Ненасыщенные углеводороды

Непреде́льные (ненасы́щенные) углеводоро́ды — углеводороды, в молекулах которых имеются кратные — двойные (C=C) или тройные (CΞC) —связи. Способны легко присоединять водород по этим связям с образованием предельных (насыщенных) углеводородов — алканов.

Классификация

К непредельным углеводородам принадлежат следующие классы углеводородов:

• олефины, содержат хотя бы одну двойная связь, в том числе
  • алкены (этилены), общая формула — С_nН_2n, одна двойная связь, не содержат циклов;
  • диены (алкадиены), общая формула — С_nН_2n–2, две двойные связи, не содержат циклов;
  • , содержат три и более двойных связей;

• алкины, общая формула — С_nH_2n–2, содержат одну тройную связь, не содержат циклов;
• (общая формула — C_nH_2n–6) и , содержат две и более тройные связи;
• другие олефины, в структуре которых имеются разные комбинации двойных и тройных связей (), а также циклических фрагментов (например, ).

Ароматические углеводороды могут быть отнесены к непредельным соединениям лишь формально, поскольку ввиду наличия замкнутой сопряженной системы π-связей они обладают многими специфическими свойствами, не характерными для соединений, не обладающих ароматичностью.

Как и для предельных углеводородов, для непредельных характерна структурная изомерия. Существует межклассовая изомерия между алкенами и циклоалканами, между алкинами и алкадиенами.

Физические свойства

Низшие представители являются газами, более сложные — жидкости, а затем — твёрдые вещества с возрастающими температурами плавления и кипения. Для большинства характерен сильный запах.

Химические свойства

В отличие от предельных углеводородов, очень реакционноспособны, вступают в реакции присоединения по двойным и тройным связям в открытой цепи. Они, например, присоединяют бром, легко окисляются раствором перманганата калия. Для многих непредельных углеводородов характерны реакции полимеризации.

Получение

Могут быть получены из предельных путём каталитического отщепления водорода (реакция дегидрирования, или дегидрогенизации). Например, из этана, содержащегося в попутном нефтяном газе, получают этилен, из бутана — бутадиен; изопрен может быть получен дегидрированием изопентана. Непредельные углеводороды образуются из предельных при крекинге нефтяных продуктов.

Литература

• Химическая энциклопедия : [рус.] : в 5 т. / под ред. И. Л. Кнунянца. — М. : Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — 639 с. — .

Примечания

1. Химическая Энциклопедия, 1992, Т. 3, с. 207—208.