom masle 0 2 61 3 Stearinovaya kislota Oktadekanovaya kislota S17N35SOON CH3 CH2 16COOH Kokosovoe maslo 3 palmovoe maslo 4 6 olivkovoe maslo 0 5 5 maslo pongamii peristoj 2 4 8 9 maslo palmy murumuru Astrocaryum murumuru 2 6 maslo kokum Garcinia indica 50 60 maslo illipa Shorea Stenoptera 42 48 maslo mango 39 maslo shi 30 45 69 4 Nonadecilovaya kislota Nonadekanovaya kislota S18N37SOON CH3 CH2 17COOH maslo zelyonyh chastej ukropa 10 krasnaya vodorosl Hypnea musciformis bakteriya Streptomyces scabiei subsp chosunensis M0137 68 2 Arahinovaya kislota Ejkozanovaya kislota S19N39SOON CH3 CH2 18COOH Arahisovoe maslo maslo iz plodov rambutana maslo Kupuasu 11 maslo pongamii peristoj 2 2 4 7 maslo avellanskogo oreha 6 3 76 2 Genejkocilovaya kislota Genejkozanovaya kislota S20N41SOON CH3 CH2 19COOH Maslo semyan dereva Azadirahta maslo semyan dereva mukuna zhguchaya griby opyata 75 2 Begenovaya kislota Dokozanovaya kislota S21N43SOON CH3 CH2 20COOH Maslo semyan dereva moringa maslichnaya 8 maslo pongamii peristoj 4 7 5 3 gorchichnoe maslo 2 3 maslo avellanskogo oreha 1 9 80 Trikocilovaya kislota Trikozanovaya kislota S22N45SOON CH3 CH2 21COOH Lipidy kletochnyh membran vysshih rastenij lipofilnye komponenty plodovyh tel opyat i maslo semyan sladkogo perca rododendrona pshenicy 78 7 79 1 Lignocerinovaya kislota Tetrakozanovaya kislota S23N47SOON CH3 CH2 22COOH Smola bukovogo dereva gorchichnoe maslo 1 2 maslo pongamii peristoj 1 1 3 5 Pentakocilovaya kislota Pentakozanovaya kislota S24N49SOON CH3 CH2 23COOH Kletochnye stenki mikroeukariotov 77 83 5 Cerotinovaya kislota Geksakozanovaya kislota S25N51SOON CH3 CH2 24COOH Pchelinyj vosk 14 15 karnaubskij vosk listev palmy Copernicia cerifera saharno trostnikovyj vosk Saccharum officinarum 87 4 Geptakocilovaya kislota Geptakozanovaya kislota S26N53SOON CH3 CH2 25COOH Mikroorganizmy gruppy Mycobacterium 87 5 Montanovaya kislota Oktakozanovaya kislota S27N55SOON CH3 CH2 26COOH Gumito lipoidolitovye i silno gelificirovannye gumitovye ugli i torf montanskij vosk kitajskij vosk iz vydelenij voskovoj lozhnoshitovki Ceroplastes ceriferus i lozhnoshitovki pela Ericerus pela Saharno trostnikovyj vosk Saccharum officinarum zveroboj prodyryavlennyj Hypericum perforatum 90 9 Nonakocilovaya kislota Nonakozanovaya kislota S28N57SOON CH3 CH2 27COOH Saharno trostnikovyj vosk Saccharum officinarum zveroboj prodyryavlennyj Hypericum perforatum Melissovaya kislota Triakontanovaya kislota S29N59SOON CH3 CH2 28COOH Mlechnyj sok oduvanchika pchelinyj vosk 10 15 bobovoe rastenie Desmodium laxiflorum Saharno trostnikovyj vosk Saccharum officinarum zveroboj prodyryavlennyj Hypericum perforatum 92 94Gentriakontilovaya kislota Gentriakontanovaya kislota S30N61SOON CH3 CH2 29COOH Saharno trostnikovyj vosk Saccharum officinarum zveroboj prodyryavlennyj Hypericum perforatum Lacerinovaya kislota Dotriakontanovaya kislota S31N63SOON CH3 CH2 30COOH Saharno trostnikovyj vosk Saccharum officinarum zveroboj prodyryavlennyj Hypericum perforatum Psillastearinovaya kislota Tritriakontanovaya kislota S32N65SOON CH3 CH2 31COOH Saharno trostnikovyj vosk Saccharum officinarum Geddovaya geddinnovaya kislota Tetratriakontanovaya kislota S33N67SOON CH3 CH2 32COOH Saharno trostnikovyj vosk Saccharum officinarum gummiarabik zveroboj prodyryavlennyj Hypericum perforatum Ceroplastovaya kislota Pentatriakontanovaya kislota S34N69SOON CH3 CH2 33COOH Saharno trostnikovyj vosk Saccharum officinarum Geksatriakontilovaya kislota Geksatriakontanovaya kislota S35N71SOON CH3 CH2 34COOH Saharno trostnikovyj vosk Saccharum officinarum Nenasyshennye zhirnye kisloty Obshie svedeniya o nenasyshennyh zhirnyh kislotah Kisloty imeyushie odnu dvojnuyu svyaz nazyvayutsya mononenasyshennye dve i bolee dvojnye svyazi polinenasyshennye Dvojnye svyazi mogut raspolagatsya po raznomu kislota mozhet imet konyugirovannuyu sopryazhyonnuyu dvojnuyu svyaz vida C C C C C C tipichnym predstavitelem takih zhirnyh kislot yavlyaetsya sorbinovaya trans trans 2 4 geksadienovaya kislota SN3 SN SN SN SN SOON vpervye najdennaya v 1859 godu A V Gofmanom v yagodah ryabiny obyknovennoj Sorbus aucuparia Kisloty mogut imet takzhe nesopryazhyonnye dvojnye svyazi vida C C C C C C C tipichnymi predstavitelyami takih zhirnyh kislot yavlyayutsya linolevaya i linolenovaya kisloty Zhirnye kisloty mogut imet dvojnye svyazi allenovogo tipa C C C ili kumulenovogo tipa HC C C CH Dlya pervogo sluchaya primerom mozhet sluzhit laballenovaya kislota 5 6 oktadekadienovaya kislota SN3 SN2 10 SN S SN SN2 3 SOON kotoraya byla identificirovana v lipidah semyan rasteniya Leonotis napetaefolia iz semejstva yasnotkovye dlya vtorogo 2 4 6 7 8 dekapentaenovaya kislota SN3 SN S S SN SN SN SN SN SOON i 4 gidroksi 2 4 5 6 8 dekapentaenovaya kislota SN3 SN SN SN S S S ON SN SN SOON kotorye byli vydeleny iz nekotoryh rastenij semejstva astrovye Nenasyshennye zhirnye kisloty mogut soderzhat takzhe odnu ili neskolko trojnyh svyazej Takie kisloty nazyvayut acetilenovymi ili alkinovymi K monoalkinovym zhirnym kislotam otnositsya naprimer taurirovaya 6 oktadecinovaya kislota SN3 SN2 10 S S SN2 4 SOON kotoraya byla vpervye vydelena iz semyan Picramnia tariri semejstva simarubovye i 6 9 oktadeceinovaya kislota SN3 SN2 7 S S SN2 SN SN SN2 4 SOON kotoraya byla vydelena iz orehovogo masla Ongokea klaineana semejstva olaksovye Eto polinenasyshennaya kislota imeet odnu dvojnuyu svyaz v 6 m polozhenii i trojnuyu svyaz v 9 m polozhenii uglerodnogo skeleta Nekotorye mononenasyshennye zhirnye kisloty Obshaya formula SN3 SN2 m CH CH CH2 n COOH m w 2 n D 2 Trivialnoe nazvanie Sistematicheskoe nazvanie IUPAC Brutto formula IUPAC formula s metil konca IUPAC formula s karb konca Racionalnaya polurazvyornutaya formula Tpl CAkrilovaya kislota 2 propenovaya kislota S2N3COOH 3 1w1 3 1D2 SN2 SN SOON 13Metakrilovaya kislota 2 metil 2 propenovaya kislota S3N5SOOH 4 1w1 4 1D2 SN2 S SN3 SOON 14 15Krotonovaya kislota 2 butenovaya kislota S3N5SOOH 4 1w2 4 1D2 SN3 SN SN SOON 71 4 71 73 butenovaya kislota S3N5SOOH 4 1w1 4 1D3 SN2 SN SN2 SOONcis 9 dodecenovaya kislota S11N21SOOH 12 1w3 12 1D9 SN3 SN2 SN SN SN2 7 SOONcis 9 tetradecenovaya kislota S13N25SOOH 14 1w5 14 1D9 SN3 SN2 3 SN SN SN2 7 SOONtrans 3 geksadecenovaya kislota S15N29SOOH 16 1w13 16 1D3 SN3 SN2 11 SN SN SN2 SOONPalmitoleinovaya kislota cis 9 geksadecenovaya kislota S15N29SOOH 16 1w7 16 1D9 SN3 SN2 5 SN SN SN2 7 SOONRicinolevaya kislota gidroksi 9 cis oktodecenovaya kislota S17N33SOOHcis 6 oktadecenovaya kislota S17N33SOOH 18 1w12 18 1D6 SN3 SN2 10 SN SN SN2 4 SOONOleinovaya kislota cis 9 oktadecenovaya kislota S17N33SOOH 18 1w9 18 1D9 SN3 SN2 7 SN SN SN2 7 SOON 13 14Elaidinovaya kislota trans 9 oktadecenovaya kislota S17N33SOOH 18 1w9 18 1D9 SN3 SN2 7 SN SN SN2 7 SOON 44Cis vakcenovaya kislota cis 11 oktadecenovaya kislota S17N33SOOH 18 1w7 18 1D11 SN3 SN2 5 SN SN SN2 9 SOONTrans vakcenovaya kislota trans 11 oktadecenovaya kislota S17N33SOOH 18 1w7 18 1D11 SN3 SN2 5 SN SN SN2 9 SOONcis 9 ejkozenovaya kislota S19N37SOOH 20 1w11 19 1D9 SN3 SN2 9 SN SN SN2 7 SOONcis 11 ejkozenovaya kislota S19N37SOOH 20 1w9 20 1D11 SN3 SN2 7 SN SN SN2 9 SOONErukovaya kislota cis 13 dokozenovaya kislota S21N41SOOH 22 1w9 22 1D13 SN3 SN2 7 SN SN SN2 11 SOON 33 8Nervonovaya kislota cis 15 tetrakozenovaya kislota S23N45SOOH 24 1w9 24 1D15 SN3 SN2 7 SN SN SN2 13 SOONNekotorye polinenasyshennye zhirnye kisloty Obshaya formula SN3 SN2 m CH CH CH2 h SN2 n COOH Trivialnoe nazvanie Sistematicheskoe nazvanie IUPAC Brutto formula IUPAC formula s metil konca IUPAC formula s karb konca Racionalnaya polurazvyornutaya formula Tpl CSorbinovaya kislota trans trans 2 4 geksadienovaya kislota S5N7COOH 6 2w2 6 2D2 4 SN3 SN SN SN SN SOON 134Linolevaya kislota cis cis 9 12 oktadekadienovaya kislota S17N31COOH 18 2w6 18 2D9 12 SN3 SN2 3 SN2 SN SN 2 SN2 7 SOON 5cis cis cis 6 9 12 oktadekatrienovaya kislota S17N29COOH 18 3w6 18 3D6 9 12 SN3 SN2 SN2 SN SN 3 SN2 6 SOONa Linolenovaya kislota cis cis cis 9 12 15 oktadekatrienovaya kislota S17N29COOH 18 3w3 18 3D9 12 15 SN3 SN2 SN SN 3 SN2 7 SOONArahidonovaya kislota cis 5 8 11 14 ejkozotetraenovaya kislota S19N31COOH 20 4w6 20 4D5 8 11 14 SN3 SN2 4 SN SN SN2 4 SN2 2 SOON 49 5Digomo g linolenovaya kislota 8 11 14 ejkozatrienovaya kislota S19N33COOH 20 3w6 20 3D8 11 14 SN3 SN2 4 SN SN SN2 3 SN2 5 SOONKlupanodonovaya kislota 4 7 10 13 16 dokozapentaenovaya kislota S19N29COOH 20 5w4 20 5D4 7 10 13 16 SN3 SN2 2 SN SN SN2 5 SN2 SOONTimnodonovaya kislota 5 8 11 14 17 ejkozapentaenovaya kislota S19N29COOH 20 5w3 20 5D5 8 11 14 17 SN3 SN2 SN SN SN2 5 SN2 2 SOONCervonovaya kislota 4 7 10 13 16 19 dokozageksaenovaya kislota S21N31COOH 22 6w3 22 3D4 7 10 13 16 19 SN3 SN2 SN SN SN2 6 SN2 SOONMidovaya kislota 5 8 11 ejkozatrienovaya kislota S19N33COOH 20 3w9 20 3D5 8 11 SN3 SN2 7 SN SN SN2 3 SN2 2 SOONSm takzheSintaza zhirnyh kislot Biosintez zhirnyh kislot b Okislenie Pishevye dobavkiPrimechaniyafatty acids IUPAC Gold Book neopr Data obrasheniya 7 dekabrya 2011 9 yanvarya 2012 goda William W Christie Fatty acids natural alicyclic structures occurrence and biochemistry ot 1 marta 2014 na Wayback Machine Soderzhanie kislot v razlichnyh rastitelnyh maslah neopr Data obrasheniya 28 maya 2013 2 yanvarya 2014 goda neopr Data obrasheniya 3 iyunya 2013 Arhivirovano iz originala 2 yanvarya 2014 goda Buchanan B B Gruissem W Jones R L Biochemistry and Molecular Biology of Plants 2nd ed Wiley Blackwell 2015 ISBN 9780470714225 Obmen lipidov neopr Data obrasheniya 25 iyunya 2009 26 marta 2012 goda Arhivirovannaya kopiya neopr Data obrasheniya 13 maya 2008 21 aprelya 2008 goda nedostupnaya ssylka s 13 05 2017 2596 dnej Carballeira NM Pagan M New methoxylated fatty acids from the Caribbean sponge Callyspongia fallax Nat Prod 2001 May 64 5 620 3 neopr Data obrasheniya 3 oktyabrya 2017 20 maya 2016 goda William W Christie Fatty acids branched chain structures occurrence and biosynthesis ot 2 yanvarya 2014 na Wayback Machine Mukherji M et al Prog Lipid Res 2003 42 359 376 ot 2 yanvarya 2014 na Wayback Machine Carballeira NM Alicea J The first naturally occurring alpha methoxylated branched chain fatty acids from the phospholipids of Amphimedon complanata Lipids 2001 Jan 36 1 83 7 neopr Data obrasheniya 10 iyunya 2013 Arhivirovano iz originala 13 iyulya 2012 goda Jean Asselineau Gilbert Laneelle MYCOBACTERIAL LIPIDS A HISTORICAL PERSPECTIVE Frontiers in Bioscience 3 e164 174 October 1 1998 neopr Data obrasheniya 10 iyunya 2013 21 maya 2013 goda Elie Rafidinarivo Marie Antoinette Laneelle Henri Montrozier Pedro Valero Guillen Jose Astola Marina Luquin Jean Claude Prome and Mamadou Daffe1 Trafficking pathways of mycolic acids structures origin mechanism of formation and storage form of mycobacteric acids neopr Data obrasheniya 7 iyunya 2013 20 iyulya 2018 goda Batrakov S G Sadovskaya V L Rozynov B V Koronelli T V Bergelson Lev Davidovich Bergelson L D Lipidy mikobakterij Bioorganicheskaya himiya 1978 t 4 5 S 667 681 neopr Data obrasheniya 7 iyunya 2013 2 yanvarya 2014 goda Linearly concatenated cyclobutane lipids form a dense bacterial membrane neopr Data obrasheniya 3 oktyabrya 2017 19 sentyabrya 2016 goda Ben E Smith Paul A Sutton C Anthony Lewis Analysis of ARN naphthenic acids by high temperature gas chromatography and high performance liquid chromatography J Sep Sci 2007 30 375 380 http onlinelibrary wiley com doi 10 1002 jssc 200600266 pdf ot 19 maya 2014 na Wayback Machine William W Christie Fatty acids natural alicyclic structures occurrence and biochemistry 21 iyulya 2011 goda William W Christie Fatty acids hydroxy epoxy furanoid methoxyl oxo structures occurrence and biochemistry ot 2 yanvarya 2014 na Wayback Machine T Rezanka I Dor A Prell V M Dembitsky Fatty acid composition of six freshwater wild cyanobacterial species 2003 48 1 S 71 75 Datenblatt der The Good Scents Company 10 Juni 2008 neopr Data obrasheniya 30 maya 2013 2 yanvarya 2013 goda Rolf Jost Milk and Dairy Products Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley VCH Weinheim 2002 doi 10 1002 14356007 a16 589 pub3 HANSEN R P SHORLAND F B COOKE N J The occurrence of n pentadecanoic acid in hydrogenated mutton fat angl The Biochemical journal 1954 Vol 58 no 4 P 516 517 PMID 13229996 ispravit W M Amin A A Sleem Chemical And Biological Study Of Aerial Parts Of Dill Anethum Graveolens L In 23 2007 S 73 90 S Siddqiui S B Naqvi Shyum K Usmanghani M Shameel Antibacterial activity and fatty acid composition of the extract from Hypnea musciformis Gigartinales Rhodophyta 6 1993 S 45 51 J C Yoo J M Han S K Nam O H Ko C H Choi K H Kee J K Sohng J S Jo C N Seong Characterization and cytotoxic activities of nonadecanoic acid produced by Streptomyces scabiei subsp chosunensis M0137 KCTC 9927 40 2002 S 331 334 Bienenwachs Bayerische Landesanstalt fur Weinbau und Gartenbau PDF 50 kB 6 aprelya 2013 goda Novye dlya zveroboya prodyryavlennogo Hypericum perforatum veshestva ot 2 yanvarya 2014 na Wayback Machine Bayerische Landesanstalt fur Weinbau und Gartenbau Bienenwachs 6 aprelya 2013 goda PDF 50 kB Robert Hegnauer Chemotaxonomie der Pflanzen 2001 Birkhauser Verlag ISBN 3 7643 6269 3 LiteraturaZhirnye kisloty lipidov Bolshaya rossijskaya enciklopediya Tom 10 M 2008 S 95 Loktev S M Vysshie zhirnye kisloty M Nauka 1964 Bolotin I M Miloserdov P N Surzha E I Sinteticheskie zhirnye kisloty i produkty na ih osnove M Himiya 1970 Frejdlin G N Alifaticheskie dikarbonovye kisloty M Himiya 1978 Fatty Acids Their Chemistry Properties Production and Uses New York Interscience 1960 vol 1 4
Вершина