Олеиновая кислота (цис-9-октадеценовая кислота) СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН — мононенасыщенная жирная кислота. Относится к группе (омега-9 ненасыщенных жирных кислот).
Олеиновая кислота | |
---|---|
![]() ![]() ![]() | |
Общие | |
Систематическое наименование | цис-9-октадеценовая кислота |
Традиционные названия | олеиновая кислота |
Хим. формула | C18H34O2 |
Рац. формула | C17H33COOH |
Физические свойства | |
Состояние | бесцветная жидкость |
Молярная масса | 282,46 г/моль |
Плотность | 0,895 (+18 °C, г/см³) |
Динамическая вязкость | (в мПа·с): 25,6 (+30 °C) |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | +16,3 °C |
• кипения | 360 °C; при 10 (мм рт. ст.): 225—226 °C |
Давление пара | 3 (175 °C); 10 (225 °C); 15 (232 °C); 100 (286 °C) в мм. рт. ст. |
Химические свойства | |
Растворимость | |
• в воде | не растворима |
• в бензоле | растворима |
• в хлороформе | растворима |
• в этаноле | смешивается |
• в диэтиловом эфире | смешивается |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | (для D-линии натрия): 1,4582 (+20 °C) |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 112-80-1 |
PubChem | 445639 |
Рег. номер EINECS | 204-007-1 |
SMILES | |
InChI | |
RTECS | RG2275000 |
ChEBI | 16196 |
ChemSpider | 393217 |
Безопасность | |
NFPA 704 | |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
![]() |
Физические свойства
Маслянистая жидкость, легче воды, без запаха, без цвета, нерастворима в воде, но растворяется в органических растворителях.
Химические свойства
Окисляется в жёстких условиях перманганатом калия с расщеплением двойной связи, образуя смесь (азелаиновой) и (пеларгоновой) кислот, в мягких условиях при окислении перманганатом образуется смесь стереоизомерных диоксистеариновых кислот. При действии озона олеиновая кислота образует (озонид), гидролизующийся с образованием (пеларгонового альдегида) и полуальдегид азелаиновой кислоты. Гидрируется до стеариновой кислоты.
Соли щелочных металлов олеиновой кислоты хорошо растворимы в воде и используются в текстильной промышленности (олеиновое мыло). Свинцовая соль олеиновой кислоты, в отличие от свинцовых солей насыщенных жирных кислот, растворима в эфире, на этом различии в растворимости основан метод выделения олеиновой кислоты из смеси кислот, получающихся омылением природных жиров.
Двойная связь в олеиновой кислоте имеет цис–конфигурацию, изомеризация в транс–изомер — (элаидиновую кислоту) — протекает под действием различных катализаторов (диоксид азота, алифатические (нитрилы)). Изомеризация олеиновой кислоты под действием азотистой кислоты в более высокоплавкую (температура плавления +44 °C) элаидиновую кислоту (элаидиновая проба) применяется для определения типа растительных масел: смесь кислот, полученная из невысыхающих масел, содержащих преимущественно эфиры олеиновой кислоты, под действием кислого раствора (нитрита натрия) при комнатной температуре застывает в плотную массу, смесь кислот, полученная при омылении невысыхающих масел, содержащих значительные количества полиненасыщенных кислот ((линолевой) и (линоленовой)) в условиях элаидиновой пробы остаётся жидкой.
Нахождение в природе
Содержится во многих животных жирах в виде сложных эфиров — (глицеридов):
- говяжьем жире (41—42 %),
- свином жире (37—44 %),
- тресковом жире (30 %),
а также содержится во многих растительных маслах:
- масло сасанквы (85—89 %)
- масло лесного ореха (70—84 %)
- масло (камелии) (80 %)
- масло (бурити) (Mauritia flexuosa syn. Mauritia vinifera) (79 %)
- масло (папайи) (79 %)
- масло (марулы) (70—78 %)
- масло (моринги) (71 %)
- (миндальное масло) (64—82 %)
- (оливковое масло) (55,0—83,0 %)
- масло (асаи) (60 %)
- масло орехов кешью (60 %)
- масло (авокадо) (59—75 %)
- масло (абрикосовых косточек) (58—74 %)
- (арахисовое масло) (66 %)
- масло персиковых косточек (55—75 %)
- фисташковое масло (51—54 %)
- масло орехов (макадамии) (50—67 %)
- масло мякоти (пекуи) (54 %)
- масло андиробы (Carapa guianensis) (50,5 %)
- масло дерева (ним) (50 %)
- масло (путерии) (50 %)
- (аргановое масло) (48 %)
- масло косточек (пекуи) (46 %)
- овсяное масло (46 %)
- масло калодендрума капского (Calodendrum capense) (45 %)
- масло (понгамии) (44,5—71 %)
- масло орехов (пекан) (43—51 %)
- масло (купуасу) (44 %)
- масло (манго) (43 %)
- масло (авелланского ореха) (42 %)
- масло (ши) (40—45 %)
- подсолнечное масло (14,0—39,4 %, высокоолеиновое 61,0—69,8 %)
- (горчичное масло) (22—30 %)
- масло (бразильского ореха) (38 %)
- масло дерева (сал) (37—43 %)
- (кунжутное масло) (37—42 %)
- тыквенное масло (35—47 %)
- (пальмовое масло) (35—45 %)
- масло какао (34—36 %)
- масло расторопши (30 %)
- (кукурузное масло) (24—42 %)
- масло кокум (Garcinia indica) (30—42 %)
- масло орехов иллипа (Shorea stenoptera) (32—38 %)
- рисовое масло (32—38 %).
Применение
Олеиновую кислоту и её эфиры применяют как (пластификаторы) для получения лакокрасочных материалов. Применяется в мыловарении, олеиновая кислота и её соли широко применяется в качестве эмульгаторов, в частности, в составе (СОЖ) при обработке металлов резанием, (хонинговании), (протягивании), (развёртывании отверстий) и прочих видах механической обработки. Также используется в качестве стабилизатора магнитных жидкостей на основе углеводородных носителей ферромагнитных частиц.
В производстве замасливающих средств (для химических волокон), флотореагентов, синтетического каучука, пеногасителей, смачивателя для крашения дисперсными красителями, пластификаторов. Входит в состав косметических средств. Входит в состав олеина.
Соли олеиновой кислоты
(Олеат кобальта(II))
(Олеат кальция)
(Олеат марганца)
(Олеат меди(II))
(Олеат никеля(II))
(Олеат олова(II))
(Олеат ртути(II))
Исследователи
- (Альбицкий, Алексей Андреевич) «О некоторых превращениях олеиновой и других близких к ней кислот», Казань, 1898;
Примечания
- Растительные масла, в которых содержится олеиновая кислота . Дата обращения: 29 мая 2013. 27 июля 2013 года.
- Смазочно-охлаждающие жидкости // «Химический энциклопедический словарь» под ред. Кнунянц И. Л., М.: Советская энциклопедия, 1983
Литература
- «Химический энциклопедический словарь» под ред. Кнунянц И. Л., М.: Советская энциклопедия, 1983, стр. 407.
- Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977, стр. 170.
Ссылки
- Информационная карта потенциально опасного вещества от 3 сентября 2014 на Wayback Machine
Для улучшения этой статьи :
|
Википедия, чтение, книга, библиотека, поиск, нажмите, истории, книги, статьи, wikipedia, учить, информация, история, скачать, скачать бесплатно, mp3, видео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, картинка, музыка, песня, фильм, игра, игры, мобильный, телефон, Android, iOS, apple, мобильный телефон, Samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Сеть, компьютер